Il Winnetka Challenger 1985 è stato un torneo di tennis facente parte della categoria ATP Challenger Series nell'ambito delle ATP Challenger Series 1985. Il torneo si è giocato a Winnetka negli Stati Uniti dal 5 all'11 agosto 1985 su campi in cemento.
Vincitori Singolare
Barry Moir ha battuto in finale Harold Solomon con il punteggio di 2–6, 7–5, 6–2
Doppio
Ricky Brown / Luke Jensen hanno battuto in finale Kelly Evernden / Brian Levine con il punteggio di 6–4, 6–7, 6–4
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