Il Montevideo Challenger 1999 è stato un torneo di tennis facente parte della categoria ATP Challenger Series nell'ambito dell'ATP Challenger Series 1999. Il torneo si è giocato a Montevideo in Uruguay dall'8 al 14 novembre 1999 su campi in terra rossa.
Vincitori Singolare
Karim Alami ha battuto in finale Galo Blanco con il punteggio di 6–3, 6–1
Doppio
Pablo Albano / Martín García hanno battuto in finale Diego del Río / Daniel Orsanic con il punteggio di 6–2, 6–3
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