Il Macedonian Open 1999 è stato un torneo di tennis facente parte della categoria ATP Challenger Series nell'ambito dell'ATP Challenger Series 1999. Il torneo si è giocato a Skopje in Macedonia dal 13 al 19 settembre 1999 su campi in terra rossa.
Vincitori Singolare
Vasilīs Mazarakīs ha battuto in finale Gergely Kisgyorgy con il punteggio di 6–1, 6–0
Doppio
Gergely Kisgyorgy / Steven Randjelovic hanno battuto in finale Federico Browne / Lovro Zovko con il punteggio di 6–1, 5–7, 7–6
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