Carriera Club Pennock cominciò la carriera con la maglia del Norwich City. Nel 1991, passò in prestito ai norvegesi del Molde, per cui debuttò nell'Eliteserien in data 9 giugno, nella sconfitta casalinga per 0-7 contro lo Strømsgodset. Il 6 ottobre realizzò la prima rete nella massima divisione norvegese, contribuendo alla vittoria per 3-0 sul Kongsvinger.
Terminata questa esperienza, fece ritorno al Norwich City. Vestì poi le casacche di Bournemouth e Gillingham, prima di giocare per Gravesend & Northfleet e Welling United, di cui in seguito fu allenatore.
Palmarès Allenatore Competizioni nazionali
DPMM: 2019
DPMM: 2019
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Categoria:Calciatori inglesi