Cinema PlayBoy (and the Gang of Cherry) – film del 2017 diretto da Oompon Kitikamara
Editoria Playboy o Playboy Magazine – rivista rivolta a un pubblico maschile
Musica Playboy – album del gruppo musicale The Marvelettes del 1962 Playboy – brano musicale del gruppo musicale The Marvelettes nell'omonimo album del 1962 Playboy – brano musicale di Ann Christine del 1966 Playboy – brano in italiano dall'album Semplicità dei Matia Bazar del 1977 Playboy – brano in spagnolo della compilation Sencillez dei Matia Bazar del 1978 Playboy – album di Iva Zanicchi del 1978 Playboy (pubblicato anche con altri nomi) – album di La Toya Jackson del 1990 Playboy – brano di La Toya Jackson del 1990 Playboy – brano degli Hot Chip dall'album Coming on Strong del 2004 Playboy – brano di Lloyd Banks dall'album The Hunger for More del 2004 Playboy – brano degli Exo dall'album Exodus del 2015 Playboy – singolo di Trey Songz dall'album Tremaine del 2017
Società Playboy – termine con cui s'indica un uomo dotato di fascino e attrazione sessuale che persegue uno stile di vita particolare, dedito alla mondanità e alla conquista femminile
Televisione Playboy TV – canale televisivo di proprietà del gruppo Playboy
Videogiochi Playboy: The Mansion – videogioco di simulazione del 2005
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