Carriera Specialista nel doppio, ha conquistato tredici titoli oltre a due titoli dello Slam nel doppio misto assieme a Venus Williams. In singolare non è mai riuscito a superare il terzo turno negli Slam, ha raggiunto invece una finale al Hall of Fame Tennis Championships 2006 ed è stato sconfitto da Mark Philippoussis in due set. Dopo il suo ritiro ha intrapreso la carriera di commentatore per l'emittente televisiva Tennis Channel, oltre a occuparsi delle interviste a bordo campo durante gli US Open. Inoltre è titolare di un blog, che gestisce per le sue collaborazioni a Sports Illustrated. Del suo nome il mondo del tennis si ricorda in particolare per il fatto che al 1º round del torneo di Miami nel 2000 è stato il primo giocatore sconfitto nel circuito ATP dell'allora sconosciuto Roger Federer. È stato membro dello staff dello statunitense John Isner.
Statistiche Singolare Finali perse (1) Legenda Grande Slam (0) Tennis Masters Cup / ATP World Tour Finals (0) Masters Series / ATP World Tour Master 1000 (0) ATP International Series Gold / ATP World Tour 500 Series (0) ATP International Series / ATP World Tour 250 Series (1) N.DataTorneoSuperficieAvversario in finalePunteggio 1.16 luglio 2006 Hall of Fame Tennis Championships, NewportErba Mark Philippoussis6-3, 7-5
Doppio Vittorie (13) Legenda Grande Slam (0) Tennis Masters Cup / ATP World Tour Finals (0) Masters Series / ATP World Tour Master 1000 (0) ATP International Series Gold / ATP World Tour 500 Series (3) ATP International Series / ATP World Tour 250 Series (10) N.DataTorneoSuperficieCompagnoAvversario in finalePunteggio 1.14 luglio 1997 Hall of Fame Tennis Championships, NewportErba Brett Steven Kent Kinnear Aleksandar Kitinov 6-3, 6-42.22 giugno 1998 Nottingham Open, NottinghamErba Byron Talbot Sébastien Lareau Daniel Nestor7-5, 6-7, 6-43.8 marzo 1999 ATP Scottsdale Open, ScottsdaleCemento Richey Reneberg Mark Knowles Sandon Stolle6-4, 6(4)–7, 6-34.2 maggio 1999 Atlanta Tennis Challenge, AtlantaTerra verde Patrick Galbraith Todd Woodbridge Mark Woodforde5-7, 7–6(4), 6-35.21 giugno 1999 Nottingham Open, Nottingham (2)Erba Patrick Galbraith Marius Barnard Brent Haygarth5-7, 7-5, 6-36.22 agosto 1999 Washington Open, WashingtonCemento Sébastien Lareau David Adams John-Laffnie de Jager7-5, 6(2)–7, 6-37.14 novembre 1999 Kremlin Cup, MoscaCemento Daniel Vacek Andrij Medvedjev Marat Safin6–2, 6–18.20 febbraio 2000 U.S. Indoor Championships, MemphisCemento Sébastien Lareau Jim Grabb Richey Reneberg6-4, 6-49.17 settembre 2000 Tashkent Open, TashkentCemento Scott Humphries Robbie Koenig Marius Barnard6–3, 6–210.5 ottobre 2003 Japan Open Tennis Championships, TokyoCemento Nicolas Kiefer Scott Humphries Mark Merklein6-7, 6-3, 7-611.19 settembre 2004 China Open, PechinoCemento Graydon Oliver Alex Bogomolov Jr. Taylor Dent4-6, 6-4, 7–6(6)12.3 ottobre 2004 Thailand Open, BangkokCemento Graydon Oliver Yves Allegro Roger Federer5-7, 6-4, 6-413.19 settembre 2005 China Open, Pechino (2)Cemento Nathan Healey Dmitrij Tursunov Michail Južnyj4–6, 6–3, 6–2
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