Carriera professionistica Arizona Cardinals Il 6 gennaio 2012, Massie annunciò che avrebbe saltato l'ultimo anno di college con gli Ole Miss Rebels per rendersi eleggibile nel Draft NFL 2012. Considerato uno tra i migliori prospetti tra gli offensive tacke disponibili nel Draft, il 28 aprile 2012 il giocatore fu scelto nel corso del quarto giro dagli Arizona Cardinals. Nella sua stagione da rookie disputò come titolare tutte le 16 partite dell'anno.
Chicago Bears Nel 2016, Massie firmò con i Chicago Bears.
Denver Broncos Il 12 maggio 2021 firmò un contratto annuale con i Denver Broncos
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