Gli acidi grassi a catena lunga o LCFA, dall'inglese long chain fatty acids, sono una classe di acidi grassi con una catena alifatica composta da un numero di atomi di carbonio superiore a 12. C'è un'ulteriore classificazione che distingue gli acidi grassi a catena lunga da quelli a catena molto lunga (VLCFA), caratterizzati da un numero di atomi di carbonio da 22 e superiori. In questo senso, gli LCFA sarebbero composti più precisamente da un numero di atomi di carbonio compresi tra 14 e 20. Al contrario degli acidi grassi a catena corta (SCFA) e media (MCFA) che sono tutti saturi (SFA), quelli a catena lunga si suddividono tra saturi, monoinsaturi (MUFA) e polinsaturi (PUFA). Tali acidi grassi sono più comunemente riconosciuti nella forma di trigliceridi a catena lunga (LCT) dall'inglese long chain triglycerides, per la loro esterificazione a formare trigliceridi.
Digestione e assorbimento Gli acidi grassi a catena lunga sono assorbiti con più difficoltà rispetto a quelli a catena corta e media, soprattutto se presenti nelle posizioni 1 e 3 dei trigliceridi. Tra gli acidi grassi a catena lunga, quelli insaturi vengono però assorbiti meglio dei saturi. Queste proprietà sono causate dalla loro diversa solubilità in acqua, che condiziona il loro assorbimentoGiuseppe Arienti. Le basi molecolari della nutrizione. PICCIN, 2003. p. 139. ISBN 8829916668.. La digestione degli LCT richiede l'attivazione della lipasi pancreatica e dei sali biliari. I prodotti di questa idrolisi enzimatica sono monogliceridi e acidi grassi liberi (FFA o NEFA) che vengono assorbiti dagli enterociti (cellule del intestino tenue) e riesterificati a trigliceridi, incorporati nei chilomicroni e assorbiti per via linfaticaGaetano Crepaldi,Aldo Baritussio. Trattato di medicina interna, Volume 3. PICCIN, 2002. p. 1512. ISBN 8829916420.
Principali LCFA LCFA saturi N° atomi di C:n° doppi legami Nome comune Nome IUPAC Formula chimica Punto difusione (°C) Fonti 16:0 acido palmitico acido esadecanoico C16H32O2CH3(CH2)14COOH 62,8 grassi animali e vegetali 17:0 acido margarico acido eptadecanoico C17H34O2CH3(CH2)15COOH - grassi animali e vegetali 18:0 acido stearico acido ottadecanoico C18H36O2CH3(CH2)16COOH 69,6 grassi animali e vegetali 19:0 - acido nonadecanoico C19H38O2CH3(CH2)17COOH - - 20:0 acido arachico acido eicosanoico C20H40O2CH3(CH2)18COOH 75,4 in piccole quantità nei semi vegetalie nei grassi animali
LCFA monoinsaturi N° atomi di C:n° doppi legami Posizione deidoppi legami Nome comune Nome IUPAC Formula chimica Punto difusione (°C) Fonti 16:1 9 acido palmitoleico acido cis-9-esadecenoico C16H30O2CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH -0,5 grassi del latte,grassi di riserva degli animali,oli di pesce,grassi vegetali 18:1 cis-9 acido oleico acido cis-9-ottadecenoico C18H34O2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 16 olio di oliva,in tutti i grassi naturali 18:1 trans-9 acido elaidinico acido trans-9-ottadecenoico C18H34O2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH - nei grassi dei ruminanti 18:1 11 acido vaccenico acido trans-11-ottadecenoico C18H34O2CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH - principalmente nei grassi dei ruminanti 20:1 11 acido gadoleico acido cis-9-eicosenoico C20H38O2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH - olio di colza
LCFA polinsaturi N° atomi di C:n° doppi legami Posizione deidoppi legami Nome comune Nome IUPAC Formulachimica Punto difusione (°C) Fonti 18:2 9, 12 acido linoleico acido 9,12-ottadecadienoico C18H32O2 -5 olio di girasole 18:3 9, 12, 15 acido α-linolenico acido 9,12,15-ottadecatrienoico C18H30O2 -11 pesce ricco di grassi, oli vegetali 18:4 6, 9, 12, 15 acido stearidonico acido 6,9,12,15-ottadecatetraenoico C18H28O2 - semi di canapa, olio di semi di ribes nero 20:4 5, 8, 11, 14 acido arachidonico acido 5,8,11,14-eicosatetraenoico C20H32O2 -49,5 grassi animali, oli di pesce 20:5 5, 8, 11, 14, 17 acido timnodonico acido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico C20H30O2 - oli di pesce
Note
Voci correlate
Lipidi Acidi grassi Acidi grassi a catena corta (SCFA) Acidi grassi a catena media (MCFA) Acidi grassi a catena molto lunga (VLCFA) Acidi grassi essenziali (EFA) Acidi grassi saturi (SFA) Acidi grassi monoinsaturi (MUFA) Acidi grassi polinsaturi Acidi grassi trans Acidi carbossilici Gliceridi Monogliceridi Digliceridi Trigliceridi Metabolismo dei lipidi
Categoria:Acidi grassi Categoria:Biochimica Categoria:Chimica degli alimenti