Nonostante un non esaltante record di carriera (17-16), Randleman è stato campione dei pesi massimi UFC riuscendo a difendere il titolo una volta ed è stato per due volte campione di lotta libera NCAA. Viene considerato da molti come uno dei migliori lottatori della UFC nella categoria dei pesi massimi e ricordato per il suo grande atletismo, la sua potenza esplosiva, che gli sono valsi il soprannome The Monster, e soprattutto per essere stato uno dei pionieri della UFC.
È morto per le complicazioni di una polmonite.
Carriera nelle arti marziali miste Gli inizi in Brasile La carriera nelle arti marziali miste di Randleman inizia nel 1996 con i tornei di vale tudo organizzati in Brasile: qui combatte nei tornei Universal Vale Tudo Fighting e Brazil Open '97 segnando un record di 6-2.
Ultimate Fighting Championship Nel 1999 torna in patria per combattere nella UFC.
Al suo esordio convince tutti sconfiggendo l'ex campione Maurice Smith ai punti e può quindi lottare subito per il vacante titolo dei pesi massimi: la sfida per il titolo si tiene a UFC 20 il 7 maggio 1999 contro il veterano olandese Bas Rutten; Randleman perde per decisione non unanime un incontro che lo aveva visto in vantaggio praticamente in ogni momento e infatti il verdetto venne ritenuto scandaloso o comunque controverso, come venne definito dallo stesso team di Randleman e dalla giornalista Maggie Hendricks.
Successivamente Rutten lasciò il titolo vacante per poter cambiare categoria e quindi Randleman ebbe un'altra chance, questa volta contro Pete Williams, e non la fallì vincendo in Giappone per decisione dopo cinque round e venendo quindi incoronato campione dei pesi massimi UFC.
Nel 2000 riesce a difendere il titolo contro Pedro Rizzo ma lo stesso anno lo perde per mano di Randy Couture, che mette lo KO. In seguito passa ai pesi mediomassimi.
Pride Fighting Championships Nel 2002 passa all'organizzazione giapponese Pride e nei primi due anni mette a segno 3 vittorie e 2 sconfitte.
Nel 2004 prende parte all'Heavyweight Grand Prix e al primo turno realizza una delle più prestigiose vittorie della sua carriera, mettendo KO al primo round l'ex campione K-1 Mirko Filipović. Ai quarti di finale dovrà arrendersi allo strapotere di Fedor Emelianenko, nonostante ad inizio incontro riesca a stendere il russo con uno spettacolare suplex.
Sempre nel 2004 dopo aver subito un incidente stradale e aver contratto il virus dello stafilococco, il suo record iniziò a passare sempre più in ottica negativa. Da 15-7 dopo aver subito la sconfitta con Emelianenko infatti, ottenne solo altre due vittorie e ben 10 sconfitte proseguendo la sua carriera nella lega nipponica dove Randleman perse quattro incontri di seguito: Filipović ottenne la rivincita e nel 2006, nell'ultimo incontro per Pride, viene sconfitto da Mauricio Rua.
Finale di carriera: WVR e Strikeforce Randleman resta comunque in Giappone grazie ad un contratto con l'organizzazione World Victory Road, con la quale combatte un paio di incontri, e contemporaneamente prende parte a match negli Stati Uniti con la Strikeforce.
Il finale di carriera è ancor più negativo e dall'abbandono del Pride ottiene un record parziale di 1-5.
Riconoscimenti postumi Nel 2020 è stato inserito nella UFC Hall of Fame nella sezione "Pionieri".
Risultati nelle arti marziali miste
RisultatoRecordAvversarioMetodoEventoDataRoundTempoCittàNoteSconfitta17–16 Baga AgaevSottomissione (armbar)Mayor's Cup7 maggio 201114:05 Chabarovsk, RussiaSconfitta17–15 Roger GracieSottomissione (rear naked choke)Strikeforce: Heavy Artillery15 maggio 201024:10 Saint Louis, Stati UnitiSconfitta17–14 Stanislav NedkovDecisione (non unanime)World Victory Road Presents: Sengoku 117 novembre 200935:00 Tokyo, GiapponeSconfitta17–13 Mike WhiteheadDecisione (unanime)Strikeforce: Lawler vs. Shields6 giugno 200935:00 Saint Louis, Stati UnitiDebutto in StrikeforceVittoria17–12 Ryo KawamuraDecisione (unanime)World Victory Road Presents: Sengoku 218 maggio 200835:00 Tokyo, GiapponeSconfitta16–12 Mauricio RuaSottomissione (kneebar)Pride 32: The Real Deal21 ottobre 200612:35 Las Vegas, Stati UnitiVittoria16–11 Fatih KocamisDecisione (unanime)Bushido Europe-Rotterdam Rumble9 ottobre 200525:00 Rotterdam, Paesi BassiSconfitta15–11 Kazuhiro NakamuraDecisione (unanime)Pride Total Elimination 200523 aprile 200535:00 Osaka, GiapponeSconfitta15–10 Mirko FilipovićSottomissione (ghigliottina)Pride Shockwave 200431 dicembre 200410:42 Saitama, GiapponeSconfitta15–9 Ron WatermanSottomissione (keylock)Pride Final Conflict 200415 agosto 200417:44 Saitama, GiapponeSconfitta15–8 Fedor EmelianenkoSottomissione (kimura)Pride Critical Countdown 200420 giugno 200411:33 Saitama, GiapponePride 2004 Heavyweight Grand Prix, Quarti di finaleVittoria15–7 Mirko FilipovićKO (pugni)Pride Total Elimination 200425 aprile 200411:57 Saitama, GiapponePride 2004 Heavyweight Grand Prix, Primo turnoSconfitta14–7 Kazushi SakurabaSottomissione (armbar)Pride Final Conflict 20039 novembre 200332:36 Tokyo, GiapponeSconfitta14–6 Quinton JacksonKO (ginocchiata e pugni)Pride 25: Body Blow16 marzo 200316:58 Yokohama, GiapponeVittoria14–5 Murilo RuaKO Tecnico (ferita)Pride 24: Cold Fury 323 dicembre 200230:20 Fukuoka, GiapponeVittoria13–5 Kenichi YamamotoKO Tecnico (ginocchiate)Pride 23: Championship Chaos 224 novembre 200231:16 Tokyo, GiapponeVittoria12–5 Michiyoshi OharaDecisione (unanime)Pride 22: Beasts From The East 229 settembre 200235:00 Nagoya, GiapponeDebutto in PrideVittoria11–5 Brian DohlKO (pugno)RFC: The Beginning13 luglio 200210:20 Las Vegas, Stati UnitiVittoria10–5 Renato SobralDecisione (unanime)UFC 35: Throwdown11 gennaio 200255:00 Uncasville, Stati UnitiSconfitta9–5 Chuck LiddellKO (pugni)UFC 31: Locked and Loaded4 maggio 200111:18 Atlantic City, Stati UnitiPassa ai Pesi MediomassimiSconfitta9–4 Randy CoutureKO Tecnico (colpi)UFC 28: High Stakes17 novembre 200034:13 Atlantic City, Stati UnitiPerde il titolo dei Pesi Massimi UFCVittoria9–3 Pedro RizzoDecisione (unanime)UFC 26: Ultimate Field Of Dreams9 giugno 200055:00 Cedar Rapids, Stati UnitiDifende il titolo dei Pesi Massimi UFCVittoria8–3 Pete WilliamsDecisione (unanime)UFC 23: Ultimate Japan 219 novembre 199955:00 Urayasu, GiapponeVince il titolo dei Pesi Massimi UFCSconfitta7–3Bas RuttenDecisione (non unanime)UFC 20: Battle for the Gold7 maggio 1999121:00 Birmingham, Stati UnitiPer il titolo dei Pesi Massimi UFCVittoria7–2 Maurice SmithDecisione (unanime)UFC 19: Ultimate Young Guns5 marzo 1999115:00 Bay St. Louis, Stati UnitiDebutto in UFCSconfitta6–2 Tom EriksonKO (pugni)Brazil Open '9715 giugno 199711:11 BrasileTorneo Brazil Open '97, FinaleVittoria6–1 Gustavo Homem de NeveKO Tecnico (sottomissione alle gomitate)Brazil Open '9715 giugno 199712:21 BrasileTorneo Brazil Open '97, SemifinaleSconfitta5–1 Carlos BarretoSottomissione tecnica (triangolo)Universal Vale Tudo Fighting 63 marzo 1997122:24 BrasileTorneo UVTF 6, FinaleVittoria5–0 Mario NetoKO Tecnico (sottomissione ai pugni)Universal Vale Tudo Fighting 63 marzo 1997111:24 BrasileTorneo UVTF 6, SemifinaleVittoria4–0 Ebenezer Fontes BragaDecisioneUniversal Vale Tudo Fighting 63 marzo 1997120:00 BrasileTorneo UVTF 6, Quarti di finaleVittoria3–0 Dan BobishKO Tecnico (sottomissione ai pugni)Universal Vale Tudo Fighting 422 ottobre 199615:50 BrasileVince il torneo UVTF 4Vittoria2–0 Geza KalmanKO Tecnico (pugni)Universal Vale Tudo Fighting 422 ottobre 199617:37 BrasileTorneo UVTF 4, SemifinaleVittoria1–0 Luiz Carlos MacialKO Tecnico (sottomissione ai pugni)Universal Vale Tudo Fighting 422 ottobre 199615:14 BrasileTorneo UVTF 4, Quarti di finale
Curiosità Randleman era solito, appena entrato nel ring e prima dell'incontro, effettuare dei salti a piedi pari che raggiungevano una notevole altezza per un atleta della sua mole, a dimostrazione della sua potenza muscolare. Era uno dei pochi lottatori di arti marziali miste che, se gli era consentito da regolamento, durante gli incontri indossava scarpe, in genere Asics da lotta libera.
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