Il 1,2,3-triazolo è uno dei due composti eterociclici aromatici isomeri di formula C2H3N3, detti triazoli, che hanno un anello a cinque termini con due atomi di carbonio e tre atomi di azoto. L'altro isomero è il 1,2,4-triazolo.. Il 1,2,3-triazolo è usato nell'ambito della ricerca per costruire composti chimici più complessi, ad esempio farmaci tipo il tazobactam.
Sintesi Gli 1,2,3-triazoli sostituiti si possono produrre tramite la cicloaddizione di Huisgen azide-alchino, dove una azide e un alchino danno luogo ad una ciclizzazione 1,3-dipolare.
Proprietà Il 1,2,3-triazolo in condizioni normali è un liquido incolore. Esistono due forme tautomere, 1H e 2H. In fase liquida predomina la forma 2H nella maggior parte dei solventi..
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La molecola del 1,2,3-triazolo è sorprendentemente stabile rispetto ad altri composti organici contenenti tre atomi di azoto adiacenti. Tuttavia per pirolisi a 500 °C si ha perdita di una molecola di azoto (N2) e formazione di aziridina. Per riscaldamento in opportuni solventi si ha apertura dell'anello e successiva richiusura formando un isomero differente (riarrangiamento di Dimroth).
Indicazioni di sicurezza Il composto è disponibile in commercio. È irritante per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene. È considerato poco pericoloso per l'ambiente.
Note
Bibliografia
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Categoria:Triazoli