Fratello minore del professor Timothy Winter, frequentò la Westminster School e l'Università di Edimburgo. Dopo la laurea, si dedicò per un anno alla realizzazione di una rivista sportiva a Londra. Lavorò successivamente per il quotidiano The Independent nei primi anni di pubblicazione, curando rubriche su sport e istruzione.
Durante il campionato mondiale di calcio 2006 in Germania tenne un webcast sulla competizione in generale, con particolari approfondimenti sulla Nazionale inglese. Winter prende spesso parte a programmi televisivi, tra cui Sunday Supplement di Sky Sports, e radiofonici, come quelli trasmessi su BBC Radio 5 Live.
È stato il ghostwriter delle autobiografie dei calciatori del Liverpool Football Club Kenny Dalglish, John Barnes e Steven Gerrard.
Note
Collegamenti esterni Articoli di Henry Winter da The Daily Telegraph