È il cantante e cofondatore del gruppo canadese Barenaked Ladies insieme a Steven Page, sebbene quest'ultimo abbia lasciato il gruppo nel 2009 per intraprendere una carriera solista.
Ruolo nei Barenaked Ladies Robertson attualmente è il cantante principale dei Barenaked Ladies dopo la divisione con Steven Page. Dall'uscita del singolo One Week il suo ruolo acquista maggiore importanza portandolo a cantare un buon numero di singoli(come Easy e Pinch Me). Si occupa anche dei cori e, alcune volte, del Beatboxing. Suona numerosi strumenti come il banjo, la batteria, il mandolino, la chitarra elettrica, la chitarra ritmica e la chitarra acustica, sebbene il più delle volte suoni quest'ultima.
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