La Classica di San Sebastián 1999, diciannovesima edizione della corsa e valevole come prova della Coppa del mondo 1999, si svolse il 7 agosto 1999, per un percorso totale di 230 km. Fu vinta dall'italiano Francesco Casagrande, al traguardo con il tempo di 5h15'29" alla media di 43,742 km/h.
Partenza a San Sebastián con 194 corridori di cui 148 portarono a termine il percorso.
Squadre e corridori partecipanti
N.Cod.Squadra1-8VIN Vini Caldirola-Sidermec11-18MAP Mapei-Quick Step21-28CSO Casino-Ag2r31-38RAB Rabobank41-48FES Festina-Lotus51-58PLT Team Polti61-68BAN Banesto71-78RIS Riso Scotti-Vinavil81-88ONC ONCE-Deutsche Bank91-98TEL Team Deutsche Telekom101-108MER Mercatone Uno-Bianchi111-118COF Cofidis, le Crédit par Téléphone121-128SAE Saeco-CannondaleN.Cod.Squadra131-138LOT Lotto-Mobistar141-148TVM TVM-Farm Frites151-158USP US Postal Service161-168KEL Kelme-Costa Blanca171-178LAM Lampre-Daikin181-188VIT Vitalicio Seguros191-198C.A Crédit Agricole201-208FDJ Française des Jeux211-218CTA Cantina Tollo-Alexia Alluminio Italia221-228AMI Amica Chips-Costa de Almería231-238EUS Euskaltel-Euskadi241-248FUE Fuenlabrada
Ordine d'arrivo (Top 10) CorridoreSquadraTempo1 Francesco CasagrandeVini Caldirola5h15'29"2 Rik VerbruggheLottoa 43"3 Giuliano FiguerasMapeis.t.4 Andrej ČmilLottos.t.5 Salvatore CommessoSaecos.t.6 Francisco ManceboBanestos.t.7 Erik DekkerRabobanks.t.8 Maximilian SciandriF. des Jeuxs.t.9 Michael BoogerdRabobanks.t.10 Massimiliano MoriSaecos.t.
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Categoria:Ciclismo nel 1999 Categoria:Classica di San Sebastián