Il Giro delle Fiandre 1999, ottantatreesima edizione della corsa e valido come secondo evento della Coppa del mondo di ciclismo su strada 1999, fu disputato il 4 aprile 1999, per un percorso totale di 270 km. Fu vinto dal belga Peter Van Petegem, al traguardo con il tempo di 6h15'00" alla media di 43,2 km/h.
Partenza a Bruges con 189 corridori; 73 di essi portarono a termine il percorso.
Squadre partecipanti N.Cod.Squadra1-8MAP Mapei-Quick Step11-18LOT Lotto-Mobistar21-28RAB Rabobank31-38CSO Casino-Ag2r41-48TVM TVM-Farm Frites51-58C.A Crédit Agricole61-68KEL Kelme-Costa Blanca71-78COF Cofidis, le Crédit par Téléphone81-88PLT Team Polti91-98SAE Saeco-Cannondale101-108FES Festina-Lotus111-118CTA Cantina Tollo-Alexia Alluminio Italia121-128FDJ Française des JeuxN.Cod.Squadra131-138VIT Vitalicio Seguros141-148TEL Team Deutsche Telekom151-158ONC ONCE-Deutsche Bank161-168MER Mercatone Uno-Bianchi171-178LAM Lampre-Daikin181-188VIN Vini Caldirola-Sidermec191-198RIS Riso Scotti-Vinavil201-208USP US Postal Service211-218VLA Vlaanderen 2002-Eddy Merckx221-228COS Collstrop-De Federale Verzek.231-238PAL Palmans-Ideal241-248TON Tönissteiner-RDM-Colnago
Ordine d'arrivo (Top 10) CorridoreSquadraTempo1 Peter Van PetegemTVM6h15'00"2 Frank VandenbrouckeCofidiss.t.3 Johan MuseeuwMapeia 1"4 Michele BartoliMapeia 8"5 Zbigniew SpruchLampres.t.6 Markus ZbergRabobanks.t.7 Andrei TchmilLottos.t.8 Tristan HoffmanTVMs.t.9 Denis ZanettePoltis.t.10 Lars MichaelsenF. des Jeuxs.t.
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