I suoi migliori ranking ATP sono stati la 64ª posizione in singolare nell'ottobre 2016 e la 43ª in doppio nel maggio 2012. Nel circuito maggiore ha vinto i tornei di doppio all'Open de Moselle 2010 in coppia con Rogier Wassen e al Grand Prix Hassan II in coppia con Paul Hanley. Vanta inoltre diversi titoli nei circuiti minori sia in singolare che in doppio e due vittorie su Rafael Nadal al Halle Open 2014 e al torneo di Wimbledon 2015.
Biografia Nasce a Celle, nella Germania nord-occidentale, una cittadina nei pressi di Hannover, da padre giamaicano e madre tedesca. Ha due fratellastri di nome Steve e Dean. Pratica diversi sport come calcio, judo e pallamano durante l'infanzia. Inizia a giocare a tennis a 5 anni, e a 8 si concentra maggiormente su questa disciplina.
Nel 1996 si trasferisce con la famiglia per motivi finanziari in Giamaica, a Montego Bay, dove gioca nei campi pubblici senza un allenatore a causa dell'assenza di accademie.
Nel 2004, l'allora ventenne Brown si trasferisce nuovamente in Germania con la famiglia per giocare tornei di categoria superiore agli ITF che disputava in Giamaica. Per spostarsi di città in città e partecipare ai tornei aveva bisogno di ulteriori guadagni, che ottiene grazie alla sua macchina incordatrice di racchette che gli permette di offrire ad altri giocatori un servizio di incordatura più economico rispetto agli standard.
A inizio carriera fino all'ottobre del 2010 gioca sotto la bandiera giamaicana, ma a causa della mancanza di supporto e di fondi da parte della federazione tennistica dello stato caraibico, aveva pensato di giocare per la federazione britannica grazie alle origini inglesi dei nonni paterni. Avendo la doppia nazionalità tedesca e giamaicana, nel 2010 sceglie di giocare per la Germania, suo paese di nascita, dove può contare sul supporto della federazione tedesca. Nel maggio 2022 torna a giocare in rappresentanza della Giamaica.
Carriera 1999-2002: carriera juniores Gioca il suo primo incontro tra gli juniores nell'agosto 1999 all'età di 14 anni in un torneo in Giamaica. Partecipa a due tornei juniores del Grande Slam, entrambi nel 2002. A Wimbledon raggiunge il secondo turno in singolare e perde al primo turno in doppio, mentre agli US Open viene eliminato al primo turno in singolare e in doppio si spinge fino ai quarti di finale.
2002-2008: esordio nel professionismo, primi titoli ITF Diventa professionista nell'aprile 2002, all'età di 17 anni, e a inizio carriera rappresenta la Giamaica. Già nel dicembre successivo disputa la sua prima finale da professionista al torneo ITF Jamaica F22 e viene sconfitto da Jean-Julien Rojer. Nel marzo 2003 fa il suo esordio con una vittoria in singolare nella squadra giamaicana di Coppa Davis, in occasione della sfida vinta 2-1 contro la Bolivia. Sarà l'unica edizione del torneo giocata con la Giamaica, quell'anno disputerà in totale otto incontri vincendone sette. A luglio fa il suo esordio nel tabellone principale di un torneo ATP a Newport e al primo turno perde al terzo set contro Bob Bryan. A settembre vince il primo titolo in doppio al Jamaica F9, dove in coppia con Ryan Russell sconfigge in finale Clement Morel / Gilles Simon. Dopo altri 4 tornei ITF vinti in doppio, nel luglio 2007 si aggiudica il primo titolo in singolare battendo per 6-3, 7-6 Ruben Bemelmans nella finale del Germany F9. Verso fine stagione vince un altro titolo ITF in doppio e nel 2008 ne vince sei in doppio e uno in singolare, a giugno entra per la prima volta nella top 300 del ranking di doppio.
2009: primi titoli Challenger, top 200 del ranking in singolare Nei primi mesi del 2009 vince altri tre tornei ITF in doppio e uno in singolare, a maggio disputa al Baden Open la sua prima finale nel circuito Challenger e viene battuto in due set da Florian Mayer. A giugno disputa l'ultimo torneo ITF in carriera e vince il torneo di doppio, chiudendo l'esperienza nella categoria con un totale di 16 titoli in doppio e 3 in singolare. Il 15 agosto vince il primo titolo Challenger a Samarcanda sconfiggendo in finale Jonathan Dasnières de Veigy per 7-6, 6-3. Nel prosieguo della stagione perde altre tre finali Challenger in singolare e a settembre vince il primo titolo Challenger in doppio a Banja Luka, dove in coppia con Rainer Eitzinger sconfigge in finale Ismar Gorcic / Simone Vagnozzi. Grazie ai risultati ottenuti in singolare, passa dalla posizione numero 494 della classifica mondiale a inizio anno alla 144ª a dicembre.
2010: top 100, esordio Grande Slam in singolare, primo titolo ATP in doppio
Il 2010 è considerato l'anno della svolta per Brown, alla sua seconda apparizione nel circuito principale, dopo la sconfitta nel 2003, a febbraio batte la testa di serie nº 4 Marco Chiudinelli e il nº 139 ATP Laurent Recouderc raggiungendo i quarti di finale dell'SA Tennis Open a Johannesburg, e viene sconfitto da Stéphane Robert. Diventa il secondo giamaicano a raggiungere i quarti di finale nel circuito ATP, dopo Doug Burke nel 1989. Il 17 maggio raggiunge la posizione numero 99 del ranking ATP in singolare, entrando per la prima volta nella top 100 mondiale.
A giugno gioca il suo terzo evento in carriera del circuito maggiore sull'erba dei Queen's Championships, sconfigge Frank Dancevic in tre set al primo turno e viene eliminato al secondo da Denis Istomin. Subito dopo fa il suo debutto in un torneo del Grande Slam a Wimbledon, entra direttamente nel tabellone principale e perde al primo turno in quattro set contro la testa di serie nº 16 Jürgen Melzer. Dopo un altro quarto di finale ATP all'Hall of Fame Open 2010, accede direttamente al tabellone principale degli US Open e supera al primo turno Rubén Ramírez Hidalgo, ottenendo così la sua prima vittoria in un Grande Slam; al secondo turno viene eliminato in tre set dal nº 4 del mondo Andy Murray. A settembre vince il suo primo titolo ATP in carriera nel torneo di doppio all'Open de Moselle in coppia con Rogier Wassen, con il successo in finale su Marcelo Melo / Bruno Soares per 6-3, 6-3. Nell'arco della stagione vince anche due titoli Challenger in singolare e sei in doppio, ad agosto era entrato nella top 100 anche in doppio, e chiude la stagione al 53º posto del ranking in doppio e al 93º in singolare. In ottobre annuncia che da quel momento giocherà in rappresentanza della Germania.
2011-2013: secondo titolo ATP, tre finali ATP e 43º nel ranking in doppio Nel 2011 non ripete i buoni risultati in singolare dell'anno precedente, nel circuito maggiore raggiunge il secondo turno nei tornei di Johannesburg e Monaco, nel quale al primo turno ottiene uno dei successi più significativi della carriera sconfiggendo il nº 14 del mondo Stan Wawrinka; i migliori risultati nei Challenger sono le semifinali raggiunte a Roma e a Helsinki e a fine anno scende alla 161ª posizione del ranking. Vanno meglio le cose in doppio, si spinge fino al secondo turno agli Australian Open e al terzo all'Open di Francia, disputa i quarti di finale in cinque tornei ATP e vince tre delle cinque finali disputate nei Challenger, mantenendosi nella top 100 per tutta la stagione.
Anche nel 2012 consegue migliori risultati in doppio, mentre in singolare si mette in luce solo con i quarti di finale disputati al torneo ATP di Stoccarda e il titolo vinto al Challenger di Bath. Nel circuito ATP raggiunge in doppio la semifinale a Montpellier a inizio febbraio, a fine mese perde la finale a Marsiglia e in aprile vince al Grand Prix Hassan II il secondo titolo ATP assieme a Paul Hanley. Raggiunge inoltre le semifinali a Monaco e a Metz e perde la finale a Kitzbühel. Vince in coppia con Jonathan Marray due delle quattro finali disputate in doppio nel circuito Challenger. A maggio porta il best ranking in doppio alla 43ª posizione mondiale.
Nella prima parte del 2013 gioca soprattutto nel circuito maggiore e il primo risultato di rilievo in singolare arriva a Wimbledon, dove supera Guillermo García López e al secondo turno l'ex nº 1 mondiale Lleyton Hewitt, raggiungendo per la prima volta il terzo turno in una prova del Grande Slam, e viene subito eliminato da Adrian Mannarino. Supera le qualificazioni in altri due tornei ATP, mentre nel circuito Challenger raggiunge tre finali e vince quella di Genova contro Filippo Volandri. Nelle prove di doppio ATP torna a giocare la finale a Casablanca e viene sconfitto in coppia con Christopher Kas, esce invece in semifinale a Delray Beach e Stoccarda. Disputa inoltre tre finali Challenger e si impone in quella di Eckental.
2014: prima vittoria contro Nadal, 78º nel ranking di singolare Inizia la stagione superando le qualificazioni a Doha, sconfigge quindi Ivan Dodig e Ivo Karlovic e viene eliminato nei quarti da Peter Gojowczyk al tie-break del set decisivo. Rientra nella top 100 del ranking in singolare e ad aprile sconfigge per la prima volta un top 10, il nº 9 John Isner, al secondo turno a Houston e viene eliminato nei quarti. Il 12 giugno 2014, al secondo turno del Halle Open di Halle, batte 6-4, 6-1 il nº 1 del mondo Rafael Nadal in 59 minuti di gioco e viene di nuovo sconfitto nei quarti. Ad Amburgo elimina i quotati Pablo Carreño Busta e Fernando Verdasco e perde al terzo turno da Pablo Andujar. In questo periodo sale al 78º posto del ranking di singolare. Supera il primo turno anche in altri tornei ATP e batte Jan-Lennard Struff in finale al Challenger di Stettino, dove in coppia con lo stesso Struff si impone anche nel torneo di doppio. In doppio raggiunge anche le semifinali nei tornei ATP di Monaco, Halle e Stoccolma.
2015: seconda vittoria contro Nadal Inizia di nuovo la stagione raggiungendo i quarti a Doha e viene sconfitto da David Ferrer. Dopo un periodo negativo, il 2 luglio 2015, al secondo turno a Wimbledon registra una nuova vittoria contro Rafael Nadal, sconfitto con il punteggio di 7-5, 3-6, 6-4, 6-4, dopo aver messo a segno 13 ace, e viene eliminato al terzo turno da Viktor Troicki in quattro set. Torna a giocare nei quarti ATP a Newport e viene sconfitto da Karlovic. Al secondo turno dell'ATP di Metz perde al tie-break del set decisivo contro il nº 4 del mondo Wawrinka. Nel finale di stagione non ottiene risultati in singolare ed esce dalla top 100. Il miglior risultato stagionale in doppio è la semifinale raggiunta all'ATP 500 di Acapulco. Nei tornei Challenger disputa una finale in singolare e tre in doppio e vince solo quella di doppio al Roma Open.
2016: due semifinali ATP, Giochi di Rio 2016 e 64º nel ranking Nel 2016, all'Open Sud de France di Montpellier, raggiunge la sua prima semifinale in un torneo del circuito maggiore; dopo aver superato le qualificazioni batte in sequenza Steve Darcis, la testa di serie n° 3 Gilles Simon e Ruben Bemelmans, prima di arrendersi al nº 1 del seeding e 9 del mondo Richard Gasquet con il punteggio di 1-6, 6-4, 6-3. Al turno di esordio all'Open di Francia consegue la sua prima vittoria al quinto set contro Dudi Sela e viene quindi eliminato da Jack Sock. Il trionfo nel successivo Challenger Manchester Trophy lo riporta nella top 100. Eliminato al secondo turno ad Halle e a Wimbledon, a luglio raggiunge i quarti di finale a Båstad. La settimana successiva disputa la sua seconda semifinale sulla terra rossa del Swiss Open Gstaad: supera nell'ordine Juan Mónaco, Thomaz Bellucci e Michail Južnyj, e cede in semifinale al nº 20 del mondo Feliciano López con il punteggio di 4-6, 6-3, 6-3.
Fa il suo esordio olimpico ai Giochi di Rio 2016, e si infortuna a una caviglia mentre stava conducendo 6-4, 4-4 al primo turno contro Thomaz Bellucci; dopo l'intervento dello staff medico torna in campo, perde il game ed è costretto a ritirarsi in lacrime. Consegue alcuni buoni risultati nei Challenger e a ottobre raggiunge il suo miglior ranking in singolare al 64º posto mondiale. Nel corso del 2016 non va oltre una semifinale ATP e tre nei Challenger in doppio e chiude la stagione al 173º posto nel ranking di specialità.
2017-2018: problemi alla schiena e crollo nel ranking