Il singolare del Winnetka USTA Pro Tennis Championship 2009 è stato un torneo di tennis facente parte dell'ATP Challenger Tour 2009.
Rajeev Ram, il detentore del titolo, ha perso al 2º turno contro Kuznetsov.
Alex Kuznetsov ha battuto in finale 6–4, 7–6(1) Tim Smyczek
Teste di serie
John Isner (primo turno) Vince Spadea (primo turno) Brendan Evans (primo turno) Donald Young (quarti di finale)
Rajeev Ram (secondo turno) Simon Stadler (primo turno) Ryan Sweeting (primo turno) Andrea Stoppini (primo turno)
Tabellone
Finali
Parte alta
Parte bassa
Note
Categoria:Winnetka USTA Pro Tennis Championship 2009