Il 4-amminofenolo o para-amminofenolo è un composto organico con formula chimica H2NC6H4OH. Tipicamente in forma di polvere bianca,CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed. è comunemente usato come rivelatore nella fotografia in bianco e nero e per la sintesi del paracetamolo; alcuni suoi sali vengono commercializzati come rivelatori fotografici in soluzione sotto nome commerciale di Rodinal, Rodinol, Ursal P, PAP low sulfite (basso solfito).
Riflettendo il suo carattere leggermente idrofilo, questa polvere bianca è scarsamente solubile in alcool e può essere ricristallizata dall'acqua calda. In presenza di una base, si ossida rapidamente. I suoi derivati N-metil- e N,N-dimetil- sono di valore commerciale.
Il composto è uno dei tre amminofenoli isomeri, gli altri due sono il 2-amminofenolo ed il 3-amminofenolo.
Sintesi Viene prodotto attraverso la nitrazione del fenolo, seguita da una riduzione con ferro. Un'alternativa a questo processo è l'idrogenazione parziale del nitrobenzene che produce fenilidrossilammina, la quale si riarrangia spontaneamente a 4-amminofenolo.Mithcell S.C. & Waring R.H. "Aminophenols". Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002 Willey-VCH, :
C6H5NO2 + 2 H2 → C6H5NHOH + H2O
C6H5NHOH → HOC6H4NH2
Reazioni La p-amminofenolo è l'intermediario finale nella sintesi industriale del paracetamolo: reagisce, infatti, con l'anidride acetica per formare paracetamolo:
Tossicità Lo studio delle urine di alcuni lavoratori a contatto con nitrobenzene ha rivelato tracce di 4-amminofenolo.
Note
Altri progetti
Collegamenti esterni - MSDS
Categoria:Fenoli Categoria:Ammine aromatiche