La storia di Trapani trae le sue origini dal mito. Fondata dagli Elimi, fu importante base cartaginese, poi fu una delle civitates censoriae romane. Durante il Medioevo fu uno dei più importanti porti del Mediterraneo, ed ebbe un ruolo attivo durante i Vespri siciliani. Tra il XV e il XVI secolo ebbe un notevole sviluppo e dopo un periodo di decadenza nel XVII, la città si riprese, e quasi raddoppiò la popolazione. Fu protagonista dei moti risorgimentali antiborbonici sia nel 1820-21 che nel 1848-49 e sostenne Garibaldi durante la spedizione dei Mille. Durante la seconda guerra mondiale fu importante base aereo-navale e subì pesanti bombardamenti dagli alleati.
Le origini Le origini di Trapani affondano nella leggenda. La morfologia peculiare dell'area geografica e la vicinanza con l'elima Eryx ne fecero ben presto un topos letterario piuttosto ricercato. La mitologia greca vuole che questo territorio fosse governato da Erix, quella romana che la città di Trapani sia stata originata dalla falce caduta a Cerere mentre sul carro trainato da serpi alati correva per il mondo alla ricerca della figlia rapita dal dio Ade: la falce caduta in mare si mutò in una lingua di terra arcuata sulla quale sorse una città, per tale forma detta appunto Drepanon ("falce" in greco antico). Secondo un'altra tradizione mitologica, Trapani sarebbe invece sorta dalla falce caduta dalle mani di Saturno dopo aver evirato il padre Urano. Saturno era anticamente il dio patrono di Trapani e ancora oggi si può ammirare una statua che lo ritrae posta a ornamento della fontana che si trova in piazzetta Saturno, nel centro storico.
Per altri ancora, Trapani nacque dall'amore sorto tra il cielo e il mare. Per alcuni ricercatori, tra cui l'inglese Samuel Butler, Scherie, la città dei Feaci descritta nell'Odissea di Omero, sarebbe proprio l'odierna Trapani.
Nell'Eneide, fra le avventure dell'eroe troiano Enea, Virgilio racconta quella che lo portò a Drepano (Trapani) in Sicilia, accolto da Aceste, figlio di Crimiso e di Egesta. Qui morì Anchise e qui il pio eroe ne seppellì la salma del monte Erice tornandovi successivamente dopo la fuga da Didone e celebrando con giochi grandiosi la memoria del genitore, giochi chiamati ludi novendiali, che potrebbero essersi svolti nella piana di Pizzolungo, alla periferia di Trapani. Questa narrazione accredita l'ipotesi che ai tempi di questi giochi esistesse già il piccolo borgo drepanitano.
Il primo nucleo abitativo
Al di là delle suggestioni mitologiche, è assai probabile che il primo insediamento di Trapani sia stato realizzato dagli Elimi in una data sicuramente anteriore alla caduta di Troia (1184 a.C.). Gli Elimi, fondatori di Erice, costruirono in pianura un villaggio in prossimità del mare e delle terre coltivate per stabilire un centro di collegamento tra la vetta - in cui essi risiedevano e si rifugiavano per ripararsi da eventuali attacchi esterni - e il posto di lavoro, dove si dedicavano all'agricoltura e alla pesca dalla terraferma. Quando nel IX secolo a.C. i Fenici dalla vicina Cartagine si mossero verso le coste occidentali della Sicilia, trovarono già costruito dagli Elimi quello che, sostanzialmente, era l'emporio di Erice e con questi ultimi lo abitarono pacificamente, insieme ai Sicani (già insediati nella Sicilia occidentale). Tuttavia, a causa dei pochi reperti archeologici rinvenuti o conservati, e per via delle trasformazioni del territorio circostante, rimane assai incerta l'esatta collocazione dell'originaria Drepanon che potrebbe non coincidere con quella attuale e storicamente conosciuta.
Solo successivamente, quindi, il piccolo villaggio di Trapani si consolidò sul promontorio, quasi un'isola, più o meno corrispondente all'attuale quartiere di San Pietro (o Casalicchio), diviso dall'entroterra paludoso mediante un canale navigabile che metteva in comunicazione il mare di Tramontana con quello di Mezzogiorno. Con la creazione della colonia fenicia il villaggio doveva contare meno di 500 abitanti. Nonostante le fonti documentarie non parlino mai esplicitamente di Trapani fino al III secolo a.C., alcune vicende narrate da Erodoto, e riprese da Diodoro Siculo, giustificano l'esistenza di un nucleo urbano in età arcaica in riferimento alla fondazione, da parte del principe spartano Dorieo, di una colonia nel «paese di Erice», denominata Eraclea, che alcuni studiosi localizzerebbero proprio nell'area di Drepanon. Questa colonia sarebbe stata subito distrutta da un'alleanza tra Erice, Segesta e Cartagine.
L'influenza cartaginese
Durante le guerre contro i Sicelioti e Siracusa, TrapaniDefinita ancora «porto di Erice» da Diodoro Siculo, XV 3, 73 si mantenne saldamente legata alle sorti di Cartagine. Da piccolo borgo, gradualmente giunse a essere una città murata di forma quadrangolare con un perimetro di più di un miglio, tutta circondata dal mare tranne che nella parte orientale. Due porte aperte nel muro di levante assicuravano l'ingresso in città dalla parte di terra. Nel 260 a.C., in vista dello scontro epocale con Roma, il generale Amilcare - uno dei più grandi capi militari di Cartagine - fortificò la cinta muraria e il promontorio situato nella penisola posta alla fine della baia più estesa e dotata a meridione di un profondo e vantaggioso porto naturale, trasferendovi una parte degli abitanti di Eryx. È in questa circostanza che si può parlare di una vera e propria fondazione della città. Secondo le fonti documentarie, Amilcare fece costruire il primo nucleo di quello che sarebbe successivamente diventato il Castello di Terra con la relativa torre a levante della città, mentre a salvaguardia del porto fece costruire Torre Pali e la Torre Peliade o Colombaia. Alcune torri del vecchio sistema difensivo furono abbattute, mentre se ne fabbricarono delle nuove. A quel tempo, la città si rese sempre più autonoma da Erice, e raggiunse una popolazione di circa persone.
Verso il 250 a.C., Drepanon (Trapani), con Lilybaeum, era una delle ultime due roccaforti cartaginesi in Sicilia. Nel 249 a.C. il generale Aderbale, che a Drepano aveva insediato il comando generale delle forze cartaginesi, sconfisse i Romani nella battaglia di Trapani.
Epoca romana e medievale L'importante posizione strategica di Trapani fu utilizzata durante la prima guerra punica nel corso delle battaglie di Monte Erice. Fino al 241 a.C., quando Gaio Lutazio Catulo sbaragliò la flotta cartaginese nella sanguinosa battaglia delle Isole Egadi che pose fine alla guerra. I Romani così conquistarono la città, latinizzandone il nome in Drepanum.
Nella nuova suddivisione amministrativa romana, le città siciliane ricevettero un trattamento differente a seconda della loro condotta durante la guerra punica. Drepanum rientrò fra le 26 città censorie (civitates censoriae, città di proprietà del popolo romano) ovvero fra quelle più pertinaci nella resistenza contro i Romani. Nei primi anni fu osteggiata dai Romani, che non le perdonarono la fedeltà a Cartagine, e Trapani decadde così dallo splendore in cui aveva vissuto sotto l'influenza punica: perdette il cantiere navale e si spopolò.
Ma grazie al porto, alla sua posizione geografica al centro delle rotte mediterranee, alla importante attività di estrazione del sale marino, intrapresa a suo tempo già dai Fenici, e alla lavorazione del corallo, quest'ultima già citata da Plinio, tornò ben presto a essere una fiorente città commerciale, fino a soppiantare Lilybaeum nel ruolo di centro più importante della Sicilia Occidentale.
Oltre che con il termine latinizzato Drepanum, il centro è attestato nei testi successivi alla prima guerra punica sia al plurale Drepana (in greco antico τα Δρεπανα) che al singolare Drepanon (in greco antico το Δρεπανον): il primo termine si riferisce probabilmente all'intera area geografica delle baie a forma di falce, mentre il secondo alla città vera e propria, che si doveva concentrare soltanto sulla falce più meridionale e più distante dal Monte Erice.
Medioevo Dopo la caduta dell'Impero Romano d'Occidente, giunsero in città i Vandali, gli Eruli e gli Ostrogoti. Dal 535d.C. la Sicilia entrò nell'orbita dell'Impero Bizantino. Con la nascita dell'Emirato di Sicilia, nel IX secolo d.C., la città prese i nomi siculo-arabi di Itràbinis, Taràbanis, Tràpanesch; in questo periodo si registrò un discreto sviluppo economico e culturale. Ruggero I di Sicilia conquistò Trapani nel 1077; la città era una delle due restanti roccaforti saracene nella parte occidentale dell'Isola. Il figlio di Ruggero, Giordano d'Altavilla, con una sortita sorprese le guardie di bestiame della guarnigione e, senza approvvigionamento alimentare, la città presto si arrese. Con la nascita del Regno di Sicilia ad opera di Ruggero II, Trapani raggiunse un fervido sviluppo, florida nei commerci e nelle attività culturali, e il porto ebbe grande fermento anche grazie alle crociate. Il porto di Trapani durante il Medioevo fu uno dei più importanti del Mediterraneo: aveva infatti ottenuto, a partire dal 1097 sotto Ruggero I, una franchigia importantissima che gli consentiva di essere praticamente una porta per l'Oriente, data la sua preziosissima posizione geografica. Il 18 giugno 1146 la flotta del Regno di Sicilia, partita da Trapani al comando di Giorgio d'Antiochia, conquistò Tripoli in Libia e nel corso dell'anno stabilì l'autorità della Sicilia in Nordafrica.
In quel periodo molte potenze marittime dell'epoca (Genova, Pisa, Venezia, Lucca, Firenze, i catalani, i francesi, gli alessandrini) avevano un consolato nel porto trapanese e, specialmente con le prime due, Trapani aveva l'accordo per fungere da scalo verso i loro possedimenti nell'Africa settentrionale. Nel 1266 le flotte Veneziana e Genovese si scontrarono davanti al porto di Trapani durante la guerra di San Saba, con i Veneziani che catturarono l'intera flotta genovese ferma alla rada.
Durante l'Ottava crociata guidata da Re Carlo I d'Angiò, la flotta al ritorno da Tunisi, il 20 novembre 1270 approdò a Trapani e qui sbarcarono i crociati, affetti dal morbo della peste. Per evitare il contagio agli abitanti, i componenti della spedizione furono alloggiati fuori le mura della città e affidati alle cure dei Carmelitani della piccola chiesa dell'Annunziata. Il contagio, però, invase ugualmente Trapani e le popolazioni vicine.
La città, cinta di mura e di ben sette fortezze nel Medioevo, si apriva al mare e sull'istmo con otto porte, delle quali tre sul porto. Oltre l'istmo era il castello, munito di cinque torri.
Dai Vespri al XVIII secolo
Dopo un breve periodo sotto la "mala segnoria" degli Angioini, Trapani partecipò attivamente alla sollevazione dei Vespri siciliani sotto la guida di Palmiero Abate, e il 30 agosto 1282 la flotta di Pietro III di Aragona, comandata dall'ammiraglio Ruggero di Lauria, sbarcò a Trapani per dare sostegno ai siciliani contro gli angioini. Alle truppe la città garantì rifornimenti e denari per proseguire la guerraCome riportato da Siciliapaisi .
Tra i nobili cavalieri spagnoli che sbarcarono a Trapani al seguito del sovrano aragonese sono meritevoli di menzione Corrado Rodolfo Emanuele, provveditore generale dell'armata reale, castellano e governatore della città, e Pietro di Sanclemente, che fu conservatore della gente d'armi.
Durante la Guerra dei novant'anni, Filippo I d'Angiò, principe di Taranto, che era stato nominato dal Papa vicario generale del Regno di Sicilia, preparò l'invasione dell'Isola nel novembre del 1299, con cinquanta galee e numerose truppe e cavalieri, e assediò Trapani. Re Federico III di Sicilia riunì l'esercito a Castrogiovanni e marciò per togliere l'assedio a Trapani; gli eserciti angioino e siciliano si scontrarono nella battaglia della Falconaria nella piana delle odierne frazioni di Marausa e Locogrande. Sconfitti gli Angioini e fatto prigioniero lo stesso principe, Re Federico III entrò in città.