Il Chicago Grand Prix 1986 è stato un torneo di tennis giocato sul sintetico indoor. È stata la 2ª edizione del Chicago Grand Prix, che fa parte del Nabisco Grand Prix 1986. Si è giocato a Chicago negli USA, dal 24 al 30 marzo 1986.
Campioni Singolare
Boris Becker ha battuto in finale Ivan Lendl con il punteggio di 7–6, 6–3
Doppio
Ken Flach / Robert Seguso hanno battuto in finale Eddie Edwards / Francisco González con il punteggio di 6–0, 7–5
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