Carriera Gli inizi Nel 1983 vinse il titolo nel campionato AMA Superbike, mentre nel 1984 fece il suo esordio nel motomondiale, chiamato da Kenny Roberts a far parte del suo team con una Yamaha nella classe 250, con cui ottenne un terzo posto nel Gran Premio d'Europa e alcuni piazzamenti a punti. Motomondiale Tornato ai campionati statunitensi, si ripresentò al motomondiale nel 1988 partecipando alla classe 500, con la stessa squadra di Roberts: conquistò in quell'anno il terzo posto nella classifica finale e il suo primo successo mondiale, nel Gran Premio di Gran Bretagna. Sempre nel 1988 vinse, in coppia con Kevin Magee, la 8 Ore di Suzuka con una Yamaha YZF750. Nella stagione 1989 ottenne tre primi posti (negli Stati Uniti, in Germania e nei Paesi Bassi) e fu secondo in classifica finale dietro Eddie Lawson con 210,5 punti.
Dalla stagione successiva Rainey s'impose nella classe regina, conquistando il titolo iridato per tre volte consecutive: nel 1990 (7 vittorie; 255 punti), nel 1991 (6 vittorie; 233 punti) e nel 1992 (3 vittorie; 140 punti). Incidente e ritiro Anche nella stagione 1993 era in testa al mondiale quando, a tre gare dal termine, rimase vittima di un grave incidente nel Gran Premio d'Italia a Misano, riportando la frattura della colonna vertebrale e la conseguente paralisi alle gambe.
Seppure menomato dal grave infortunio, Rainey tentò di reagire a questa situazione correndo il campionato del mondo dei go-kart disputato nel nord della California. Quale riconoscimento e memoria del motociclismo statunitense, una curva del circuito di Laguna Seca è stata intitolata a suo nome.
Dal 1994 al 1998 intraprende una carriera da team manager partecipando alle gare del motomondiale nelle classi 250 e 500, fondando una squadra denominata Yamaha Team Rainey. A partire dal 2014 è l'organizzatore del campionato MotoAmerica Superbike.
Risultati nel motomondiale Classe 250
Classe 500
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