Il Fort Myers Classic 1986, noto come Paine Webber Classic per motivi di sponsorizzazione, è stato un torneo di tennis giocato cemento. È stata la 2ª edizione del torneo e faceva parte del Nabisco Grand Prix 1986. Si è giocato a Fort Myers in Florida negli Stati Uniti dal 17 al 24 marzo 1986. È stata l'ultima edizione giocata a Fort Myers, le cinque edizioni successive si sarebbero giocate a Orlando (Florida).
Campioni Singolare maschile
Ivan Lendl ha battuto in finale Jimmy Connors con il punteggio di 6–2, 6–0
Doppio maschile
Andrés Gómez / Ivan Lendl hanno battuto in finale Peter Doohan / Paul McNamee con il punteggio di 7–5, 6–4
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