Il tetraidrotiofene (o solfuro di tetrametilene, o tiolano) è un composto organico solforato, un eterociclo saturo a cinque termini, di cui uno è lo zolfo, ed è quindi un tioetere ciclico ed è anche il prodotto di completa idrogenazione del tiofene. La sua formula molecolare è (CH2)4S. La molecola ha momento dipolare μ = 1,89 D, molto maggiore di quello del tiofene (μ = 0,56 D), nel quale uno dei doppietti liberi dello zolfo è impegnato nell'aromaticità dell'anello. Si presenta come un liquido incolore volatile e infiammabile, di odore sulfureo caratteristico; ha quasi la stessa densità dell'acqua, ma è praticamente insolubile in essa; è solubile in ogni rapporto con benzene, etere, alcool e acetone; è anche solubile nella maggior parte dei solventi organici. Commercialmente è denominato con la sigla THT. La sua densità relativa rispetto all'acqua è 0,999.
Viene prodotto industrialmente per reazione catalizzata del tetraidrofurano con acido solfidrico.
Viene utilizzato come solvente nell'industria chimica e talvolta come insetticida, ma è largamente impiegato per odorizzare il gas naturale (costituito essenzialmente da metano).
In Italia è stato ufficialmente inserito nell'elenco dei gas tossici (pur essendo liquido in condizioni ordinarie) dal 1978D.M. 20 gennaio 1978 (G.U. 13 febbraio, n. 43), anche se risulta essere "solo" nocivo irritante Xi, e per tale ragione è soggetto alle disposizioni del R.D. 9 gennaio 1927, n. 147 (Regolamento speciale per l'impiego dei gas tossici).
Ai fini del trasporto su strada di merci pericolose è considerato "molto infiammabile" (numero Kemler: 33); il suo numero UN è 2412.
Note
Voci correlate Tioeteri Tiofene Pirrolidina Tetraidrofurano
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Categoria:Composti eterociclici a un anello Categoria:Composti eterociclici dello zolfo