Gli esordi e la prima vittoria La fama di Picino (soprannome assegnatogli per la sua non eccelsa statura e per la giovane età dell'esordio; "picino" in toscano significa "piccolo") si lega al Palio di Siena, corsa della quale il fantino laziale è stato dominatore incontrastato per buona parte della prima metà del XX secolo.
Figlio d'arte (il padre Filippo detto Barbone corse, senza mai vincere, quattro volte a Siena tra il 1872 e il 1881), esordisce al Palio a soli diciassette anni il 4 luglio 1897, vestendo i colori del Nicchio. L'esito della carriera non è benevolo per l'esordiente fantino, che di lì a poco viene colpito da un pesante lutto familiare: il padre muore infatti l'8 settembre a soli cinquantadue anni.
Per Picino il colpo è durissimo, ma anche in onore del genitore che l'aveva avviato alle corse, torna a calcare la terra di Piazza del Campo già l'anno dopo al Palio di Provenzano del 1898, con il giubbetto della Torre, favorita per la vittoria della carriera. In effetti Picino prende in breve il comando, ma al primo Casato cade da cavallo per un motivo quanto mai singolare. Le condizioni meteorologiche non sono delle migliori e il tempo minaccia pioggia: per evitare un rinvio della carriera le autorità chiedono alle contrade di sveltire le operazioni di cambio delle divise da parata dei fantini in quelle da corsa al termine del Corteo storico. La Torre prende alla lettera le indicazioni e Picino non ha neanche il tempo di togliersi l'abito da parata in seta, mettendosi direttamente sopra quello in tela. Così al Casato lo scivolone sulla groppa del cavallo è inevitabile. La carriera viene vinta dalla nemica della Torre, l'Oca, e i torraioli non la prendono bene. Picino viene portato in questura per motivi di sicurezza e per le medesime ragioni viene sospeso (insieme a Massimo Tamberi detto Massimino, fantino della Chiocciola, altra favorita) dal correre il successivo Palio dell'Assunta e diffidato dal presentarsi a Siena nei giorni di tale evento.
Il fantino laziale decide di non rischiare e torna a Siena solo nel 1902. Dopo due buone prove alle carriere di luglio e di agosto, rispettivamente con Leocorno e Lupa, Picino veste il giubbetto del Montone nel Palio straordinario del 28 settembre, indetto in occasione del XIII congresso della "Società Dante Alighieri". Il soggetto da montare è la veloce saura di Remigio Bellini (in quegli anni molti dei cavalli non erano segnati con il relativo nome, ma indicando la razza e le generalità del proprietario), di gran lunga il più forte barbero del lotto. Picino sa che stavolta non può fallire e non tradisce le attese: alla mossa il fantino laziale scatta primo e mantiene il comando per tutta la carriera, grazie anche all'ostacolo reciproco delle dirette inseguitrici Pantera e Torre.
Il successo spazza via le voci di chi vedeva in Picino una promessa mancata, evidenziando le grandi qualità del giovane fantino. In particolar modo la grande abilità ad usare il nerbo, nonostante una menomazione al braccio destro, postumo di una caduta in giovane età.
Il Palio straordinario del 1904 Nel frattempo, dopo altri due Palii disputati con il Montone, Picino corre nuovamente un Palio straordinario. Il 17 aprile 1904 (nel Palio indetto in occasione della Mostra dell'Antica Arte Senese) il fantino laziale veste il giubbetto del Leocorno, montando la cavalla Primetta. Il barbero lecaiolo è un buon soggetto, ma il grande favorito della carriera è l'Istrice con il baio di Lorenzo Franci, cavallo fin lì mai vittorioso ma con grande esperienza (dodici Palii già corsi). L'epilogo della corsa sarà tuttavia a dir poco singolare. Presenziando sui palchi re Vittorio Emanuele III, l'Oca vuole a tutti i costi ben figurare davanti al sovrano, guadagnando una prestigiosa vittoria. La contrada di Fontebranda così, da sempre una delle più ricche di Siena, offre molti soldi agli altri fantini, chiedendo di favorire il proprio Angelo Montechiari detto Spanziano (che nella carriera monta l'esordiente Ida). La cospicua somma promessa dall'Oca convince anche Ermanno Menichetti detto Popo, fantino dell'Istrice, che conviene molto di più favorire il rione di Fontebranda. Identica è la decisione di molti altri fantini, tra cui lo stesso Picino, desiderosi più di denaro che di gloria. Quando tutto pare deciso, un evento fa saltare tutti gli accordi stabiliti fino ad allora: un mangino della Chiocciola, contrario ad un eventuale successo ocaiolo, mette in giro la voce che il re avrebbe premiato il fantino vittorioso con una somma ancor più alta di quella promessa dall'Oca. In breve i fantini rompono gli accordi e, stimolati dalla grossa cifra "sparata" dal mangino di San Marco, si danno battaglia nel Palio. La lotta diviene serrata tra tutti i protagonisti: il favorito Istrice è di rincorsa, ma al calar dei canapi Picino è lesto a prendere il comando, mentre la contrada di Camollia rimane ingabbiata nelle retrovie. Quando Popo si stacca dal gruppo, ormai il Leocorno è imprendibile e Picino vince il secondo Palio della sua carriera. Ma la gioia del trionfo è spezzata dall'apprendere che la notizia messa in giro dal mangino chiocciolino è del tutto falsa: Picino così incassa solo il premio del Leocorno: una somma irrisoria, più bassa anche di quella promessa dall'Oca.
Le vittorie con l'Oca Due anni dopo Picino corre proprio per l'Oca. Il Palio è quello del 2 luglio e la contrada di Fontebranda cerca un immediato riscatto dopo la vittoria dell'eterna rivale della Torre nel palio dell'Assunta dell'anno precedente. La cavalla toccata in sorte all'Oca, la baia di Ulisse Betti, è un soggetto esordiente e sulla carta pare non reggere il confronto con i due favoriti: lo stornino toccato in sorte alla Pantera e la veloce Ida assegnata alla Tartuca. Le due favorite restano però attardate alla mossa e a San Martino prendono la testa, pressoché appaiate, Aquila ed appunto l'Oca. Picino riesce a portarsi al comando al secondo passaggio alla mossa, incrementando il proprio vantaggio e guadagnando la sua terza vittoria.
La vittoria salda il legame di Picino con l'Oca, che diviene a breve la sua storica contrada insieme al Montone. Il 3 luglio 1908, di nuovo col giubbetto di Fontebranda, Picino è chiamato a montare l'ottima Stella. Ancora una volta però i favori del pronostico sono per un'altra contrada: l'Onda, che si affida ad Alduino Emidi detto Zaraballe per la monta di Gobba, una delle più forti cavalle del primo novecento. Picino ha però consapevolezza della qualità del proprio barbero e, sfruttando un'ottima mossa, a San Martino prende già il comando. La potenza di Stella fa volare Picino, il quale al secondo giro subisce un tentativo di ostacolo alquanto singolare (ma non raro nei Palii d'epoca): il Bruco doppiato si para davanti all'Oca nel tentativo di frenarne la corsa ed impedirne la vittoria. La scelta del fantino brucaiolo Popo si lega probabilmente al secolare astio tra Oca e Bruco, alimentato anche dalla solida alleanza di quest'ultima con la Torre, storica nemica della contrada di Fontebranda. Picino riesce comunque ad evitare l'impatto e con grande maestria trionfa per la quarta volta. Meno felice l'esito per Popo, che per la grave scorrettezza viene squalificato a vita.
I successi con Drago, Montone e Istrice Le grandi doti del fantino laziale sono ormai chiare ai senesi, e Picino incanta la Piazza con altre due vittorie negli anni seguenti. Il 16 agosto 1909, in quello che sarà ricordato come uno dei Palii più combattuti di sempre, Picino monta la cavalla Calabresella per il Drago. Ancora una volta Meloni sfrutta ottimamente la mossa, portandosi in testa tallonato dal Nicchio. Il fantino nicchiaiolo Zaraballe e Picino danno avvio subito ad un duello a nerbate, di cui approfitta la favorita Pantera per rimettersi in corsa. Il terzetto di testa perde a breve il Nicchio, il cui barbero è sfinito, lasciando via libera a Drago e Pantera. L'indomito fantino di Stalloreggi Nappa, cerca di farsi strada, ma Picino gioca nuovamente di nerbo e tiene lontano il rivale, vincendo così il suo quinto Palio per il Drago.
A luglio dell'anno seguente Picino torna a vestire il giubbetto del Montone. La contrada dei Servi gli affida la monta del sauro con stella in fronte di Lorenzo Franci, soggetto esordiente ma velocissimo, come dimostra nella carriera. A San Martino il Montone prende la testa, seguito dal Nicchio. Le due contrade (oggi avversarie, ma all'epoca alleate) cercano di ostacolarsi a suon di nerbate, ma Picino ha la meglio sul fantino nicchiaiolo Domenico Leoni detto Moro, che al terzo giro molla definitivamente, lasciando via libera a Picino per la sua sesta vittoria.
Dopo due anni sfortunati, Picino torna al successo il 2 luglio 1913 per l'Istrice. Chiamato a montare la cavalla Strega, Picino riesce a scattare primo alla mossa, guadagnando in breve un discreto distacco dalle inseguitrici. Ma all'ultimo giro la Giraffa dà vita ad uno strepitoso recupero: il fantino Arturo Bocci detto Rancani raggiunge Picino, che però fa di nuovo affidamento sulla sua maestria col nerbo, tenendo dietro l'avversario e regalando il Drappellone all'Istrice.
La consacrazione dopo la guerra La settima vittoria pone ormai Picino nel lotto dei grandi. Per il fantino laziale però si apre un lungo periodo senza successi, complice senz'altro la prima guerra mondiale che impedisce lo svolgimento del Palio per quattro anni. Quando nel 1919 torna la terra in Piazza, Picino non riesce più a vincere e in molti sono pronti a scommettere che la sua stella si sia offuscata. In realtà Meloni sta per entrare nel periodo migliore della sua carriera, che lo condurrà a vincere altri sei Palii in nove anni.
Il 16 agosto 1921 Picino torna dopo sette anni a vestire il giubbetto dell'Oca. Il barbero da montare è Crognolo e Picino dimostra subito un grande affiatamento. Il binomio ocaiolo prende la testa già al primo San Martino e non molla più il comando. Per Picino è l'ottavo sigillo, il terzo con l'Oca.
Tre anni dopo, il 16 agosto 1924, Picino corre per la Chiocciola. La Contrada di San Marco ha ricevuto in sorte la forte Giacca, che in effetti sarà la grande protagonista della carriera. Picino riesce a prendere subito la testa, tallonato da Torre e Civetta, che però a breve perde il contatto con le battistrada. Picino e Randellone si scambiano pesanti nerbate, ma stavolta è il fantino laziale ad avere la peggio: al primo Casato urta su un colonnino, cadendo sul tufo e lasciando Giacca scossa. Questa però non molla il comando, nonostante Randellone tenti in tutti i modi il sorpasso. Così, per la prima volta nel XX secolo, un cavallo scosso vince una carriera; per Picino è la nona vittoria. Peraltro le cronache del tempo asseriscono l'intenzionalità di Picino nel gettarsi da cavallo, per lasciare così Giacca più leggera e quindi più veloce verso la vittoria.
Il successivo Palio di Provenzano (2 luglio 1925) vede Picino tornare di nuovo nel Montone. Meloni monta Lola, ma stavolta parte male e resta ingabbiato nelle retrovie. Ne approfitta la Lupa che prende decisa il comando, ma anche il Montone si rifà sotto: una caduta generale al primo San Martino lascia infatti Picino l'unico ad inseguire la battistrada. In poche falcate il Montone raggiunge la Lupa e la passa già al primo Casato. La velocità di Lola viene pienamente sfruttata da Picino, che ottiene il suo decimo trionfo.