Il ciclopentene è un idrocarburo ciclico insaturo, quindi un cicloalchene, costituito da un anello di 5 atomi di carbonio, due dei quali uniti da un doppio legame (C=C). La sua formula molecolare è C5H8.

In condizioni normali si presenta come un liquido molto infiammabile, incolore e dall'odore un po' pungente di benzina.

Proprietà, struttura molecolare e tensione d'anello Il ciclopentene è un composto solo lievemente endotermico, ΔHƒ° = +4,27±0,63 kJ/mol.

In condizioni ambiente è un liquido completamente solubile in etere, alcool, benzene ed etere di petrolio, ma è anche discretamente solubile nella maggior parte dei solventi organici. Inoltre, forma due azeotropi: con il metanolo, con una frazione molare di circa 0,68 e con acetato di metile, con una frazione molare di 0,74. Per l'acqua presenta, come atteso, una scarsa affinità, solubilizzandone solamente 400 ppm a 23 °C ed a sua volta essendo pochissimo solubile in essa: a 25 °C se ne solubilizza 0,1642 g / 100 g.

Diversamente dai due cicloalcheni precedenti (ciclopropene e ciclobutene) lo scheletro carbonioso della molecola del ciclopentene non è planare, ma ha la forma di un pentagono piegato a busta, simmetria molecolare Cs. I carboni del doppio legame (C1, C2) e i due ad essi adiacenti C3, C5) giacciono su un piano, mentre il C4 viene a trovarsi sopra (o sotto) tale piano di un angolo di 22,3°. Dato che l'angolo interno di un pentagono regolare è 108°, gi angoli interni C-C-C non possono essere molto diversi: quello C3-C4-C5, che sono carboni sp3, è noto ed è di 106,3°, cioè un valore vicinissimo a quello ideale di 109,5°. L'angolo su un carbonio sp2, che dovrà avere un valore simile, è invece alquanto più stretto del valore ideale di 120° e questo genera una certa tensione angolare; la tensione di eclissamento degli idrogeni dei metileni con altri metileni è qui sostanzialmente evitata grazie proprio alla piegatura nello scheletro pentagonale; la tensione complessiva misurata, cioè la tensione d'anello, ammonta solo a 17,2 kJ/mol; al confronto, il valore analogo per il ciclobutene, con angoli prossimi a 90°, è molto maggiore: 118,8 kJ/mol.

Pur essendo una molecola idrocarburica, essa è dotata di una sia pur piccola polarità: il suo momento di dipolo è di 0,20 D.

Sintesi e reattività Il ciclopentene può essere preparato per disidratazione del ciclopentanolo in ambiente acido, o anche a partire dal bromuro di ciclopentile (C5H9Br) per trattamento a caldo con idrossido di potassio in soluzione alcolica.

Per trattamento con bromo dà l'addizione elettrofila stereospecifica in anti, fornendo il trans-dibromociclopentano. Inoltre, partecipa alle reazioni tipiche degli alcheni quali la sostituzione radicalica in posizione allilica e cicloaddizioni al doppio legame. L'anello può essere rotto in corrispondenza del doppio legame tramite ozonolisi per dare composti dicarbonilici. Con perossidi, come il perossido di idrogeno in presenza di zeoliti o l'acido m-cloroperbenzoico, reagisce dando il corrispondente epossido, il 6-ossabiciclo[3.1.0]esano.

Reazioni di ossidazione allilica In presenza di ossigeno, si ha prevalentemente la sostituzione di un idrogeno allilico con un gruppo perossidico, sia per via autossidativaF. R. Mayo, P. S. Fredricks, T. Mill, J. K. Castleman, T. Delaney, J. Org. Chem. 39 (1974) 885 – 889 che fotoossidativa. A. J. Bloodworth, H. J. Eggelte, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1375 – 1382 Reazioni secondarie portano alla produzione del prodotto sostituito con un gruppo carbonilico oppure alla formazione di epossidi o alcoli.K. Blau, U. Müller, W. Pritzkow, W. Schmitt-Renner, Z. Sedshaw, J. Prakt. Chem. 322 (1980) 915 – 932

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