Bailey scrisse molti racconti aventi per protagonista il detective ed esperto di medicina Reggie Fortune. Il personaggio è spesso coinvolto in storie dai tratti noir e dark, quali ossessioni assassine, corruzione di polizia, abusi di ragazzi. Fortune appare anche in alcuni romanzi.
Una seconda serie è basata invece sul personaggio Josiah Clunk, un avvocato che ha a che fare con la corruzione e i ricatti della politica e che trae spesso profitto dai crimini. Clunk appare in undici romanzi, pubblicati tra il 1930 e il 1950, tra cui il capolavoro di Baileys, The Sullen Sky Mystery (1935).
Opere Call Mr Fortune (1920) Mr Fortune's Practice (1923) Mr Fortune's Trials (1925) Mr Fortune, Please (1928) Mr Fortune Speaking (1929) Garstons / The Garston Murder Case (1930) Mr Fortune Explains (1930) Case for Mr Fortune (1932) The Red Castle / The Red Castle Mystery (1932) The Man in the Cape (1933) Mr Fortune Wonders (1933) Shadow on the Wall (1934) Mr Fortune Objects (1935) The Sullen Sky Mystery (1935) A Clue for Mr Fortune (1936) Black Land, White Land (1937) Clunk's Claimant / The Twittering Bird Mystery (1937) This is Mr Fortune (1938) The Great Game (1939) The Veron Mystery / Mr Clunk's Text (1939) Mr Fortune Here (1940) The Bishop's Crime (1940) The Little Captain / Orphan Ann(1941) No Murder / The Apprehensive Dog (1942) Dead Man's Shoes / Nobody's Vineyard (1942) Mr Fortune Finds a Pig (1943) Slippery Ann / The Queen of Spades (1944) Dead Man's Effects / The Cat's Whisker (1945) The Wrong Man (1946) The Life Sentence (1946) Honour Among Thieves (1947) Saving a Rope / Save a Rope (1948) Shrouded Death (1950)
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