Carriera Crosby inizia la sua carriera nel 1974 in competizioni locali. Nel 1976 si è distinto nel campionato australiano di Superbike.
Nel 1980 si trasferì in Europa, dove vinse il Senior TT del Tourist Trophy e il mondiale TT F1 (quest'ultimo rivinto anche nel 1981). Nello stesso anno debutta nella classe 500 del motomondiale a bordo di una Suzuki, terminando 8º. Sempre nello stesso anno, vince la 8 Ore di Suzuka insieme a Wes Cooley con la Suzuki del team Yoshimura R&D.
L'anno successivo gareggia sempre nella stessa classe e dopo aver raggiunto quattro piazzamenti sul podio, giunge 5º nella classifica finale del mondiale. Nel 1982 passa alla Yamaha nel team Agostini; nonostante alcuni infortuni raggiunge cinque piazzamenti a podio e ottiene il suo miglior risultato nella categoria terminando 2º in classifica generale prima di lasciare le gare del mondiale. Nello stesso anno vince la 200 Miglia di Daytona e anche quella di Imola.
In seguito ha gareggiato anche nell'automobilismo, in particolare nelle competizioni Turismo, soprattutto in Nuova Zelanda e Australia. Nel 1995 è stato inserito nell'Hall of Fame sportiva della Nuova Zelanda e nel 2007 è stato inserito nell'Hall of Fame del motociclismo neozelandese.
Risultati nel motomondiale
Note
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Categoria:Piloti della classe 500