Il 29 aprile 1917, la posizione da lui comandata a Dorian, venne duramente bombardata dall'artiglieria britannica. Fu trovato vivo tra i cadaveri dei suoi compagni vicino a Doiran, gravemente ferito alla testa. Perse l'occhio destro e fu sottoposto a undici operazioni del viso.

Nel poema Settembre (1924), raccontò la sconfitta della rivolta degli operai e dei contadini organizzata dal Partito Comunista Bulgaro nel 1923. Per questo poema fu processato e condannato a un anno di reclusione il 14 maggio 1925. Uscì di casa il 15 maggio 1925 con un agente di polizia, ma sparì senza lasciar tracce e di lui non si seppe più nulla.

L'assassinio di Milev è da inqudrarsi all'interno nel corso del violenta ondata di repressione dal governo bulgaro in seguito all'attentato di Sveta Nedelja, avvenuto il 16 aprile precedente per mano dei comunisti. La sua sorte rimase sconosciuta per 30 anni. Nel 1954, durante il processo al generale Ivan Valkov e a un gruppo di ex membri della polizia e dell'esercito, uno degli imputati confessò come fossero state giustiziate le vittime della purga del 1925 e dove fossero state sepolte. Milev era stato strangolato con del filo metallico e poi sepolto in una fossa comune a Ilientsi, vicino a Sofia. Il suo cranio fu ritrovato nella fossa comune. Il corpo fu identificato grazie all'occhio di vetro che portava dopo aver perso l’occhio destro durante la prima guerra mondiale.

Poesie Gennaio (1920)

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