Nel 1977 diventò all'età di 13 anni il più giovane Maestro di sempre della U.S. Chess Federation, superando il record precedente di Bobby Fischer. In seguito il record è stato battuto da Stuart Rachels e attualmente (2014) è detenuto da Awonder Liang.
Ha vinto diversi tornei giovanili americani, tra cui il National Elementary Championship nel 1976, il U.S. Junior Championship nel 1980 e il National High School Championship del 1980-81 e del 1981-82.
Tre volte vincitore del campionato USA: nel 1987 (alla pari con Nick De Firmian), nel 1997 e nel 2000.
Benjamin ha partecipato con la nazionale USA a sei olimpiadi dal 1988 al 2002, vincendo un argento di squadra nel 1990 alle olimpiadi di Novi Sad e un bronzo di squadra nel 1996 alle olimpiadi di Erevan.
Altri risultati: 1982 : pari 3º nel campionato del mondo juniores U20; 1983 : vince un match contro Nigel Short (+4 =3 –0); 1984 : pari 2º-3º nel torneo di Hastings 1984-85; 1985 : vince il Campionato statunitense open; 1986 : ottiene il titolo FIDE di Grande maestro; 1988 : vince il forte torneo open di Saint John in Canada; 1999 : vince il Queen Victoria Birthday Chess Festival di Sydney; 2000 : vince il campionato canadese open; 2011 : pari 1º-3º con Dejan Bojkov e Walter Arencibia nel campionato canadese open.
Nel 1997 Benjamin fu scelto dalla IBM come consulente principale per la sfida tra il campione del mondo Garri Kasparov e il computer Deep Blue, vinta dal computer. Ha scritto alcuni libri di scacchi, tra cui: Unorthodox Openings (con Eric Schiller), Batsford, 1987 American Grandmaster: Four Decades of Chess Adventures, 2011
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Categoria:Vincitori di medaglie alle Olimpiadi degli scacchi