La neocuproina è un composto eterociclico aromatico e un ligando chelante simile alla fenantrolina, della quale è il derivato dimetilico nelle posizioni 2 e 9.
A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino da bianco a beige, dall'odore caratteristico, solubile in metanolo. Come la fenantrolina, la neocuproina è basica, il pKa del suo acido coniugato è 6,01±0,30.
Sintesi e struttura La neocuproina può essere preparata mediante reazioni di Skraup sequenziali (reazione di Doebner-Miller/condensazione) della o-nitroanilina con crotonaldeide diacetato. Una sintesi alternativa comporta la condensazione di o-fenilendiammina, m-nitrobenzensolfonato e crotonaldeide diacetato. Questo metodo offre rese più elevate ma è meno economico. La neocuproina si cristallizza come un diidrato e un emiidrato.
Chimica di coordinazione All'inizio degli anni trenta, i derivati della fenantrolina divennero noti per il loro uso come indicatori colorimetrici per molti metalli di transizione. La neocuproina ha dimostrato di essere altamente selettiva per il rame(I). Il complesso risultante, [Cu(neocuproina)2]+ ha un colore rosso arancio intenso. Le proprietà dei complessi neocuproinici di rame(I) sono state ampiamente studiate, ad es. per la preparazione di complessi di catenano e rotaxano.McCleverty, J; Meyer, T. J. "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, Vol. 1, 2004, p.25-39. Il rilascio di NO+ (nitrosonio) dagli S-nitrosotioli, catalizzato da rame, è inibito dalla neocuproina.Al-Sa’doni, H.H.; Megson, I.L.; Bisland, S.; Butler, A.R.; Flitney, F.W. Neocuproine, A Selective Cu(I) Chelator, and the relaxation of rat vascular smooth muscle by S-nitrosothiols. British Journal of Pharmacology, 121(6), 1997, p.1047-1050.
Rispetto all'1,10-fenantrolina, la neocuproina ha i due metili che fiancheggiano i siti donatori di azoto con conseguente ingombro sterico. Una conseguenza importante è che i complessi trischelati del tipo [M(neocuproina)3]n+ sono decisamente sfavorevoli, in contrasto con la situazione con i ligandi di fenantrolina che mancano di sostituzione nelle posizioni 2 e 9, ma possono formare complessi bischelati [M(neocuproina)2]n+. Il ligando batocuproina è simile alla neocuproina, ma ha in più sostituenti fenilici nelle posizioni 4,7.
Altri metalli Il platino forma tipicamente complessi planari quadrati del tipo [Pt(2,9-dimetil-1,10-fenantrolina)X2], dove X è di solito un alogenuro.Fanizzi, Francesco P.; Margiotta, Nicola; Lanfranchi, Maurizio; Tiripicchio, Antonio; Pacchioni, Gianfranco; Natile, Giovanni "A Molecular Tool for Measuring the Electron-Acceptor Ability of Ligands from Crystallographic Data" European Journal of Inorganic Chemistry volume 8, 2004, p.1705-1713.
È stato anche scoperto che la neocuproina ha proprietà che causano la frammentazione e la scomparsa della melanina nei melanociti dei pesci zebra adulti. Inoltre, organismi che esprimono la proteina fluorescente eGFP (Enhanced Green Fluorescent Protein) in presenza di neocuproina perdono la fluorescenza.O’Reilly-Pol, Thomas; Johnson, Stephen L. "Neocuproine Ablates Melanocytes in Adult Zebrafish" Zebrafish 5(4). Mary Ann Liebert, Inc. 2008.
Note
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Categoria:Composti eterociclici dell'azoto Categoria:Composti eterociclici a tre anelli