Dopo un'eccezionale carriera negli juniores, durante la quale è stato nº 1 al mondo e vincitore nel 2008 di Wimbledon e degli US Open, passa al professionismo quello stesso anno. I suoi maggiori successi nel circuito maggiore sono le ATP Finals e il Cincinnati Open (entrambi nel 2017). Nei tornei del Grande Slam ha disputato le semifinali a Wimbledon 2014, Australian Open 2017 e US Open 2019. Vanta come miglior ranking la 3ª posizione, raggiunta il 20 novembre 2017, e nove titoli in singolare nel circuito ATP, tra cui un Masters 1000.
Biografia I genitori sono entrambi ex pallavolisti, il padre Dimităr vinse la medaglia d'argento alle Olimpiadi di Mosca e in seguito divenne allenatore di tennis, mentre la madre Marija intraprese la carriera di insegnante di educazione fisica. Inizia a giocare a tennis con il padre all'età di cinque anni. Tra il 2012 e il 2015 è stato fidanzato con la tennista Marija Šarapova, e dal 2016 al 2019 con la cantante Nicole Scherzinger.
Carriera Tra gli juniores Fa le sue prime isolate apparizioni nell'ITF Junior Circuit nel 2004 e 2005, inizia a giocare con continuità nel 2006 e ad aprile vince i suoi primi titoli imponendosi sia in singolare che in doppio in un torneo bulgaro di Grade 5. Il primo risultato importante in un torneo di Grade A è la finale raggiunta e persa in doppio nel settembre 2007 agli US Open in coppia con Vasek Pospisil. A fine anno perde anche la finale in singolare al prestigioso Orange Bowl contro Ričardas Berankis. Torna a giocare a giugno 2008 ed esce nei quarti di finale al Roland Garros per mano di Jerzy Janowicz. Trionfa al successivo torneo di Wimbledon superando in finale Henri Kontinen e conferma il suo grande momento con il successo nell'atto conclusivo contro lo statunitense Devin Britton anche agli US Open, il suo ultimo torneo da juniores, risultato con cui sale in vetta alla classifica mondiale di categoria. Passa quindi al professionismo dopo aver vinto 4 titoli juniores in singolare e due in doppio.
2007-2008: inizi e primi titoli ITF tra i professionisti, esordio in Coppa Davis Dopo i primi tornei giocati tra i professionisti nel 2007, nel febbraio 2008 vince il primo titolo in doppio nel torneo ITF Futures Spain F5. Ad aprile, a soli 17 anni, esordisce in Coppa Davis trascinando la squadra bulgara alla promozione dal III al II gruppo Europa/Asia con una striscia di sei vittorie su altrettanti incontri. A giugno alza il primo trofeo in singolare vincendo il torneo ITF Spain F20, debutta poi nel circuito Challenger con una sconfitta in singolare e raggiungendo la semifinale in doppio a Sofia. Grazie a una wild card, la settimana successiva entra per la prima volta nel tabellone principale di un torneo ATP al Rosmalen Open e viene subito eliminato da Igor' Andreev. I trionfi nei tornei juniores di Wimbledon e degli US Open gli valgono una wild card per le qualificazioni al Masters di Madrid, dove viene eliminato al primo turno da Florent Serra. La settimana successiva accede con un'altra wild Card alle qualificazioni di Basilea, ottiene la sua prima vittoria nell'ambito dei tornei ATP battendo in tre set il nº 122 della classifica Jiří Vaněk e viene eliminato al secondo incontro. Vince in singolare altri due tornei Futures in Spagna e termina l'anno alla 493ª posizione mondiale.
2009: primi incontri vinti nel circuito ATP in singolare e primo titolo Challenger in doppio Nel febbraio 2009 vince il primo incontro in un tabellone principale ATP a Rotterdam sconfiggendo il nº 23 del mondo Tomáš Berdych, e al secondo turno porta al terzo set il nº 1 Rafael Nadal. Si impone in entrambi i singolari nella sfida vinta 3-2 contro l'Ungheria, nell'incontro con Attila Balázs consegue la sua prima vittoria in carriera al quinto set. Dopo i suoi primi quarti di finale disputati nell'ATP Challenger Tour a Cremona e Nottingham, all'ATP del Queen's supera Iván Navarro e cede al secondo turno a Gilles Simon.
Sconfitto da Jo-Wilfried Tsonga nel torneo esibizione sull'erba del Boodle Challenge, fa il suo debutto in una prova del Grande Slam con una wild card a Wimbledon come vincitore del torneo juniores dell'anno precedente ed è costretto al ritiro durante il primo turno contro Igor' Kunicyn. Viene eliminato al primo turno anche all'ATP di Bastad da Guillermo Cañas ed esce nei quarti al Challenger di Segovia. Alle qualificazioni per gli U.S. Open perde al secondo turno da Thomaz Bellucci. A settembre si aggiudica a Trnava il primo titolo Challenger in carriera vincendo il torneo di doppio con Tejmuraz Gabašvili, dopo che il mese precedente aveva perso la finale all'Istanbul Challenger in coppia con Marsel İlhan.
2010: primi titoli Challenger e 106º del ranking in singolare Eliminato nelle qualificazioni agli Australian Open da Robert Kendrick, a marzo vince i due singolari e il doppio nella sfida di Coppa Davis in cui la Bulgaria supera per 3-2 il Principato di Monaco. Torna a mettersi in luce sull'erba dei Queen's con il successo su Bogdanović e perde al secondo turno contro Feliciano López. Subito dopo disputa a Marburgo la sua prima semifinale in singolare in un Challenger e viene sconfitto da Simone Vagnozzi. Nel secondo turno di Coppa Davis la squadra bulgara viene sconfitta dalla Slovenia per 5-0 e Dimitrov perde il singolare contro Blaž Kavčič e il doppio. Quell'estate si aggiudica tre tornei ITF e ad agosto abbandona il circuito ITF dopo averne vinti in totale sei in singolare e due in doppio.
A fine mese vince a Ginevra il suo primo titolo Challenger in singolare battendo in finale Pablo Andújar per 6-2, 4-6, 6-4, risultato con cui fa il suo ingresso nella top 200. Si ripete nei due successivi tornei giocati vincendo i Challenger del Bangkok Open 1 e del Bangkok Open 2, sconfiggendo nelle rispettive finali Konstantin Kravčuk e Aleksandr Kudrjavcev. Verso fine ottobre perde la finale al Challenger da 106.500 euro di Orleans contro Nicolas Mahut dopo il successo in tre set in semifinale contro il nº 32 del ranking Michaël Llodra. Chiude la stagione con il nuovo miglior ranking al 106º posto mondiale.
2011: primi quarti di finale ATP e 52º nel ranking Nel 2011 supera le qualificazioni agli Australian Open, vince il suo primo incontro in una prova del Grande Slam eliminando Golubev e al secondo turno perde contro Wawrinka, a fine torneo entra per la prima volta nella top 100, all'85ª posizione. A febbraio supera le qualificazioni ed esce al primo turno sia a Rotterdam che a Dubai, e a inizio marzo sconfigge in finale al Challenger de Cherbourg. Anche al suo esordio in un torneo ATP Masters 1000 a Miami viene sconfitto al primo turno. L'ascesa in classifica gli vale l'accesso ai successivi tornei dell'ATP Tour, dopo l'eliminazione al secondo turno a Houston e al primo a Barcellona, raggiunge per la prima volta i quarti di finale a Monaco di Baviera grazie al successo sul nº 25 del mondo Marcos Baghdatis e viene sconfitto da Florian Mayer.
Uscito al primo turno al suo esordio al Roland Garros e sull'erba del Queen's, si riscatta spingendosi ai quarti a Eastbourne e viene eliminato da Janko Tipsarević; sempre a Eastbourne raggiunge inoltre la sua unica finale in un torneo ATP, e in coppia con Andreas Seppi viene sconfitto da Jonathan Erlich / Andy Ram per 3-6, 3-6. A Wimbledon perde al secondo turno in 4 set contro Tsonga, e non supera il secondo turno neanche nei primi tornei dell'estate americana. Si spinge al terzo turno a Washington e viene nuovamente sconfitto da Tipsarević. Vince il primo incontro in un Masters 1000 a Cincinnati e perde al secondo turno contro il nº 6 al mondo David Ferrer per 5-7 nel set decisivo, risultato con cui porta il best ranking al 52º posto mondiale. Esce al terzo turno a Winston-Salem e al primo al suo esordio agli US Open 2011. A fine stagione viene eliminato nei quarti agli ATP 250 di Bangkok e Stoccolma, battuto rispettivamente da Andy Murray e Milos Raonic. Quell'anno non prende parte alla Coppa Davis.
2012: prime semifinali ATP e top 50
Comincia la stagione rappresentando la Bulgaria alla Hopman Cup con Cvetana Pironkova. A Brisbane raggiunge la semifinale in doppio con Kei Nishikori e si ritirano dal torneo prima di giocarla. Agli Australian Open supera Jérémy Chardy e viene sconfitto al secondo turno da Nicolás Almagro. I risultati negativi di quel periodo lo fanno uscire dalla top 100. All'Indian Wells Open sconfigge Ivan Dodig e perde al secondo turno contro David Ferrer. Si spinge per la prima volta al quarto turno in un Masters 1000 al Miami Open con il primo successo in carriera su un top 10, il nº 7 del mondo Tomáš Berdych, viene di nuovo eliminato da Tipsarević e rientra nella top 100. A maggio disputa il suo ultimo torneo Challenger a Praga. Non va oltre il secondo turno all'ATP di Nizza e al Roland Garros. Raggiunge al Queen's la prima semifinale ATP in carriera e cede in due set a David Nalbandian.
Costretto al ritiro durante il match di secondo turno a Wimbledon, raggiunge la semifinale anche ai successivi ATP 250 di Båstad, dove perde in due set contro il nº 5 del mondo David Ferrer, e di Gstaad, nella quale cede dopo due tie-break a Thomaz Bellucci. Fa il suo debutto olimpico ai Giochi di Londra, disputati sull'erba di Wimbledon, ed esce al secondo turno per mano di Gilles Simon. Perde al primo turno nei tre tornei disputati nella trasferta americana, tra cui gli US Open. A fine stagione raggiunge per la prima volta i quarti di finale in un ATP 500 a Basilea, mentre non va oltre il secondo turno ai Masters 1000 di Shanghai e Parigi. Contribuisce in Coppa Davis al ritorno nel Gruppo II Europa della Bulgaria, giocando e vincendo un singolare in ogni turno nelle vittoriose sfide contro Albania, Georgia e Macedonia. Chiude l'anno con il nuovo best ranking al 48º posto mondiale.
2013: primo titolo ATP e 23º nel ranking Fa l'esordio stagionale al Brisbane International e, dopo il successo contro Brian Baker, elimina in due set Milos Raonic e Jürgen Melzer (numeri 2 e 7 del seeding), battendo al tie-break decisivo Marcos Baghdatis raggiunge la sua prima finale ATP in carriera e viene sconfitto da Andy Murray per 6-7, 2-6; a fine torneo si porta alla 41ª posizione mondiale, nuovo best ranking. Eliminato al primo turno nei successivi tre tornei, tra cui gli Australian Open, torna al successo a Rotterdam e raggiunge la sua prima semifinale in un ATP 500 battendo Bernard Tomić, Nikolaj Davydenko e Marcos Baghdatis. Si arrende al nº 7 del mondo Juan Martín del Potro per 4-6, 4-6. Con la sconfitta subita al terzo turno al Masters 1000 di Indian Wells contro Novak Đoković porta il best ranking al 31º posto mondiale. Anche al Masters di Miami viene eliminato al terzo turno, questa volta da Andy Murray.
Dopo le sconfitte nei primi tre incontri, supera per la prima volta Janko Tipsarević a Monte Carlo, con il successo su Florian Mayer raggiunge i suoi primi quarti di finale in un Masters 1000 e viene sconfitto da Rafael Nadal al terzo set dopo un incontro equilibrato. Al secondo turno del Masters 1000 di Madrid consegue la vittoria più importante da inizio carriera battendo il nº 1 del mondo Novak Đoković con il punteggio di 7-6, 6-7, 6-3. e al turno successivo perde in tre set contro Stan Wawrinka. Non va oltre il secondo turno agli Internazionali d'Italia, mentre al terzo turno dell'Open di Francia Novak Đoković si prende la rivincita concedendogli solo 8 giochi. Non riesce a difendere la semifinale dell'anno precedente al Queen's, dove perde al secondo turno contro Lleyton Hewitt. Esce al secondo turno anche a Wimbledon, sconfitto a sorpresa da Grega Zemlja, che si impone per 11-9 al quinto set.