L'aldeide salicilica è un'aldeide aromatica. Insieme alla 3-idrossibenzaldeide e alla 4-idrossibenzaldeide, è uno dei tre isomeri dell'idrossibenzaldeide.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido oleoso da incolore a giallo chiaro dall'odore caratteristico di mandorle amare. È una delle sostanze che compongono l'aroma del grano saracenoJanes D, Kreft S: Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats, Food Chemistry 2008; 109: 293-298, .
L'aldeide salicilica è precursore di una grande varietà di agenti chelanti.
Produzione L'aldeide salicilica viene prodotta per trattamento del fenolo con cloroformio in presenza di idrossido di potassio, secondo la reazione di Reimer-Tiemann:
nelle condizioni di reazione viene generato un diclorocarbene :CCl2 che è la specie elettrofila con cui reagisce il fenolo; gli atomi di cloro vengono successivamente allontanati per idrolisi alcalina.
In alternativa, viene prodotta per condensazione del fenolo o derivati con formaldeide per dare alcool idrossibenzilico, che viene poi ossidato ad aldeide.
In generale le salicilaldeidi possono essere preparate dal corrispondente fenolo mediante la reazione di Duff, o mediante trattamento con paraformaldeide in presenza di cloruro di magnesio e una base.
Biologia L'aldeide salicilica è una componente aromatica caratteristica del grano saraceno.
È anche uno dei componenti del castoreum, l'essudato prodotto dal castoro nordamericano e il castoro europeo, utilizzato in profumeria.
Inoltre, la salicilaldeide è presente nelle secrezioni difensive delle larve di diverse specie di coleotteri appartenenti alla famiglia dei Chrysomelina. Un esempio di coleottero che produce l'aldeide salicilica è il coleottero rosso Chrysomela populi.
Reazioni e applicazioni L'ossidazione con perossido di idrogeno fornisce 1,2-diidrossibenzene (reazione di Dakin).Dakin, H. D. (1923) "Chatechol" in Organic Syntheses 3: 28. Collective Volume 1, p. 149
L'eterificazione con acido cloroacetico seguita da ciclizzazione da l'eterociclo benzofurano.Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone" in Organic Syntheses, 46: 28. ; Collective Volume 5, p. 251
La salicilaldeide viene convertita in chelanti per condensazione con ammine. La condensazione aldolica con dietil malonato da la 3-carbetossicumarina (un derivato della cumarina).Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1948). "3-Carbethoxycoumarin" in Organic Syntheses. 28: 24. ; Collective Volume, 3, p. 165
Note
Altri progetti
Salicilica