Ha vinto alcuni dei premi e dei festival più importanti della musica italiana: il Premio Tenco nel 1983, il Festivalbar nel 1992, il Festival di Sanremo, il Premio Mia Martini della critica nel 2011. Nella sua opera, è ricorrente l'intrecciarsi del proprio essere con i più svariati miti della storia, della letteratura o dell'arte, questi ultimi presi in prestito, non tanto per descriverne le gesta, piuttosto come espediente per rappresentare una parte di sé.Paolo Jachia - Roberto Vecchioni Le donne, i cavalier, l'arme, gli amori - Fratelli Frilli editori.
Dal 1969 al 1999 ha lavorato come docente in diversi licei classici delle province di Milano e di Brescia. Ha in seguito tenuto vari corsi universitari.
Biografia Gli inizi come autore e i Pop Seven Il padre Aldo era di San Giorgio a Cremano (provincia di Napoli) ed era commerciante, di orientamento liberale. La madre Eva Picardi era del Vomero (Quartiere di Napoli) ed era casalinga. Il fratello Sergio, secondogenito, è notaio. Dopo aver frequentato le scuole cristiane, si è laureato nel 1968 in lettere classiche presso l'Università Cattolica del Sacro Cuore di Milano, nella quale resterà come assistente di Storia delle religioni. Da ragazzo Vecchioni seguì insegnamenti in scuole di cultura cristiana, ma poi diventò ateo e comunista partecipando al movimento del Sessantotto non violento: dopo un lungo e lento cammino si è riavvicinato alla fede cattolica della sua formazione giovanile.
Successivamente è stato docente di materie letterarie in licei classici, dove ha avuto, tra i suoi studenti, la futura cantante Paola Iezzi del duo Paola & Chiara. Nonostante il suo successo da cantautore, ha continuato anche a insegnare fino alla pensione. Gran parte della sua vita di professore di lettere (italiano, greco e latino) è legata al liceo "C. Beccaria" di Milano; in seguito preferì spostarsi in provincia, scegliendo come destinazione il liceo classico di Stato "G. Bagatta" di Desenzano del Garda, dove mantenne la cattedra dal 1992 al 1996. Stabilì la sua residenza a Maguzzano, dove tuttora è proprietario di una grande casa in campagna. Entrò a far parte attivamente della vita culturale della città dove insegnava, e nella stessa città è a tutt'oggi impegnato in prima persona in alcune campagne di salvaguardia ambientale e culturale.
Comincia la carriera nel mondo musicale come autore di testi di canzoni, in collaborazione con l'amico musicista Andrea Lo Vecchio: il primo brano pubblicato è una traduzione in italiano di Barbara Ann dei Beach Boys, incisa nel 1966 dai Pop Seven, e la particolarità di questo 45 giri è che lo stesso Vecchioni partecipa all'incisione (sua è la voce che comincia la canzone cantando "Bar bar bar, bar Barbara Ann"). Lo stesso Vecchioni ha raccontato che il gruppo venne creato apposta per l'incisione da Iller Pattaccini, che riunì i sette componenti, da cui il nome del complesso, e che incisero due 45 giri con Barbara Ann e due retri differenti; i Pop Seven erano costituiti, oltre che da Vecchioni alla chitarra e alla voce, da Fabio alla voce solista, Vittorio alla chitarra e alla voce, Tojo al basso e alla voce, Michele alla batteria, e Angela e Daniela ai cori.Claudio Pescetelli, Una generazione piena di complessi, Editrice Zona, 2006, alla voce Pop Seven, pag. 113.
Nella seconda metà degli anni sessanta e nei settanta continua la carriera di autore di testi (a partire dal 1970 anche su musiche di Renato Pareti, oltre che di Lo Vecchio) e scrive canzoni per cantanti affermati come Ornella Vanoni, Iva Zanicchi, Gigliola Cinquetti, i Nuovi Angeli, gli Homo Sapiens, le Figlie del vento, ecc.
In alcuni di questi testi sono già evidenti le tematiche presenti nella sua produzione da cantautore: la nostalgia per il passato, il tema del doppio, l'uso della storia come metafora del presente (emblematica è, a questo proposito, La battaglia di Maratona incisa nel 1968 da Lo Vecchio), .
Lavora spesso, in questo periodo, con la CGD e la CBS, ed è in queste case discografiche che ha modo di conoscere Francesco Guccini: Nel 1968 partecipa al Festival di Sanremo come autore della canzone Sera, interpretata da Giuliana Valci e Gigliola Cinquetti, e questo fatto contribuisce a rendere Lo Vecchio e Vecchioni autori molto richiesti:
L'esordio come cantautore
Dopo i primi successi come autore di testi, Vecchioni riesce nel 1968 a incidere per la Durium un 45 giri, contenente sul lato A La pioggia e il parco e sul retro Un disco scelto a caso entrambi brani su musica di Lo Vecchio, ma il disco passa inosservato, e Vecchioni deve pazientare tre anni prima di ottenere la fiducia di una nuova casa discografica, la Ducale, fondata da Davide Matalon, ex patron della Italdisc e storico scopritore di Mina.
Per la Ducale Vecchioni incide, nel 1971, il suo primo album Parabola, album che contiene una delle sue canzoni più famose, Luci a San Siro, seguito l'anno dopo da Saldi di fine stagione; sempre nel 1972 collabora con Donatella Moretti, per cui scrive tre canzoni dell'album Conto terzi (Antonio e Giuseppe, Orlando e Ragazza che parti).
Nel 1971 scrive il testo dell'inno dell'Inter, squadra della quale è noto sostenitore, Inter spaziale, musicato da Renato Pareti e cantato dal calciatore Mario Bertini.
Nel 1973 pubblica il disco Il re non si diverte. Nello stesso anno partecipa al Festival di Sanremo come compositore e interprete di L'uomo che si gioca il cielo a dadi, brano intimista dedicato al padre, che si classifica all'ottavo posto.
Sempre nel 1973 partecipa anche a Canzonissima, ma non riesce ad accedere alla fase finale.
Nel 1974 partecipa a Un disco per l'estate con la canzone La farfalla giapponese, che passa però inosservata e che è anche la sua ultima incisione per la Ducale; passa infatti alla Philips, con cui otterrà i primi successi di vendita, grazie a Ipertensione e soprattutto a Elisir, i cui brani Velasquez e Figlia sono trasmessi spesso dalle prime radio libere.
Nel 1975 ha una buona notorietà grazie alle canzoni della serie a cartoni animati Barbapapà, i cui brani sono stati cantati anche da Orietta Berti e Claudio Lippi.
Il successo tra musica, televisione e letteratura
Nel 1977 ottiene la fama presso il grande pubblico con il suo maggiore successo, Samarcanda, contenuto nell'album omonimo, ispirato alla leggenda di un soldato che fugge dalla morte raffigurata da una nera signora. L'album è presentato nel programma musicale Auditorio A in onda su Rai 2 nello stesso anno. Gli archi della celebre introduzione sono composti e incisi da Angelo Branduardi, che canta una versione della stessa canzone nell'album live Camper, realizzando anche un videoclip con i due artisti nei panni di Stanlio & Ollio.
Il successo viene confermato dai lavori successivi, negli anni di passaggio dalla Philips alla CGD, fino al Il Grande Sogno del 1984 dove, assieme al fidato Michelangelo Romano, arrangia nuovamente alcuni successi affiancandoli ad alcuni nuovi brani, tra cui la title track dove Francesco De Gregori suonò l'armonica a bocca. È questo forse il primo album italiano di canzoni incise in una nuova veste, abitudine che divenne poi una costante degli artisti con un cospicuo repertorio.
Nel 1979 è accusato di spacciare sostanze stupefacenti dal giudice istruttore di Marsala: l'accusa si riferisce a un episodio avvenuto due anni prima durante una serata alla Festa de l'Unità della stessa località siciliana, quando Vecchioni avrebbe offerto uno spinello a un quattordicenne. Il cantautore viene arrestato in attesa del processo, poi rilasciato dopo una settimana di reclusione nel carcere di San Vittore e l'assoluzione definitiva arriverà dopo qualche anno: da questa vicenda personale, esacerbata dall'attesa in prigione poiché il giudice doveva rientrare dalle ferie, avrebbe tratto poi l'ispirazione per scrivere le canzoni Lettera da Marsala e Signor giudice appartenenti all'album Robinson, come salvarsi la vita.
Tra la fine degli anni settanta e i primi anni ottanta, Vecchioni è conduttore, su Antenna 3 Lombardia della rubrica Telebigino, in onda di pomeriggio per tre ore durante la quale aiuta a tradurre in diretta brani di latino e greco che i giovani telespettatori devono fare come compito per l'indomani. Molto spesso, come lo stesso Vecchioni ha confermato, dopo aver dato verbo e costruzione, alla seconda o terza telefonata di un ragazzo è lui stesso a dare la traduzione intera.
Nel 1980 è la volta del disco Montecristo, l'unico a non essere mai stato ristampato (fino al 2020, in occasione del 40º anniversario dalla sua pubblicazione), a causa di una disputa tra le due case discografiche di passaggio: poco dopo la sua uscita viene ritirato dal commercio e tutte le copie distrutte, inclusi i master. Per questo ne esistono solo poche copie che costituiscono dei veri e propri pezzi da collezione, arricchiti inoltre dai disegni di Andrea Pazienza, che avrebbe firmato anche le copertine di molti album seguenti.
Nel 1981 sposa la scrittrice Daria Colombo.
Nel 1992 vince il Festivalbar con la canzone Voglio una donna, unico inedito del disco dal vivo Camper.
Nel 1994 e nel 1998 partecipa al Lombardia Festival diretto da Luigi e Carmelo Pistillo (con la collaborazione artistica di Marco Mangiarotti).
Si stima che i suoi album abbiano venduto oltre sei milioni e mezzo di copie.
La sua attività di cantautore si intreccia con quella di scrittore. Nel 1983 esce, come allegato a un'edizione limitata dell'album Il grande sogno, un volume omonimo edito da Milano Libri, che contiene poesie, racconti e testi per canzoni. Il suo secondo libro è del 1996, una raccolta di racconti intitolata Viaggi del tempo immobile (Einaudi).
Nel periodo dal 1984 al 1985 scrive interamente l'album OXA della cantante pugliese Anna Oxa, che presenta al Festival di Sanremo 1985 uno dei brani composti da Vecchioni insieme con Mauro Paoluzzi, A lei, classificatosi poi settimo.
Nel 1998 cura la voce Canzone d'autore dell'Enciclopedia Treccani. Nel frattempo non abbandona la musica e compone insieme con Loredana Bertè, per Patty Pravo, Treno di Panna inserita nel fortunato album Notti guai e libertà che porta la firma di altri prestigiosi cantautori.
Il suo lavoro s'intreccia con la musica nel 1999 quando, sostenuto dal Ministero della pubblica istruzione, organizza un giro presso le Università e i licei d'Italia per un ciclo di conferenze sulla Storia letteraria della canzone italiana.
Anni 2000-2020: la vittoria al Festival di Sanremo nel 2011 e le attività recenti Ancora per Einaudi esce, nel 2000, il suo primo romanzo Le parole non le portano le cicogne ed è sempre l'editore torinese a pubblicare nel 2004 il volume Il libraio di Selinunte. Nel 2006 pubblica il libro Diario di un gatto con gli stivali, seguito nel 2008 dalla raccolta di poesie Volevo. Ed erano voli. Infine nel 2009 esce la raccolta di racconti Scacco a Dio. Dal 2001 al 2003 ha insegnato alla Facoltà di Scienze della Formazione dell'Università di Torino come docente di "Forme di poesia per musica" del corso di laurea in DAMS. Dal 2004 al 2005 ha tenuto lo stesso corso presso l'Università di Teramo.
Nel 2006 torna al Festival di Sanremo nella serata dei duetti per cantare insieme con i Nomadi il brano Dove si va.
Tiene dal 2006 un corso di lezioni dal tema: "Testi letterari in musica" all'Università di Pavia e un corso di lezioni intitolato "Laboratorio di Scrittura e Cultura della Comunicazione" presso La Sapienza di Roma.
Nel 2007 esce Di rabbia e di stelle, i cui pezzi trainanti sono Comici, spaventati guerrieri (titolo derivato dall'omonimo romanzo di Stefano Benni), e Le rose blu, una preghiera dedicata al figlio Edoardo, sofferente di sclerosi multipla.Roberto Vecchioni incanta il pubblico di Porto Sant'Elpidio: "Bello essere qui".
Ha partecipato alla realizzazione della canzone Domani 21/04.2009, dedicata alle persone rimaste coinvolte nel terremoto dell'Aquila del 2009.