Professionista dal 1987 al 2003, conta una vittoria di tappa al Giro d'Italia e al Tour de France.
Carriera Ha ottenuto in totale quattordici vittorie tra cui una tappa al Tour de France, una al Giro d'Italia e la classifica finale del Giro del Mediterraneo del 1998. Sfiorò inoltre il successo alla Liegi-Bastogne-Liegi del 1998 quando fu terzo dietro a Michele Bartoli e Laurent Jalabert. Numerosi nel corso della sua carriera furono gli infortuni: il più grave a Santa Maria Capua Vetere durante il Giro d'Italia 1988, una frattura scomposta del femore sinistro che quasi lo portò al ritiro dall'attività, ma anche tre fratture alle clavicole e otto alle costole, più tutta una serie di problemi minori.
Al Tour de France 1998 vinse con una lunga fuga (103 chilometri) la decima tappa, quella pirenaica con le salite del Colle d'Aubisque, Colle del Tourmalet, Colle d'Aspin e Col de Peyresourde e arrivo a Bagnères-de-Luchon; al termine della frazione andò anche a vestire la maglia a pois di miglior scalatore. Sei giorni dopo, nella tappa alpina con arrivo a Les Deux Alpes, in una giornata che vide molti uomini di classifica andare in crisi, giunse invece secondo in graduatoria parziale, alle spalle di Marco Pantani, risalendo fino al settimo posto della classifica generale.
Il 29 luglio 1998, durante quella stessa edizione della Grande Boucle, nella sua camera d'albergo a Chambéry, perquisita dalla gendarmeria, venne rinvenuta una valigia contenente prodotti a base di cortisone, vietati a meno di prescrizioni mediche. Massi venne arrestato per 48 ore ed espulso immediatamente dal Tour de France; l'accusa non fu quella di assumere doping, bensì di essere uno dei ciclisti che procuravano le sostanze dopanti ai colleghi all'interno del gruppo: venne infatti messo sotto inchiesta per violazione della legge francese del 28 giugno 1989, più precisamente per «importazione, detenzione, offerta e cessione di sostanze velenose». Già in agosto tornò comunque a correre. A fine ottobre, però, la Federazione Ciclistica Italiana gli inflisse una sospensione di sei mesi dalle competizioni, con decorrenza al 1º maggio 1999, unitamente ad una multa di 2 000 franchi svizzeri, per «possesso di farmaci in parte vietati e in parte soggetti a restrizione nel corso di una manifestazione agonistica».
Ritornato alle corse nelle file della Liquigas ottenne solo un altro successo, una tappa al Grand Prix du Midi Libre, prima di ritirarsi al termine della stagione 2003.
Dopo il ritiro Nel 2004 è stato fondatore della formazione ciclistica dilettantistica Massi Team di Monte Porzio, attiva fino al 2009, dirigendo tra gli altri i futuri professionisti Julián Arredondo (2008-2009) e Danilo Celano (2009).
Palmarès 1984 (dilettanti) Trofeo Adolfo Leoni
1986 (dilettanti) 6ª tappa Tour du Hainaut Occidental (Esquelmes > Leers-Nord) Prologo Giro delle Regioni (Piombino, cronometro) 3ª tappa Giro delle Regioni (? > Chiusi della Verna)
1994 (Amore & Vita, due vittorie) 1ª tappa Settimana Ciclistica Internazionale (Caltanissetta > Caltanissetta) Classifica generale Settimana Ciclistica Internazionale
1996 (Refin, due vittorie) 5ª tappa Giro del Trentino (Lienz > Trento) 10ª tappa Giro d'Italia (Arezzo > Prato)
1997 (Casino-Ag2r, due vittorie) Tour du Haut-Var 4ª tappa Volta a la Comunitat Valenciana (Alcàsser > Castellón de la Plana)
1998 (Casino-Ag2r, cinque vittorie) Classifica generale Tour Méditerranéen 2ª tappa Giro di Calabria (Amantea > Chiaravalle Centrale) Classifica generale Giro di Calabria 2ª tappa, 2ª semitappa Critérium International (Mazamet > Aussillon) 10ª tappa Tour de France (Pau > Luchon)
2000 (Cantina Tollo, una vittoria) 6ª tappa Grand Prix du Midi Libre (Le Vigan > Sète)
Piazzamenti Grandi giri
Giro d'Italia 1987: 24º 1988: ritirato (5ª tappa) 1989: 85º 1990: 35º 1992: 94º 1993: ritirato (4ª tappa) 1994: 37º 1995: 48º 1996: 35º 2003: 68º
Tour de France 1990: 156º 1998: non partito (18ª tappa)
Vuelta a España 1988: 36º 1994: 56º 1997: 20º 1998: ritirato (10ª tappa) 1999: ritirato (7ª tappa) 2000: 34º
Classiche monumento
Milano-Sanremo 1989: 98º 1992: 201º 1994: 113º 1995: 122º 1996: 25º 1998: 42º 2001: 164º
Liegi-Bastogne-Liegi 1989: 55º 1990: 105º 1996: 25º 1997: 57º 1998: 3º
Giro di Lombardia 1990: 35º
Note
Collegamenti esterni
Categoria:Casi di doping nel ciclismo Categoria:Vincitori della Settimana Internazionale di Coppi e Bartali