Medaglia d'oro nel torneo individuale indoor e nel doppio indoor (insieme a Herbert Roper Barrett) ai giochi olimpici di Londra nel 1908.
Dal 1888 al 1927 prese parte almeno 36 volte al torneo di Wimbledon, che è tuttora il record di numero di partecipazioni. Nel 1901, nel 1908 e nel 1909 vinse l'individuale maschile, nel 1909 trionfò anche nel doppio. Con la vittoria del 1909 è il tennista più anziano di sempre ad aver vinto un torneo dello Slam in singolare. Vinse il suo ultimo torneo in singolare all'età di 51 anni nel 1919. Continuò a giocare in doppio fino ai 59 anni, un anno prima della sua morte. Nel 2006 è stato incluso nella International Tennis Hall of Fame.
Morì a Kensington, Londra.
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Categoria:Nati nell'Hampshire Categoria:Vincitori di medaglia d'oro olimpica per la Gran Bretagna Categoria:Membri dell'International Tennis Hall of Fame Categoria:Vincitori del Torneo di Wimbledon