La capsaicina (detta anche capsicina o capseicina) è un composto chimico presente, in diverse concentrazioni, in piante del genere Capsicum (ad esempio nel peperoncino piccante). È un irritante chimico per i mammiferi, compreso l'uomo, e produce una sensazione di bruciore in tutti i tessuti con cui viene a contatto. Insieme alla diidrocapsaicina, è uno degli alcaloidi responsabili della maggior parte della "piccantezza" dei peperoncini. La capsaicina e i prodotti correlati sono detti capsaicinoidi, e sono prodotti come metaboliti secondari dai peperoncini, probabilmente come deterrenti contro alcuni mammiferi e funghi.
La capsaicina fu scoperta nel 1816 da P.A. Bucholtz.C. F. Bucholz (1816) "Chemische Untersuchung der trockenen reifen spanischen Pfeffers" [Chemical investigation of dry, ripe Spanish peppers], Almanach oder Taschenbuch für Scheidekünstler und Apotheker (Weimar) [Almanac or Pocket-book for Analysts (Chemists) and Apothecaries], vol. 37, pages 1-30. [Note: Christian Friedrich Bucholz's surname has been variously spelled as "Bucholz", "Bucholtz", or "Buchholz".]The results of Bucholz's and Braconnot's analyses of Capsicum annuum appear in: Jonathan Pereira, The Elements of Materia Medica and Therapeutics, 3rd U.S. ed. (Philadelphia, Pennsylvania: Blanchard and Lea, 1854), vol. 2, page 506.Biographical information about Christian Friedrich Bucholz is available in: Hugh J. Rose, Henry J. Rose, and Thomas Wright, ed.s, A New General Biographical Dictionary (London, England: 1857), vol. 5, page 186. Biographical information about C. F. Bucholz is also available (in German) on-line at: https://de.wikisource.org/wiki/ADB:Bucholtz,_Christian_Friedrich .In 1817, French chemist Henri Braconnot (1780-1855) also extracted the active component of peppers. See: Henri Braconnot (1817) "Examen chemique du Piment, de son principe âcre, et de celui des plantes de la famille des renonculacées" (Chemical investigation of the chili pepper, of its pungent principle [constituent, component], and of that of plants of the family Ranunculus), Annales de Chemie et de Physique, vol. 6, pages 122- 131.Other early investigators who tried to isolate the active compound in chili peppers include:(1) Benjamin Maurach (see: Benjamin Maurach (1816) "Pharmaceutisch-chemische Untersuchung des spanischen Pfeffers" (Pharmaceutical-chemical investigation of Spanish peppers), Berlinisches Jahrbuch für die Pharmacie, vol. 17, pages 63-73. Abstracts of Maurach's paper appear in: (i) Repertorium für die Pharmacie, vol. 6, page 117-119 (1819); (ii) Allgemeine Literatur-Zeitung, vol. 4, no. 18, page 146 (Feb. 1821); (iii) "Spanischer oder indischer Pfeffer," System der Materia medica ... , vol. 6, pages 381-386 (1821). (Also contains abstract of Bucholz's analysis of peppers.));(2) Danish geologist Johann Georg Forchhammer (see: Hans C. Oersted (1820) "Sur la découverte de deux nouveaux alcalis végétaux" (On the discovery of two new plant alkalis), Journal de physique, de chemie, d'histoire naturelle et des arts, vol. 90, pages 173-174.; and(3) German apothecary Ernst Witting (see: Ernst Witting (1822) "Considerations sur les bases vegetales en general, sous le point de vue pharmaceutique et descriptif de deux substances, la capsicine et la nicotianine" (Thoughts on the plant bases in general from a pharmaceutical viewpoint, and description of two substances, capsicin and nicotine), Beiträge für die pharmaceutische und analytische Chemie, vol. 3, pages 43ff.)
Chimica La capsaicina pura è idrofoba e incolore, si presenta come un solido cristallino o ceroso.
La capsaicina è un derivato del metabolismo di un acido grasso monoinsaturo, e la diidrocapsaicina lo è della versione satura. Vengono prodotti da ghiandole situate tra la parete del frutto e la placenta (il tessuto che sorregge i semi): soprattutto quest'ultima è ricca di capsaicina, mentre i semi sono ricoperti in superficie di capsaicinoidi, ma ne sono privi all'interno. Capsaicina e capsaicinoidi sono alcaloidi incredibilmente stabili: restano inalterati per lungo tempo, anche dopo cottura e congelamento.
Funzione naturale La capsaicina è presente in grandi quantità nel tessuto placentare (il tessuto che sorregge i semi), nelle membrane interne e, in misura minore, nelle parti carnose dei frutti delle piante del genere Capsicum. I semi non producono capsaicina, che si trova in alta concentrazione solo nella parete interna bianca, dove sono attaccati i semi.
I semi delle piante di Capsicum sono dispersi prevalentemente dagli uccelli, che non rispondono alla capsaicina o alle sostanze chimiche correlate. I semi di peperoncino consumati dagli uccelli passano attraverso il tubo digerente intatti, mentre la dentatura dei mammiferi è in grado di distruggere i semi impedendo loro di germogliare. Pertanto, la produzione di capsaicina renderebbe meno appetibile il frutto agli animali. La capsaicina potrebbe essersi evoluta come agente antifungino. Il patogeno fungino Fusarium, che infetta i peperoncini selvatici e riduce la vitalità dei semi, viene inibito dalla capsaicina.
Meccanismo di azione Come tutti i capsaicinoidi, la capsaicina è irritante nei mammiferi, incluso l'uomo, e produce una sensazione di bruciore nelle mucose, bocca inclusa, dove passa in soluzione e stimola i recettori VR1 (vanilloid receptor type 1), i quali a loro volta attivano la proteina VRL-1 (vanilloid receptor-like 1). VR-1 e VRL-1 si attivano normalmente alle temperature di rispettivamente circa 43 °C e 52 °C; l'effetto di dolore e bruciore causato dalla capsaicina non è ovviamente dovuto all'esposizione a una reale fonte di calore, ma è del tutto virtuale. Analogamente virtuali sono le sensazioni alla base dei presunti effetti disinfettanti e della presunta capacità di causare emorroidi: in realtà, poiché gran parte dei capsaicinoidi non vengono digeriti, l'effetto sull'ano è lo stesso che nella bocca, ossia di stimolazione dei recettori per il dolore.
Usi
Alimenti La capsaicina è usata comunemente come spezia nei prodotti alimentari per fornire la sensazione di piccantezza.
Per neutralizzare il bruciore nella bocca, i metodi più efficaci sono bere un sorso di latte intero, ingerire dello zucchero, dell'olio o dei grassi; anche masticare del pane aiuta, in quanto rimuove per azione meccanica la capsaicina, mentre la caseina di latte, molto più concentrata nei formaggi, la lega, rendendola inefficace. Non è molto solubile in acqua, quindi bere acqua non aiuta molto, mentre lo è nei grassi e nell'alcool. Per i casi più estremi, porre del ghiaccio sulla parte aiuta a diseccitare i recettori. È irritante per gli occhi, e in alta concentrazione, per la cute.
Ricerca e uso farmaceutico La capsaicina è usata come analgesico in unguenti a uso topico e nei cerotti transdermici per alleviare il dolore, in concentrazioni comprese tra lo 0,025% e lo 0,1%. Può essere applicata in forma di crema, spesso in associazione con altri rubefacenti, per dare sollievo temporaneo a dolori muscolari e articolari di lieve entità associati ad artrite, mal di schiena, stiramenti e distorsioni. I recettori che sono attivati da questa sostanza, infatti, dopo una prima intensa attivazione, vengono inattivati. A ciò si accompagna una deplezione nel contenuto di un lipide, il PIP2, a livello della membrana cellulare che comporta una desensibilizzazione della terminazione nervosa nei confronti dello stimolo che l'ha inizialmente eccitata. È per questo che preparati contenenti capsaicina vengono utilizzati contro i dolori muscolari e reumatici.
La capsaicina viene usata anche per ridurre i sintomi delle neuropatie periferiche, come la nevralgia post-erpetica causata dal fuoco di Sant'Antonio. L'uso di capsaicina in patch transdermici per la gestione del dolore post erpetico è stato approvato nel 2009 sia dalla Food and Drug Administration (FDA) che dall'Unione Europea. La domanda per l'utilizzo della capsaicina come analgesico nella nevralgia da HIV venne invece rifiutata. Le creme alla capsaicina sono state usate per trattare il prurito causato dalla psoriasi, ma diversi studi clinici hanno concluso che non ci sono prove sufficienti per attribuire alla capsaicina un effetto antipruriginoso.
Non ci sono prove cliniche sufficienti per attribuire un ruolo curativo alla capsaicina in disturbi quali diabete, malattie cardiovascolari, cancro e obesità, anche se tuttavia alcuni studi indicano la capsaicina con attività anticancro.; inoltre l'uso giornaliero della capsaicina è stato associato a perdita di grasso addominale, in quanto ha causato una maggiore ossidazione del grasso e aumento del consumo di ossigeno e aumento della temperatura corporea, le quali riflettono un aumento del dispendio energetico, svolgono così un ruolo nella perdita di peso, inoltre gli alimenti che lo contengono possono sopprimere l'appetito e la regolazione della sazietà, inoltre influisce sul dispendio energetico innescando la BAT (tessuto adiposo bruno) nello stesso modo come nel caso di esposizione alla bassa temperatura, portando ad un aumento del dispendio energetico attraverso la termogenesi non tremante; È stato osservato anche l'attivazione di TRPV1 da parte della capsaicina.
Spray al peperoncino
I capsaicinoidi sono un ingrediente degli spray per la difesa personale. Quando lo spray viene a contatto con la pelle, in particolare gli occhi o le mucose, produce dolore e difficoltà respiratoria.
Parassiti La capsaicina viene utilizzata per scoraggiare i parassiti, in particolare gli insetti che attaccano mammiferi come arvicole, cervi, conigli, scoiattoli, orsi e cani. I baccelli di peperoncino essiccato macinati o tritati possono essere utilizzati nel becchime per scoraggiare i roditori, sfruttando l'insensibilità degli uccelli alla capsaicina. L'Elephant Pepper Development Trust incoraggia l'uso del peperoncino come coltura barriera per dissuadere gli elefanti dal mangiare i raccolti.
Sport equestri La capsaicina è una sostanza vietata negli sport equestri viste le sue proprietà ipersensibilizzanti e antidolorifiche.
Tossicità Nel 1980 T. Glinsukon studiò le potenzialità tossiche dei capsaicinoidi. La dose letale di capsaicina varia a seconda del metodo di somministrazione: Endovena: 0,56 mg/kg di peso Via orale: 47,2 mg/kg di peso Uso topico: >512 mg/kg di peso In tutti i casi la morte è dovuta a paralisi respiratoria. Per una persona di 70 kg, la dose letale per ingestione sarebbe di 3 g di capsaicina pura.
La dose letale LD50 osservata sul topo è di 47,2 mg/kg.
Sia per ingestione (alle pareti dello stomaco) sia per uso topico sulla cute, sono ipotizzati possibili effetti co-cancerogeni da sovradosaggioCo-carcinogenic effect of capsaicin involves activation of EGFR signaling but not TRPV1, Mun Kyung Hwang, Ann M Bode, Sanguin Byun, Nu Ry Song, Hyong Joo Lee, Ki Won Lee1, Zigang Dong, The Journal of Cancer Research - The American Journal of Cancer, settembre 2010, che seguono l'infiammazione indotta per aumentare l'afflusso di sangue e la crescita pilifera. Si esclude che la sola capsaicina sia in grado di provocare il cancro, in assenza di altri fattori cancerogeni (come l'esposizione alla luce solare), di un trattamento prolungato nel tempo e di un dosaggio tale da infiammare la cute. Non è noto a oggi se l'effetto primario della capsaicina, vale a dire quello più frequente e prevalente, sia l'effetto co-cancerogeno oppure quello anticancro (apoptosi e rallentata proliferazione delle cellule tumorali)The Two Faces of Capsaicin, Ann M. Bode e Zigang Dong, Cancer Research, 71(8), 15 aprile 2011.
Concentrazione nei frutti