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La diciannovesima stagione della serie animata I Simpson è andata in onda negli USA dal 23 settembre 2007 al 18 maggio 2008.

La stagione comprende sette episodi della serie di produzione JABF, relativa alla precedente stagione.

In Italia, l'episodio La paura fa novanta XVIII è stato trasmesso il 31 ottobre 2008 in occasione di Halloween e altri 5 episodi sono stati trasmessi in una prima serata speciale a scopo benefico (legata al progetto "Regala un sorriso a un bambino") sabato 29 novembre su Italia 1. Il resto degli episodi è stato trasmesso dal 26 gennaio al 12 febbraio 2009, sempre sullo stesso canale.

Dal 2 dicembre 2019 è in vendita il cofanetto contenente la diciannovesima stagione completa.

nºTitolo originaleTitolo italianoPrima TV USAPrima TV Italia1 He Loves to Fly and He D'ohsGli piace volare e d'oh... lo fa!23 settembre 200726 gennaio 20092 Homer of SevilleHomer di Siviglia30 settembre 200727 gennaio 20093 Midnight TowboyUn uomo da carroattrezzi7 ottobre 200728 gennaio 20094 I Don't Wanna Know Why the Caged Bird SingsNon voglio sapere perché canta l'uccello in gabbia14 ottobre 200729 novembre 20085 Treehouse of Horror XVIIILa paura fa novanta XVIII4 novembre 200731 ottobre 20086 Little Orphan MillieMillie l'orfanello11 novembre 200729 gennaio 20097 Husbands and KnivesMariti e coltelli18 novembre 200729 novembre 20088 Funeral for a FiendFunerale per un cattivo25 novembre 200730 gennaio 20099 Eternal Moonshine of the Simpson MindSe mi ubriachi cancello i Simpson16 dicembre 20072 febbraio 200910 E. Pluribus WiggumTra molti, Winchester!6 gennaio 200829 novembre 200811 That 90's ShowLo show degli anni '9027 gennaio 20083 febbraio 200912 Love, Springfieldian StyleL'amore alla maniera di Springfield17 febbraio 20084 febbraio 200913 The DebartedThe Debarted2 marzo 200829 novembre 200814 Dial 'N' for NerderDelitto imperfetto9 marzo 20085 febbraio 200915 Smoke on the DaughterFuma che ti danza30 marzo 20086 febbraio 200916 Papa Don't LeechPapà non fare scherzi13 aprile 200829 novembre 200817 Apocalypse CowIl manzo dell'Apocalisse27 aprile 20089 febbraio 200918 Any Given SundanceOgni maledetto Sundance4 maggio 200810 febbraio 200919 Mona Leaves-aMona se ne va11 maggio 200811 febbraio 200920 All About LisaLisa contro Lisa18 maggio 200812 febbraio 2009

Gli piace volare e d'oh... lo fa! Titolo originale: He Loves to Fly and He D'ohs Diretto da: Mark Kirkland Scritto da: Joel H. Cohen

Trama Come premio per aver salvato il signor Burns, caduto nella fontana del centro commerciale, Homer viaggia fino a Chicago sul jet privato di Burns. Gli piace così tanto volare su jet privati che decide di voler lavorare solo per compagnie che gli permettano di usare il proprio jet privato. Il suo colloquio di lavoro va però male, e Homer lo nasconde a Marge finché non decide di dirglielo proprio su un jet.

Guest star: Lionel Richie (voce di se stesso), Stephen Colbert (voce di Colby Krause)

Homer di Siviglia Titolo originale: Homer of Seville Diretto da: Michael Polcino Scritto da: Carolyn Omine

Trama Dopo che la famiglia Simpson si imbuca a un funerale Homer ha un incidente e in ospedale si scopre che, stando disteso sulla schiena, ha una grandiosa voce da tenore, venendo notato e ingaggiato dal signor Burns nel suo teatro. Homer diventa presto famoso e dopo esser salvato da una fan, Julia, che diventa la sua manager, scopre che questa è ossessionata da lui e inizia a perseguitarlo. Dopo il rifiuto dell'uomo alle sue avance Julia cercherà vendetta.

Guest star: Maya Rudolph (voce di Julia), Plácido Domingo (voce di se stesso)

Un uomo da carroattrezzi Titolo originale: Midnight Towboy Diretto da: Matthew Nastuk Scritto da: Stephanie Gillis

Trama Alla ricerca di latte per la piccola Maggie, Homer arriva alla vicina cittadina di Guidopolis, dove incontra un carroattrezzi di nome Louie, che lo introduce al suo lavoro. Homer però esagera nel rimuovere tutti i veicoli di Springfield, attirando così l'ira dei cittadini che si vendicano. Intanto Marge inizia a lasciare più spazio a Maggie che diventa più indipendente, anche troppo per la povera madre. Data la mancanza di Homer, che è finito in galera e si diverte con gli altri prigionieri, la piccola Simpson decide di salvare il genitore in sella al Piccolo Aiutante di Babbo Natale e una volta ritrovato lo libererà dalla cella. Al ritorno a casa Maggie deciderà di abbandonare l'idea di essere autosufficiente per tornare a stare in braccio a Marge come un tempo.

Nota. Il titolo dell'episodio è un riferimento al film Un uomo da marciapiede (Midnight Cowboy, 1969) anche in lingua originale (Midnight Towboy). La città di Guidopolis è popolata da stereotipi italoamericani: tutti i cittadini parlano con accento del New Jersey, il motto della città è What are YOU lookin' at? e il convenience store (l'equivalente del Kwik-E-Mart di Springfield) si chiama Mook-E-Mart (dove la parola «mook» è un riferimento al film Mean Streets - Domenica in chiesa, lunedì all'inferno di Martin Scorsese); lo stesso nome della città è basato su Guido, un termine gergale che storicamente designava la classe operaia urbana italo-americana. La botola in casa di Louie viene attivata attraverso un pulsante nascosto nel collo di un busto di Jon Bon Jovi, esattamente come nella serie televisiva degli anni 1960 Batman si poteva accedere alla Batcaverna grazie al pulsante celato nel busto di William Shakespeare. Homer, Bart, Lisa, Ralph e Milhouse fanno una parodia di una scena di Animal House e cantano "Shout" in toghe. Louie è vestito in maniera simile al personaggio di Steve Randle (interpretato da Tom Cruise) del film I ragazzi della 56ª strada (The Outsiders, 1983), il cui protagonista è proprio Matt Dillon (che doppia il personaggio di Louie nell'episodio).

Guest star: Matt Dillon (voce di Louie)

Non voglio sapere perché canta l'uccello in gabbia Titolo originale: I Don't Wanna Know Why the Caged Bird Sings Diretto da: Bob Anderson Scritto da: Dana Gould

Trama Mentre è in fila allo sportello in banca, Marge viene coinvolta in una rapina a opera di Dwight. La donna convince il criminale ad arrendersi con la promessa di venirlo a visitare in prigione. Marge però, troppo intimorita, non riuscirà a fargli visita e quando Dwight evade la prende in ostaggio, obbligandola a seguirlo al luna park, dove viene però catturato nuovamente. Alla fine Dwight e Marge fanno pace e la donna stavolta riesce a fargli visita in prigione.

Guest star: Steve Buscemi (voce di Dwight), Ted Nugent (voce di se stesso), Julia Louis-Dreyfus (voce di Gloria), Luca Laurenti (voce di Dwight nella versione italiana) Nota: nel film che Marge sta guardando si può notare che il numero di matricola del detenuto è il codice di produzione di questo episodio (JABF19)

La paura fa novanta XVIII

Titolo originale: Treehouse of Horror XVIII Diretto da: Chuck Sheetz Scritto da: Marc Wilmore

Trama Tre storie di Halloween, introdotte da Marge che viene continuamente interrotta dalla pubblicità di vari programmi della Fox: E.T. torna a casa (E.T., go home) Bart trova l'alieno Kodos nel giardino di casa che gli chiede aiuto per poter tornare a casa e Bart e Lisa credono all'alieno e cercano gli strumenti che Kodos chiede loro. La NASA però scopre l'esistenza dell'alieno e cerca in tutti i modi di catturarlo, però Kodos, aiutato da Bart, riesce a fuggire. L'alieno però, con lo strumento costruito, non torna a casa ma chiama gli abitanti del suo pianeta per invadere la Terra. Alla fine però, grazie all'aiuto di Homer, gli alieni vengono sterminati e Kodos viene portato in un laboratorio per essere esaminato. Mr. & Mrs. Simpson (Mr. & Mrs. Simpson) Parodia del film Mr. & Mrs. Smith, Homer e Marge sono entrambi killer professionisti, ma ognuno tiene nascosto questo segreto al coniuge. Entrambi vengono incaricati di uccidere Kent Brockman e da questo nasce un litigio che continua con una sparatoria nelle mura domestiche e che farà rinascere l'amore tra i due killer. La casa dell'inferno (Heck House) Scocciato dai continui scherzi di Halloween compiuti da Bart, Lisa, Milhouse e Nelson, Ned Flanders decide di trasformare la chiesa in una casa degli orrori in modo da poter far spaventare i ragazzi. Non riuscendoci con questo espediente, Ned chiede a Dio i poteri per farli spaventare e viene trasformato in Satana, portando i quattro ragazzi nell'inferno. Qui Ned fa vedere come Springfield si sia macchiata dei sette vizi capitali e riesce finalmente a spaventare i ragazzi, ottenendo da loro un pentimento.

Millie l'orfanello Titolo originale: Little Orphan Millie Diretto da: Lance Kramer Scritto da: Mick Kelly

Trama I genitori di Milhouse, che avevano divorziato nell'episodio Due cuori due capanne, dopo una riconciliazione, decidono di risposarsi e di partire in crociera per un secondo viaggio di nozze. Dopo una rocambolesca caduta in mare vengono considerati morti. Milhouse cade così in una profonda depressione e ciò gli procura un notevole successo tra i compagni di classe. Bart rivuole il ruolo di protagonista nella sua scuola pertanto contatta lo zio di Milhouse che da Solvang si reca a Springfield per ridare una famiglia al nipotino: insieme ritrovano per sbaglio i coniugi Van Houten in un'isola deserta.

Mariti e coltelli Titolo originale: Husbands and Knives Diretto da: Nancy Kruse Scritto da: Matt Selman

Trama In città un nuovo negozio di fumetti, gestito dall'amichevole proprietario Milo, apre proprio davanti alla fumetteria dell'uomo dei fumetti, provocandone la sua chiusura. Marge ne approfitta per comprare il negozio e trasformarlo in una palestra per sole donne divenendo subito ricca e famosa, e questo spaventa Homer che pensa che lo scaricherà e decide quindi di fare un bypass gastrico per apparire più attraente.

Guest star: Alan Moore (voce di se stesso), Jack Black (voce di Milo), Art Spiegelman (voce di se stesso), Daniel Clowes (voce di se stesso), Jovanotti (voce di Milo nella versione italiana)

Funerale per un cattivo Titolo originale: Funeral for a Fiend Diretto da: Rob Oliver Scritto da: Michael Price

Trama La famiglia Simpson decide di andare a mangiare dopo averne visto la pubblicità in tv di un nuovo ristorante, ma quando arrivano scoprono che sotto le spoglie del proprietario si nasconde Telespalla Bob che tenta di uccidere tutta la famiglia. Quando Bob viene catturato dalla polizia e finisce in tribunale, accusa Bart come causa dei suoi mali, il quale per sbaglio gli impedisce poi di prendere la sua vitale medicina, la nitroglicerina, facendo così morire accidentalmente il criminale. Il fratello di Bob, Cecil, invita Bart a portare un ultimo saluto a Bob. Quello che nessuno sa però è che tutto questo è una messinscena di Bob aiutato dai suoi familiari per uccidere Bart.

Guest star: Kelsey Grammer (voce di Telespalla Bob Terwilliger), David Hyde Pierce (voce di Cecil Terwilliger), John Mahoney (voce del sig. Terwilliger), Keith Olbermann (voce di se stesso) Nota. Al 2023, questo è l'unico episodio della diciannovesima stagione che non è stato rimasterizzato per il formato 16:9 nella trasmissione su Italia 1 per motivi di censura. Difatti vi era una scena in cui Kent Brockman accusava pesantemente Gesù Cristo, che su Italia 1 è stata tagliata.

Se mi ubriachi cancello i Simpson Titolo originale: Eternal Moonshine of the Simpson Mind Diretto da: Chuck Sheetz Scritto da: J. Stewart Burns

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