Caratteristiche tecniche Gioca a calcio prevalentemente come difensore centrale. All'occorrenza può ricoprire anche il ruolo di terzino destro. .
Carriera Club Gli inizi
Figlio di Mario, ex calciatore campano vincitore con il Napoli della Coppa Carnevale al trofeo giovanile di Viareggio del 1975, e di Emma, Andrea cresce calcisticamente nella , dove approda all'età di dodici anni, debutta in prima squadra nella stagione 2002-2003 sotto la guida dell'allenatore Osvaldo Jaconi: prima esordisce in Coppa Italia e poi, il 9 febbraio 2003, arriva l'esordio nel campionato di Serie C1 nell'incontro interno contro lo .
Dopo due presenze in maglia rossonera, nell'estate 2003 passa alla , che lo acquista in prestito. Qui, con la squadra Primavera allenata da Vincenzo Chiarenza che lo schiera difensore centrale in una difesa a tre, conquista nel 2004 e nel 2005 il Torneo di Viareggio. Il 20 aprile 2005 arriva il debutto in Serie A contro l', subentrando al 56' a Alessandro Birindelli nella sfida poi persa 1-0. A fine stagione viene totalmente riscattato dalla squadra bianconera.
Avellino Nell'estate del 2005 passa in prestito all', dove totalizza 39 presenze (più 2 nei play-out, poi persi, contro l') e segna anche il suo primo gol da professionista nella partita persa contro il .
Il 22 agosto 2006 passa in compartecipazione al , in cui non scende mai in campo. il 30 gennaio la decide di inserirlo nella trattativa che porterà Domenico Criscito alla corte bianconera l'anno successivo: Masiello passa così al in compartecipazione.
Genoa Con il Grifone colleziona 15 presenze (entrando quasi sempre a partita in corso) e conquista la promozione in Serie A. A fine stagione il Genoa ottiene il suo cartellino alle buste: Masiello diventa dunque interamente un giocatore rossoblù. Esordisce in campionato il 31 ottobre 2007 contro l'. Il 16 dicembre arriva il secondo gettone stagionale, a Empoli, quando parte da titolare e realizza il gol del pareggio al 42' della ripresa: è il suo primo gol in Serie A.
Bari All'apertura del mercato di riparazione lo juventino Domenico Criscito torna a vestire la maglia genoana; Masiello, che non trovava spazio fra i titolari, il 22 gennaio 2008 viene ceduto in prestito con diritto di riscatto per la compartecipazione al , in Serie B.
Esordisce coi Galletti il 26 gennaio 2008 in -Bari (1-1), giocando titolare. Il 24 giugno 2008, a fine stagione, il Bari esercita l'opzione per riscattare la compartecipazione del calciatore.
La stagione successiva viene costantemente impiegato dal nuovo mister Antonio Conte contribuendo alla vittoria del campionato cadetto e alla promozione in Serie A del Bari. Nel giugno 2009 la società pugliese riscatta la seconda metà del cartellino che diventa quindi interamente di proprietà dei biancorossi per una cifra di quattro milioni di euro.
In Serie A disputa 36 partite segnando le sue prime due reti con la maglia biancorossa (contro e ); chiude il campionato al decimo posto. Nella stagione 2010-2011 la squadra retrocede in Serie B e con l'ultimo posto in classifica.
Il 15 maggio 2011, al 80' del derby Bari-Lecce, devia un tiro dell'attaccante del Jeda, e segna l'autorete che regala la vittoria e la salvezza ai giallorossi salentini.
Atalanta
Il 26 luglio 2011 passa in compartecipazione all', società appena promossa in Serie A, per un importo pari a 2,5 milioni di euro più l'intero cartellino di Marino Defendi. Il giocatore lascia così il dopo tre anni e mezzo, con 138 presenze e 4 reti tra campionato e coppa. L'esordio con la maglia dell'Atalanta avviene il 21 agosto in Coppa Italia, nella sconfitta contro il per 4-3. In campionato l'esordio avviene alla seconda giornata (la prima è stata rinviata), partendo da titolare nell'incontro tra Atalanta e a Marassi. Il suo primo gol stagionale avviene nella sfida contro la il 17 dicembre, partita che finisce 2-2 sul campo della squadra viola. La sua ultima partita disputata, fra le 17 in campionato, è quella del 15 gennaio 2012 persa contro la per 2-0, dopodiché verrà sospeso cautelativamente dalla società per le vicende del calcioscommesse, chiudendo così la stagione con 17 partite in campionato e una in Coppa Italia.
Il 22 giugno 2012, termine ultimo per la risoluzione delle compartecipazioni, Atalanta e Bari non fanno nessuna offerta per il cartellino del giocatore, che da regolamento rimane nella squadra che lo ha tesserato per ultimo, i nerazzurri.
Scontati i 2 anni e 5 mesi complessivi di squalifica per calcioscommesse, a partire dal 13 gennaio 2015, torna ad allenarsi con l'Atalanta. A 1120 giorni di distanza dall'ultima partita giocata, torna in campo l'8 febbraio giocando da titolare nella partita persa per 3-2 sul campo della da parte degli orobici. Rimane a Bergamo anche per le stagioni 2015-2016, 2016-2017, 2017-2018 e 2018-2019; in queste ultime due stagioni esordisce inoltre nelle competizioni confederali, giocando in due diverse edizioni della UEFA Europa League, quella del 2017-2018 più i turni preliminari della successiva. Viene riconfermato in rosa anche per la stagione 2019-2020, nella quale esordisce in UEFA Champions League.
Ritorno al Genoa Il 29 gennaio 2020 saluta dopo nove stagioni l'Atalanta, facendo ritorno al Genoa. Esordisce dal primo minuto il 2 febbraio successivo in occasione proprio della partita contro l'Atalanta finita 2-2.
Il 1º luglio 2022 il calciatore si svincola dal Genoa dopo il mancato rinnovo del contratto che legava le due parti.
Südtirol e ritiro Il 5 settembre 2022 firma per il , club neopromosso in Serie B. Dopo cinque giorni esordisce con i tirolesi nel successo per 2-0 in casa del Como, giocando subito da titolare. Con 31 presenze in campionato e una negli spareggi play-off contribuisce alla grande stagione della squadra: la compagine bolzanina chiude il campionato al sesto posto e si ferma alle semifinali di play-off, ai quali viene sconfitta di misura dal Bari, ex squadra di Masiello.
Il 23 dicembre 2023 segna la sua prima rete con gli altoatesini, nella sconfitta interna per 3-2 contro la Reggiana. Il 4 febbraio 2024 si ripete e segna il gol decisivo per il successo per 2-1 in casa dell'Ascoli. L'8 maggio 2026 annuncia uficialmente il suo ritiro dal calcio giocato.
Nazionale Dopo il campionato disputato con la Primavera della , viene convocato dapprima con l'Italia Under-18 e successivamente nell'Italia Under-19 allenata da Paolo Berrettini che lo vuole per la fase finale degli Europei di categoria. Con questa selezione scende in campo 16 volte.
Masiello ha disputato inoltre 3 partite con l'Under-20 nel periodo di militanza all'.
Calcioscommesse
Procedimento ordinario Nell'interrogatorio del giocatore del Carlo Gervasoni, arrestato nell'ambito dell'inchiesta Last Bet, vengono fatti i nomi di «Andrea Masiello, Daniele Padelli, Simone Bentivoglio, Alessandro Parisi e Marco Rossi» per la presunta combine della partita - del 7 maggio 2011. Secondo l'accusa un ausiliario ospedaliero di nome Angelo Iacovelli, tramite del gruppo degli "zingari", avrebbe consegnato buste con euro ai succitati Masiello, Bentivoglio, Parisi e Rossi oltreché a Nicola Belmonte. In un'intervista a Hristiyan Ilievski, un latitante considerato capo degli "zingari", Masiello viene indicato come principale referente, spiegando come si sarebbero svolti i fatti: «Mi chiama, ci sentiamo, dice "vieni che facciamo la partita", porta i soldi. Io venni a Bari con euro. Mi portarono di nuovo in quell'albergo dove vivevano alcuni giocatori. Per esempio Bentivoglio. Era terrorizzato. Aveva la faccia bianchissima, Masiello spinse dentro con la forza lui e Parisi. Balbettavano mentre io parlavo. L'unico convinto era Masiello continuava a dire "ok, ok" quegli altri erano terrorizzati».
Durante l'interrogatorio del difensore Daniele Portanova, il calciatore avrebbe spiegato di aver ricevuto una telefonata da Masiello prima di -Bari finita 0-4, il quale gli avrebbe detto «Ti mando tre amici da Bari, trattali bene». Due dei tre «amici» avrebbero confermato di essere stati mandati a Bologna da Masiello per combinare la gara. Interrogato dai Carabinieri, Nicola De Tullio, titolare di alcune agenzie di scommesse, afferma che Masiello commissionò diverse puntate sul pareggio di -Bari del 9 maggio 2010, finita 3-3, intascando la somma di 8 000 euro. Durante la testimonianza inerente alla partita Bari- del 23 aprile 2011, il difensore Marco Rossi dichiara: «Da Masiello mi è stato detto che ci sarebbero stati 400 000 euro da dividere in caso di sconfitta, ma io ho detto subito di no».
Il 3 gennaio 2012 viene iscritto nel registro degli indagati per frode sportiva dal pubblico ministero Roberto Di Martino, insieme ad altri venti calciatori. Il successivo 23 febbraio viene iscritto, insieme ad altre diciassette persone, nel registro degli indagati per associazione a delinquere finalizzata alla frode sportiva dalla Procura di Bari: Masiello è accusato di fare parte di un'organizzazione che avrebbe manipolato nove partite della Serie A 2010-2011. Secondo gli inquirenti, oltre al gruppo degli "zingari", i calciatori indagati avrebbero venduto partite anche alla mafia barese, che avrebbe utilizzato le scommesse per riciclare denaro proveniente da attività illecite.
Il 2 aprile 2012 viene arrestato dai Carabinieri insieme a due suoi amici-scommettitori, Fabio Giacobbe e Giovanni Carella, con l'accusa di associazione a delinquere finalizzata alla frode sportiva. Queste le motivazioni del Giudice per le indagini preliminari Giovanni Abbattista: «Masiello è il leader indiscusso e capo carismatico. Non c'è "solo" il rischio d'inquinamento delle prove: c'è anche il pericolo di reiterazione del reato. L'associazione per delinquere monitorata ha peraltro dimostrato ampiamente di essere in grado di operare in maniera indisturbata sull'intero territorio nazionale per falsare l'esito di incontri di Serie A e, quindi, l'esito dello stesso campionato di calcio. Il Masiello rimane, peraltro, calciatore professionista in attività sempre in grado di attivare il protocollo illecito monitorato, contattare colleghi calciatori per addomesticare, con la lusinga del denaro, l'esito degli incontri di calcio, ricevere e veicolare informazioni "privilegiate" inerenti alle singole partite». È accusato di aver manipolato cinque partite: Bari- (3-0, 2 maggio 2010), Udinese-Bari (3-3, 9 maggio 2010), -Bari (1-0, 17 aprile 2011), Bologna-Bari (0-4, 22 maggio 2011) e il derby Bari- (0-2, 15 maggio 2011), partita per la quale avrebbe intascato 50 000 euro.
Dall'analisi dei conti correnti i Carabinieri hanno scoperto che cinque giorni dopo Udinese-Bari, il 14 maggio 2010, Giacobbe ha versato 6 200 euro in contanti sul suo conto e 6 200 euro versati dal suo socio Carella; Giacobbe versa anche euro, il 19 aprile 2011, due giorni dopo Cesena-Bari e 17 150 euro il 30 maggio, otto giorni dopo Bologna-Bari. Oltre alle partite citate ci sarebbero altre tre partite del campionato 2010-2011: -Bari, Bari- e Bari- su cui la procura di Bari sospetta ci sia stato un tentativo di combine da parte di Masiello.