La Storia di Grosseto abbraccia un lunghissimo periodo che inizia dalla preistoria e giunge fino ai giorni nostri, se nell'analisi si includono l'area dei Monti dell'Uccellina presso Alberese e la preesistente città di Roselle, entrambe inglobate fin dal Medioevo nel territorio comunale di Grosseto.
Origini Preistoria Le testimonianze del periodo preistorico sono visibili in alcune grotte situate presso le propaggini settentrionali dei Monti dell'Uccellina, tra la località di Alberese e la foce del fiume Ombrone, nel cuore del Parco naturale della Maremma (area sud-occidentale del territorio comunale).
In particolare, nella "Grotta della Fabbrica" e nella "Grotta dello Scoglietto", raggiungibili attraverso il percorso A3 all'interno del parco, sono venuti alla luce reperti risalenti rispettivamente al Paleolitico e all'Età del Rame—e del Bronzo, tra i quali anche alcuni resti funerari.
Epoca etrusco-romana In epoca etrusca, venne fondata la città di Roselle (area nord-orientale del territorio comunale) che divenne uno dei più importanti centri dell'Etruria. Nel VII secolo a.C., periodo di maggiore splendore di Roselle, sono documentati rapporti commerciali con altre città etrusche di rilievo, quali Vetulonia, Populonia e Vulci.
Tuttavia, il ruolo strategico e l'importanza di Roselle proseguirono anche in epoca romana, quando venne ampliata la superficie dell'abitato rispetto al preesistente tessuto urbano.
Già nei primi secoli dopo la nascita di Cristo, Roselle divenne sede dell'omonimo vescovado, il cui territorio diocesano si estese molto presto a tutta l'attuale area grossetana.
Invasioni barbariche e periodo longobardo Caduto l'Impero romano, la città di Roselle fu esposta alle invasioni barbariche e, ben presto, entrò anch'essa sotto l'influenza longobarda che portò nuova vitalità alla città, dopo un periodo di spopolamento e degrado.
La storia di Roselle si esaurisce in epoca altomedievale, quando fu gradualmente abbandonata per la vicina città di Grosseto che stava sorgendo proprio in questa nuova epoca. Tuttavia, risultano ancora molto incerte le cause dell'abbandono di Roselle che, secondo alcune ipotesi ancora da provare, sono da ricercare in una serie di saccheggi subiti.
L'antico splendore di Roselle è visibile presso l'omonima area archeologica, dove sono visibili le varie fasi storiche dell'antica città.
Nascita di Grosseto Le origini altomedievali della città di Grosseto sono testimoniate dall'atto con cui il vescovo di Lucca concesse nell'agosto 803 una serie di beni ad Ildebrando Aldobrandeschi, tra i quali rientrava anche la chiesa di San Giorgio, uno dei primi luoghi sacri cittadini presso cui sorse la rocca aldobrandesca (entrambi i complessi sono poi scomparsi nel corso dei secoli).
La famiglia Aldobrandeschi, di probabile origine longobarda, iniziò a controllare molto presto anche quasi tutto il territorio dell'attuale Provincia di Grosseto e alcune aree dell'Alto Lazio e delle attuali province di Livorno e Siena: proprio grazie agli Aldobrandeschi, la città di Grosseto raggiunse il suo massimo splendore.
Inoltre, tra il X e l'XI secolo, la città conobbe un massiccio incremento demografico per il definitivo abbandono della vicina Roselle e, soprattutto, per la posizione strategica che la rendeva l'unico porto fluviale dell'epoca tra Pisa e Roma. Grosseto, pur distante più di 10 km dal mare, poteva comunque definirsi una città dell'acqua, sorgendo infatti in prossimità della sponda orientale dell'antico Lago Prile (oramai scomparso) e a ridosso della riva destra dell'Ombrone che, in quel tratto, risultava essere perfettamente navigabile; nel corso dei secoli, l'alveo del fiume si è gradualmente spostato fino all'attuale posizione, alcuni chilometri più a sud rispetto alla città.
Nonostante l'ubicazione strategica, nel corso del XII secolo, gli Aldobrandeschi studiarono più volte la possibilità di ricostruire la città nel luogo in cui sorge la fortificazione del Tino di Moscona che, dalla vetta dell'omonima collina, domina gran parte della pianura maremmana e l'ultimo tratto della Valle dell'Ombrone; tuttavia, questo progetto non fu mai realizzato.
Sede vescovile e libero comune medievale Nel corso del XII secolo si verificarono una serie di eventi che culminarono con il definitivo trasferimento della sede vescovile da Roselle a Grosseto e con il riconoscimento del libero comune.
Sede vescovile Per il trasferimento della cattedra vescovile a Grosseto, un ruolo fondamentale venne svolto sicuramente da papa Innocenzo II, che vi soggiornò varie volte tra il 1133 e il 1137, anno in cui assistette, tra l'altro, all'assedio portato alla città dalle truppe tedesche del duca Arrigo di Baviera, intervenute per contrastare il forte dissidio portato avanti dai cittadini grossetani verso l'Imperatore dell'epoca, culminato anche con mancato pagamento di tasse.
Dopo aver conosciuto da vicino sia la città che il carattere e il temperamento dei suoi abitanti, il papa si mosse affinché fosse trasferita in tempi rapidissimi a Grosseto la storica sede vescovile di Roselle, evento che si concretizzò già nel 1138.
Il libero comune Il riconoscimento del libero comune richiese, invece, tempi notevolmente più lunghi rispetto a quello che era occorso per il trasferimento della sede vescovile.
Dopo un primo giuramento unilaterale di fedeltà a Siena, sebbene non sia possibile escludere a priori impegni corrispettivi da parte di quest'ultima di cui si sia persa memoria, per il controllo della dogana del sale, fatto dal popolo grossetano nel 1151 (sotto forma di accordo economico e militare espresso nei termini del salvamentum, della defensio e dellauditorium), gli Aldobrandeschi furono costretti a studiare un piano che garantisse loro la permanenza al potere e, al tempo stesso, il riconoscimento di una larga autonomia alla città. Dopo alcuni decenni di stallo, si giunse al riconoscimento formale del comune proprio agli inizi del Duecento. In data 8 settembre 1204 venne approvato il primo statuto, la cosiddetta Carta delle Libertà, dove erano stabilite le relazioni di tipo socio-economico e giurisdizionale tra i conti, nel caso specifico Ildebrandino VIII, e i cittadini di Grosseto e in particolare la facoltà, per questi ultimi, di eleggere dei consoli sicuti antiquitus consuevit, istituzionalizzando, quindi, quello che era da tempo uno stato di fatto esistente fin dagli ultimi decenni del 1100. Infatti da un contratto sottoscritto dagli Aldobrandeschi con il comune di Siena nel 1203 emerge che nella città era da tempo operante una struttura comunale con a capo un collegio di Consoli, i quali agivano secondo le norme contenute nel Constitutum.
Un documento del comune di Massa Marittima, risalente al 1221, attesta la presenza di una societas tra detto comune e quello di Grosseto che deve pertanto essere datata antecedentemente ad esso.
Nel 1222 gli eredi di Ildebrandino VIII, in data 8 aprile, confermarono la Carta Libertatis e quindi la possibilità per i cittadini di nominare i Consoli, un Podestà (la transizione ad un comune podestarile è da collocarsi intorno al 1216) e un Consiglio. I Consoli, il Podestà, il Consilium e il Camarlengo (che si occupava del patrimonio del comune) costituiscono gli organi fondamentali che caratterizzarono l'ordinamento cittadino anche negli anni successivi. Tale provvedimento portò i Grossetani a ripudiare l'atto di giuramento fatto a Siena nel secolo precedente.
Dopo un tentativo dei Senesi di ristabilire l'ordine precedente (assedio del 1224 con il concorso degli Aldobrandeschi che si obbligarono a rimanere nel loro palazzo munito di torre e a combattere contro i cittadini grossetani), il libero comune di Grosseto assumeva nel corso del tempo sempre più autonomia, grazie anche alla progressiva diminuzione delle prerogative degli Aldobrandeschi a cui faceva da contraltare l'ingombrante presenza di Siena, in un sistema di alleanza senese-grossetana (1251, 1262, 1277) con quest'ultima in posizione predominante.
La città controllava un ampio distretto (circa 300 chilometri quadrati) che si spingeva fino alla costa e alla foce del Fiume Bruna, includendo il Lago Prile che costituiva il punto di contatto con il contado pisano (Castiglione della Pescaia); il confine lambiva il porto lacustre al limite del distretto del castello di Montepescali e si spingeva fino ai distretti dei castelli vescovili di Roselle, Rachalete e Istia d'Ombrone.
A sud i confini erano costituiti dai distretti di Istia, Montorgiali e Montiano oltre che dai territori della Curia Alborensis sui Monti dell'Uccellina, fino a comprendere la foce del Fiume Ombrone. Nel 1307 il comune di Grosseto acquisì definitivamente il castello di Montecalvoli, sulla sponda sinistra dell'Ombrone, e il relativo distretto del cui possesso aveva goduto per cento anni.
Le principali risorse erano costituite dal sale e dalle attività del porto fluviale sull'Ombrone, che consentirono alla città di inserirsi nel gioco politico regionale, oltre all'itticoltura e alla pesca. La coltura dei cereali era destinata all'esportazione mentre l'allevamento del bestiame (suini e bufali, soprattutto), l'orticoltura e la viticoltura erano limitati al mercato locale.
L'imperatore Federico II, tra il 1243 e il 1246, si fermava a Grosseto a trascorrere l'intera stagione invernale, grazie al clima mite e ad estese aree umide attorno alla città, dove poteva praticare la caccia; proprio nel marzo del 1246 Federico II abbandonò precipitosamente la città dopo essere stato informato della Congiura di Capaccio, evento ricordato anche da un'iscrizione sulla facciata di Palazzo Aldobrandeschi.
La presenza dell'Imperatore, oltre ad essere stata determinante ai fini del riconoscimento del libero comune, effettuato da lui stesso subito dopo il suo ultimo soggiorno in città, favorì l'arrivo di nobili e poeti da ogni parte d'Italia; nella stessa epoca Andrea da Grosseto diede un grosso contributo alla diffusione della lingua volgare italiana nella prosa, grazie alle sue traduzioni che si sganciavano dall'uso del Latino classico. In quegli anni la città assunse il ruolo di Zentrum del Reichsverwaltung, al pari di altri centri toscani in precedenza, soprattutto per la sua posizione strategica nell'area compresa tra i contadi di Pisa e Siena, la contea aldobrandesca e il Patrimonio di San Pietro e si liberò dei residui diritti signorili vantati dagli Aldobrandeschi.
Nel 1251, 27 gennaio, i comuni di Grosseto e Siena stipularono un patto giurato nel quale il primo si impegnava all'auditorium e alla defensio dei cittadini senesi nella Marittima e nella contea aldobrandesca, rendendoli esenti da qualsiasi pedaggio nel proprio distretto. Grosseto si impegnava inoltre a seguire le direttive senesi nelle alleanze, considerando nemiche, in particolare, Montalcino e Montepulciano e ad eleggere come podestà un cittadino senese. Siena, a sua volta, si impegnò a fornire aiuto alla città alleata e ai suoi cittadini nei suddetti territori e a rendere esenti da dazi nel proprio contado i cittadini grossetani per alcune merci.
In seguito, gli Aldobrandeschi cercarono di riconquistare i domini perduti, provocando come reazione, nel febbraio del 1260, l'assedio della città da parte delle truppe di Re Manfredi (guidate da Giordano D'Agliano) e di Siena, al fine di pacificare l'area. Ottenuto il controllo del centro urbano, Re Manfredi gli concesse un ampio privilegio e prese sotto la sua protezione la città e i suoi abitanti, confermando loro anche la possibilità di eleggere un podestà come da consuetudine e mettendola al riparo dalle mire senesi di acquisirne il controllo.
Grosseto si schierò a fianco di Siena nella Battaglia di Montaperti e due suoi ambasciatori presenziarono alle trattative di pace tra Senesi e Fiorentini, a Castelfiorentino nel novembre 1260.