Carriera 1992-2003: i due titoli mondiali e gli esordi su strada O'Grady proviene da una famiglia di ciclisti. Il padre rappresentò l'Australia Meridionale su strada e su pista e lo zio fu membro della squadra australiana ai Giochi olimpici di Tokyo 1964. Come molti connazionali, iniziò la carriera nel ciclismo su pista: appena diciannovenne, conquistò la medaglia d'argento nell'inseguimento a squadre ai Giochi olimpici del 1992 a Barcellona. Nell'edizione successiva, ad Atlanta, vinse invece due medaglie di bronzo, nella corsa a punti e nell'inseguimento a squadre. Nel frattempo, nel 1995 firmò il primo contratto da professionista con la Gan (diventata poi Crédit Agricole) e nel 1997 conquistò il titolo mondiale nell'inseguimento a squadre.
I primi importanti successi su strada arrivarono nel 1998, quando vinse una tappa al Tour de France, vestendo per tre giorni la maglia gialla e sfiorando la vittoria della classifica a punti. In seguito, dopo aver vestito per sei giorni il prestigioso simbolo del primato nell'edizione 2001 della Grande Boucle, perse da Erik Zabel la maglia della classifica a punti solo nell'ultimo sprint di Parigi. In entrambe queste stagioni venne eletto ciclista australiano dell'anno.
Nel 2002 fu operato per l'occlusione dell'arteria iliaca, fissando il ritorno alle competizioni per il luglio dello stesso anno, in occasione del Tour de France; nell'edizione seguente fu invece battuto nella classifica a punti dal connazionale Baden Cooke.
2004-2005: l'oro olimpico di Atene Nel 2004 passò alla Cofidis per potersi concentrare sulle classiche di primavera (su tutte Parigi-Roubaix e Giro delle Fiandre. Ebbe però un inizio di stagione difficile, con la frattura di una costola e soprattutto l'Affaire Cofidis, legato all'uso di sostanze dopanti, che colpì la squadra. Tornato a correre, vinse due tappe e la classifica a punti al Critérium du Dauphiné Libéré; proseguì in luglio con la vittoria della tappa al Tour de France a Chartres, che gli permise di portare la maglia verde per qualche giorno. Terminò la stagione su strada con la vittoria della HEW Cyclassics ad Amburgo. Nel frattempo divenne campione olimpico dell'americana con Graeme Brown ad Atene.
Al Tour de France 2005 fu nuovamente secondo nella classifica a punti, questa volta dietro al norvegese Thor Hushovd. Alla fine della stagione firmò un contratto con Bjarne Riis per correre dal 2006 con il Team CSC.
2006-2010: gli anni alla CSC e la vittoria alla Roubaix La prima annata di O'Grady tra le file della CSC fu segnata da diversi infortuni: si fratturò infatti diverse costole nel debutto stagionale in Italia, poi una vertebra al Tour de France; qui, nonostante l'infortunio, rimase in corsa e terminò terzo nell'ultima tappa. All'inizio del 2007 ottenne la principale vittoria in carriera su strada, conquistando la Parigi-Roubaix: nell'occasione attaccò in solitaria a più di 20 chilometri dall'arrivo, e al traguardo precedette il secondo classificato, Juan Antonio Flecha, di 52 secondi. Divenne così il primo australiano a far suo l'"Inferno del Nord", e nell'albo d'oro succedette al compagno di squadra Fabian Cancellara. Nel luglio dello stesso anno fu però costretto ad abbandonare il Tour de France dopo una caduta nell'ottava tappa che gli causò la frattura a otto costole, alla scapola, alla clavicola e a tre vertebre, e una perforazione al polmone.
Nel 2008 si classificò quinto alla Parigi-Roubaix e partecipò poi per la quinta volta, in quel di Pechino, ai Giochi olimpici; nel finale di stagione si aggiudicò anche due tappe e la classifica finale dello Herald Sun Tour. Nel 2009 si classificò secondo al Tour Down Under; prese poi il via alla Milano-Sanremo ma ancora una volta cadde, fratturandosi la clavicola e una costola e rimediando una perforazione al polmone.
L'anno dopo, durante la Vuelta a España, venne allontanato dalla corsa dal team manager Riis prima della partenza della decima tappa, dopo essere rientrato alle cinque del mattino in albergo con il compagno Andy Schleck, violando così il regolamento interno della squadra. Fu questo il preludio all'addio al team di Riis: in novembre O'Grady sottoscrisse infatti un contratto, valido a partire dalla stagione successiva, con la formazione capitanata proprio dai fratelli Schleck, il Team Leopard-Trek. Nel mese seguente però l'australiano subì un altro incidente, cadendo sugli sci in Svizzera e fratturandosi due costole.
2011-2013: gli ultimi anni come gregario e il doping La caduta rimediata in Svizzera non impedì a O'Grady di prendere parte al Tour Down Under 2011 e alle successive classiche di primavera vestendo la divisa del Team Leopard-Trek. Tra i piazzamenti spiccano il decimo posto alla Milano-Sanremo e il nono all'E3 Harelbeke. Non ottenne altri risultati di prestigio, ma consolidò comunque il proprio ruolo di gregario "di lusso" per i fratelli Schleck.
Nel 2012 si trasferì tra le file dell'Orica-GreenEDGE, neonata formazione World Tour australiana; quell'anno a Londra prese parte per la sesta volta ai Giochi olimpici. Nel luglio 2013, dopo aver partecipato per la diciassettesima volta consecutiva al Tour de France, annunciò il ritiro dalle corse al termine della stagione. Tuttavia, qualche giorno dopo, a seguito di un'inchiesta voluta dal senato francese, il suo nome uscì tra quelli dei ciclisti che avevano fatto uso di EPO durante il Tour de France 1998. O'Grady confessò pressoché subito le proprie colpe, venendo comunque espulso dal comitato olimpico australiano.
Al termine della stagione 2013 annuncia il ritiro dall'attività agonistica dopo diciannove anni tra i pro.
Palmarès Strada
1995 (Gan, una vittoria) 5ª tappa Circuit de la Sarthe (Écommoy > Le Mans)
1996 (Gan, una vittoria) 3ª tappa Vuelta a Murcia (Murcia > Caravaca)
1997 (Gan, quattro vittorie) 1ª tappa Herald Sun Tour 6ª tappa Herald Sun Tour 8ª tappa Herald Sun Tour 5ª tappa Bayern Rundfahrt (Regen > Pfarrkirchen)
1998 (Gan, sei vittorie) 2ª tappa Tour of Britain (Gateshead > York) 7ª tappa Tour of Britain (Chessington > Rochester) Classifica generale Tour of Britain 3ª tappa Tour de Luxembourg (Dudelange > Beckerich) 4ª tappa Tour de France (Valréas > Grenoble) 4ª tappa Tour du Poitou-Charentes (Saint-Savin > Poitiers)
1999 (Crédit Agricole, cinque vittorie) 3ª tappa Tour Down Under (Glenelg > Victor Harbor) 5ª tappa Tour Down Under (Nuriootpa > Tanunda) Classifica generale Tour Down Under Classic Haribo 5ª tappa Tour of Britain (Swansea > Birmingham)
2000 (Crédit Agricole, due vittorie) 3ª tappa Grand Prix du Midi Libre (Cuxac Cabardes > Decazeville)
2001 (Crédit Agricole, una vittoria) Classifica generale Tour Down Under
2002 (Crédit Agricole, una vittoria) Giochi del Commonwealth, Prova in linea
2003 (Crédit Agricole, tre vittorie) Campionati australiani, Prova in linea 6ª tappa Tour de Langkawi (Marang > Cukai) 8ª tappa Tour de Langkawi (Menara Telekom KL > Seremban)
2004 (Cofidis, sei vittorie) Grand Prix de Villers-Cotterêts 5ª tappa Critérium du Dauphiné Libéré (Bollène > Sisteron) 7ª tappa Critérium du Dauphiné Libéré (Grenoble > Grenoble) 5ª tappa Tour de France (Amiens > Chartres) Classica di Amburgo 1ª tappa Post Danmark Rundt (Aabenraa > Esbjerg)
2007 (Team CSC, una vittoria) Parigi-Roubaix
2008 (Team CSC-Saxo Bank, tre vittorie) 2ª tappa Herald Sun Tour (Inverloch > Warragul) 5ª tappa Herald Sun Tour (Yarra Glen > Healsville Rd) Classifica generale Herald Sun Tour
Altri successi
1995 (Gan) Lohne (Criterium) Stadtlohn (Criterium)
1996 (Gan) Köln (Criterium)
1997 (Gan) Cottesloe (Criterium) Subiaco (Criterium) Classifica punti Setmana Catalana
1998 (Gan) Noosa International Criterium (Criterium) Geelong (Criterium) 2ª tappa Jayco Bay Cycling Classic (Criterium)
1999 (Crédit Agricole) Melbourne-Sorrento (Cronocoppie con Jamie Drew) 4ª tappa Mount Buller Cup (Criterium) Classifica generale Mount Buller Cup (Criterium)
2001 (Crédit Agricole) Gouden Pijl-Emmen (Criterium) Profronde van Oostvoorne (Criterium) Monein (Criterium) 5ª tappa Tour de France (Cronosquadre)
2003 (Crédit Agricole) Premio del Centenario Tour de France
2004 (Cofidis) Wien Radfast (Criterium)
2006 (CSC) Classifica punti Post Danmark Rundt 1ª tappa Vuelta a España (Cronosquadre) Eindhoven Team Time Trial (Cronosquadre)
2011 (Team Leopard) 1ª tappa Vuelta a España (Cronosquadre)
2012 (GreenEDGE) 1ª tappa Tirreno-Adriatico (Cronosquadre)
Pista
1993 Campionato mondiale, Inseguimento a squadre
1994 Giochi del Commonwealth, Scratch Giochi del Commonwealth, Inseguimento a squadre
1995 Campionati mondiale, Inseguimento a squadre
1997 6ª prova Coppa del mondo, Corsa a punti (Adelaide)
2004 Giochi olimpici, Americana
Piazzamenti Grandi Giri
Giro d'Italia 2005: ritirato (13ª tappa) 2008: ritirato (4ª tappa)
Tour de France 1997: 109º 1998: 54º 1999: 94º 2000: non partito (8ª tappa) 2001: 54º 2002: 77º 2003: 90º 2004: 61º 2005: 77º 2006: 91º 2007: ritirato (7ª tappa) 2008: 109º 2009: 124º 2010: 149º 2011: 78º 2012: 97º 2013: 161º
Vuelta a España 2004: ritirato (12ª tappa) 2006: 65º 2009: ritirato (17ª tappa) 2010: non partito (10ª tappa) 2011: 93º
Classiche monumento
Milano-Sanremo 1997: 55º 1998: 59º 1999: 36º 2001: 55º 2003: 21º 2004: 3º 2005: 4º 2007: 5º 2008: 89º 2009: ritirato 2010: 120º 2011: 10º 2012: ritirato 2013: 86º
Giro delle Fiandre 1997: 30º 1998: 30º 1999: 43º 2000: 40º 2001: 60º 2003: 3º 2004: 124º 2005: 16º 2007: 10º 2008: ritirato 2010: ritirato 2011: 69º 2012: ritirato 2013: ritirato
Parigi-Roubaix 1996: 46º 1997: 16º 1998: 20º 1999: ritirato 2000: fuori tempo 2001: ritirato 2003: 18º 2005: 18º 2007: vincitore 2008: 5º 2010: fuori tempo 2011: fuori tempo 2012: 53º 2013: 96º
Competizioni mondiali
Campionati del mondo su strada Plouay 2000 - In linea: 101º Zolder 2002 - In linea: 13º Verona 2004 - In linea: 4º Salisburgo 2006 - In linea: 6º Mendrisio 2009 - In linea: ritirato Melbourne 2010 - In linea: 45º
Campionati del mondo su pista Hamar 1993 - Corsa a punti: 7º Palermo 1994 - Corsa a punti: 4º Palermo 1994 - Inseguimento individuale: 6º Bogotá 1995 - Corsa a punti: 8º Bogotá 1995 - Inseguimento individuale: 3º
Giochi olimpici Barcellona 1992 - Inseguimento a squadre: 2º Atlanta 1996 - Inseguimento a squadre: 3º Atlanta 1996 - Corsa a punti: 3º Sidney 2000 - Corsa a punti: 10º Atene 2004 - In linea: 33º Atene 2004 - Americana: vincitore Pechino 2008 - In linea: ritirato Londra 2012 - In linea: 6º
Riconoscimenti Sportivo australiano dell'anno nel 1993 (con la Nazionale su pista)
Onorificenze
Note
Altri progetti
Collegamenti esterni
Categoria:Vincitori della Parigi-Roubaix Categoria:Vincitori del Tour Down Under Categoria:Decorati con l'Ordine dell'Australia O'Grady Categoria:Vincitori di medaglia d'oro olimpica per l'Australia Categoria:Vincitori di medaglia d'argento olimpica per l'Australia Categoria:Vincitori di medaglia di bronzo olimpica per l'Australia