L'acido mevalonico è un composto chimico con formula chimica C6H12O4 che a temperatura ambiente è presente in forma solida.
Struttura e caratteristiche fisiche Si tratta di un composto organico idrosolubile, nello specifico di un acido idrossi-monocarbossilico, ovvero l'acido coniugato dell'R-mevalonato. Le forme isomere (R) e (S) a catena aperta sono in equilibrio con il lattone formato per reazione intramolecolare tra il gruppo carbossilico e il gruppo alcolico terminale, chiamato mevalonolattone. In ogni caso, l'acido mevalonico capostipite della via biosintetica omonima, ha configurazione R.
Il composto presenta inoltre le seguenti caratteristiche:
3 donatori di legami a idrogeno 4 accettori di legami a idrogeno 4 legami ruotabili massa monoisotopica = 148,07355886 g/mol superficie polare = 77.8Ų 10 atomi pesanti un elemento stereogenico rotazione ottica specifica = -20° a 20°C (sali ottenuti dalla reazione con benzene ed etere) sezione trasversale d'urto = 128 Ų [M+Na]+
Abbondanza e disponibilità Il composto è naturalmente presente in diverse specie, incluso l'uomo, tra cui:
Artemisia annua asparago Caenorhabditis elegans Escherichia coli liquirizia piselli pomodoro Santalum album Spinacia oleracea Streptomyces lividans Streptomyces anthocyanicus
Reattività e caratteristiche chimiche Il composto risulta solubile in acqua, e solventi organici, specialmente solventi organici polari. Sono disponibili diversi spettri per questo composto:
spettro 1H-13C NMR: picco principale a 1,36 ppm spettro MS-MS: cinque picchi, il principale a 148,91 m/z spettro LC-MS: cinque picchi, il principale a 65,085 m/z
Biochimica Il composto è riconosciuto come elemento critico nella prenilazione di diverse proteine che regolano la crescita, incluse quelle della famiglia RAS. Esiste inoltre una stretta correlazione tra i livelli plasmatici del composto e il tasso assoluto di secrezione dell'apolipoproteina B
Farmacologia e tossicologia
Farmacocinetica Dopo somministrazione orale notturna, circa il 10% della dose è stata rinvenuta nelle urine dopo 12 ore.
Farmacodinamica
Metabolismo Nella seguente figura viene rappresentata la via metabolica che coinvolge l'acido mevalonico e porta alla sintesi di terpeni e steroidi:
Effetti del composto ed usi clinici Il composto inibisce la sintesi del colesterolo. È stato testato su pazienti affetti da ipercolesterolemia congenita eterozigota ottenendo una riduzione significativa dei livelli di colesterolo senza alcuna ripercussione sui livelli di LDH e trigliceridi. Uno studio dimostra che l'applicazione a livello epidermico di acido mevalonico aumenta la resistenza ai danni e il tasso di recupero a seguito dell'interruzione della funzione di barriera.
Note
Voci correlate Via metabolica dell'acido mevalonico
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Mevalonico Categoria:Biomolecole Categoria:Metabolismo