Nell'arco della sua carriera ha combattuto per la World Wrestling Federation, la World Championship Wrestling, la Asistencia Asesoría y Administración e la Total Nonstop Action Wrestling, oltre che per diverse federazioni indipendenti nordamericane.
In totale ha vinto settanta titoli ed è riconosciuto come dodici volte campione del mondo, avendo detenuto sei volte l'NWA World Heavyweight Championship, quattro volte il WCW World Heavyweight Championship e due volte l'AAA World Heavyweight Championship; ha inoltre vinto sei volte il WWF Intercontinental Championship, tre volte il WCW United States Championship e una volta il WWF European Championship.
Tra il 2002 e il 2012 è stato impegnato anche come sceneggiatore nella Total Nonstop Action, federazione della quale è stato fondatore, co-proprietario (insieme al padre Jerry Jarrett) e vice-presidente prima di vendere la maggioranza delle sue quote alla famiglia di Dixie Carter. Nel 2011 ha finanziato il progetto della Ring Ka King in India, mentre nel 2014 ha fondato la Global Force Wrestling in Canada, collaborando a stretto contatto con la TNA fino al 2017.
Carriera Gli esordi (1985-1992) Jarrett giocò a pallacanestro quando era al liceo ma nel marzo del 1985 diventò un arbitro della Continental Wrestling Association di suo padre e addestrato da questi (con Tojo Yamamoto) per diventare wrestler e debuttare sul ring all'età di 18 anni.
Nel 1989 Jerry Jarrett acquistò la texana World Class Championship Wrestling e la fuse con la CWA creando la United States Wrestling Association. Negli anni successivi, Jarrett vinse dieci volte il titolo USWA Southern Heavyweight Championship e quindici volte l'USWA World Tag Team Championship. Per sette anni ha lottato anche nel circuito indipendente, apparendo in Giappone e a Porto Rico. Nel 1993 fu ingaggiato dalla World Wrestling Federation.
World Wrestling Federation (1992-1996)
Jarrett firmò con la World Wrestling Federation e il 9 agosto 1992, venne impiegato in un angle tra la WWF e la USWA. Quella stessa sera lanciò una sfida a qualsiasi wrestler e dopo aver sconfitto Kamala per squalifica, Bret Hart accettò la sfida per un match che si sarebbe svolto nel prossimo evento da organizarsi a Memphis. Nel mese di ottobre, Jarrett iniziò ad apparire negli eventi dal vivo, sconfiggendo Mondo Kleen (più tardi conosciuto come Damien Demento) e Barry Horowitz. Nelle registrazioni di WWF Wrestling Challenge del 28 ottobre svoltosi a Louisville ottenne un'importante vittoria battendo Rick Martel e un anno più tardi fece il suo ritorno in WWF. Debuttò in televisione il 23 ottobre 1993 a WWF Superstar come heel e interpretando la gimmick di un cantante country denominato "Double J", (le iniziali del suo nome) e caratterizzato nell'avanzare verso il ring indossando un cappello e tenuta da ring lampeggianti con la scritta "Double J" enfatizzando i suoi promo con la frase "Ain't I great?" (in lingua italiana "Non sono un grande?") e terminando le interviste facendo lo spelling del suo nome (J-E-Double-F, J-A-Double-R, E-Double-T!").
Jarrett lottò il suo primo match televisivo in WWF nella puntata di Raw del 20 dicembre 1993, sconfiggendo PJ Walker. Debuttò nel pay-per-view della Royal Rumble del 22 gennaio 1994 e partecipando al Royal Rumble match entrando come dodicesimo partecipante e venendo eliminato dopo 90 secondi da Randy Savage. A SummerSlam, sconfisse Mabel per schienamento e alle Survivor Series prese parte a un 10-man elimination tag match come membro del team Teamsters che venne sconfitto dal Team Bad Guy. Nel gennaio 1995 iniziò una breve faida contro Bret Hart che affrontò nella puntata di Monday Night Raw del 23 gennaio perdendo.
Alla Royal Rumble sconfisse Razor Ramon vincendo l'Intercontinental Championship e nel tentativo di diventare un doppio campione sfidò Diesel per il WWF World Heavyweight Championship nel main event della puntata di Raw del 20 febbraio, perdendo. Razor Ramon ottenne un rematch a WrestleMania XI che Jarrett perse per squalifica e conservò così il titolo. Successivamente, Jarrett si alleò con The Roadie e a In Your House 1 vennero sconfitti da Ramon in un handicap match. Il 26 aprile, l'Intercontinental Championship fu dichiarato vacante in seguito a un controverso finale di un match tra Jarrett e Bob Holly. La stessa sera, i due si affrontarono in una rivincita, in cui Jarrett vinse il titolo. Il 19 maggio, Jarrett perse il titolo contro Ramon a Montréal, ma lo rinconquistò per la terza volta due giorni più tardi a Trois-Rivières.
A In Your House 2: The Lumberjacks del 23 luglio, cantò il brano "With My Baby Tonight" e perse il titolo contro Shawn Michaels. Dopo l'evento, Jarrett lasciò la WWF per cinque mesi e tornò nell'USWA. Jarrett fece il suo ritorno in WWF il 17 dicembre a In Your House 5: Seasons Beatings, iniziando una rivalità con Ahmed Johnson. Alla Royal Rumble, Jarrett perse contro Johnson per squalifica e abbandonò la WWF poco dopo a causa di una disputa del contratto. Più tardi in quell'anno, The Roadie rivelò che in realtà fu lui a cantare "With My Baby Tonight".
World Championship Wrestling (1996-1997) Nell'ottobre 1996, Jarrett fu assunto dalla World Championship Wrestling, firmando un contratto di un anno. Dopo aver compiuto il suo debutto in WCW, Jarrett divenne un "free agent" nella rivalità tra i Four Horsemen e il New World Order. Dopo aver sconfitto Chris Benoit a Starrcade, e Steve McMichael, imbrogliando in entrambi in casi quando l'arbitro era distratto, Jarrett venne introdotto nei Four Horsemen. Il 9 luglio 1997, sconfisse Dean Malenko conquistando lo United States Heavyweight Championship. A metà del 1997, Jarrett fu eestromesso dai Four Horsemen e iniziò una rivalità con un membro dei Four Horsemen, Steve McMichael. Nonostante l'appoggio dell'allora moglie di McMichael, Debra McMichael, Jarrett perse lo United States Heavyweight Championship contro McMichael il 21 agosto. A contratto scaduto, nel mese di ottobre tornò alla WWF nonostante il predominio della WCW nel corso della Monday Night War.
Ritorno in WWF (1997-1999)
Jarrett ritornò nella WWF il 20 ottobre 1997 a Raw, criticando in un discorso sia il presidente della WCW Eric Bischoff sia il presidente WWF Vince McMahon. Dopo una breve faida contro The Undertaker sconfisse Barry Windham vincendo il titolo NWA North American Heavyweight Championship che era vacante. All'inizio dell 1998, Jarrett entrò nella stable di Jim Cornette e incominciò a difendere l'NWA North American Heavyweight Championship nel programma televisivo della WWF. Nel mese di marzo però lasciò la stable e Cornette lo spogliò del titolo premiando Windham.
Jarrett riprese la gimmick del cantante country e assunse Tennessee Lee come suo manager e facendo del tag team Southern Justice come guardie del corpo, perfezionando anche l'abitudine di rompere una chitarra acustica sulla testa dei suoi avversari. Nel mese di agosto abbandonò la gimmick del cantante country e si sbarazzò di Lee. Lui e i Southern Justice iniziarono una faida con la D-Generation X dove però perse a SummerSlam in un hair versus hair match contro X-Pace subendo il taglio dei capelli dalla D-X e da Howard Finkel, che a sua volta era stato rasato da Jarrett e dai Southern Justice poco prima di SummerSlam. Jarrett e i Southern Justice furono sconfitti dalla D-X a Breakdown: In Your House nel mese di settembre, e il trio si separò di lì a poco.
Ebbe una faida con Al Snow prima di formare un tag team con Owen Hart e ricongiungersi con Debra, che aveva lasciato la WCW per la WWF. Hart e Jarrett erano amici intimi e compagni di viaggio da anni, quindi il team funzionò fin dal principio e vinsero il WWF World Tag Team Championship contro Ken Shamrock e The Big Boss Man per poi difendere le cinture a WrestleMania XV e perderle contro Kane e X-Pac in un episodio di Raw.
Otto giorni dopo, Hart morì precipitando da 24 metri d'altezza e colpendo violentemente con il petto i ganci estensori della corda più alta del ring e ricadendo sul pavimento del ring stesso. Durante il pay-per-view Over the Edge 1999 Jarrett sconfisse The Godfather, avversario che Owen avrebbe dovuto affrontare per il titolo WWF Intercontinental Championship e quando gli fu consegnato il titolo, urlò il nome di Hart in omaggio all'amico.
A metà del 1999, Jarrett vinse e perse quel titolo in due occasioni.
Nei mesi successivi Jarrett divenne sempre più offensivo nei confronti di Debra e a SummerSlam sfidò D'Lo Brown sia per il WWE European Championship sia per l'Intercontinental Championship e con Debra che accompagnò Brown sul ring dopo una discussione con Jarrett. Brown perse il match in seguito al tradimento di Mark Henry e Debra, permettendo a Jarrett di diventare come il secondo campione intercontinentale della storia. Nel successivo episodio di Raw premiò Debra e Henry, dando alla prima Miss Kitty come assistente e a Henry il titolo (WWE European Championship).
Alla fine del 1999 iniziò una faida contro Chyna per il titolo WWF Intercontinental Championship diventando sempre più misogino e attaccando continuamente le donne, tra cui due lottatrici e l'attrice Cindy Margolis per eseguire su di loro la figure four leglock. Successivamente perse un mixed tag team match contro Stephanie McMahon e Test che aveva combattuto con Debra e che abbandonò in favore di Miss Kitty. Ruppe i rapporti anche con Miss Kitty dopo che lei perse un match nel quale Jarrett l'aveva inserita in sua sostituzione.
Jarrett lasciò la WWF nell'ottobre del 1999, subito dopo le dimissioni dell'head writer Vince Russo che raggiunse la WCW. Il 15 ottobre 1999 scadde il suo contratto, ma poiché era in programma un incontro con Chyna a No Mercy 1999, Jarrett vi lottò perdendo il WWF Intercontinental Championship. Chyna in seguito affermò che Jarrett e Russo si erano accordati al fine di ritardare la difesa del titolo fino a dopo il termine del suo contratto e che Jarrett aveva successivamente estorto a Vince McMahon $300,000 per combattere senza un contratto.
Nel 2006, ha affermato che gli fu pagato solo ciò che gli spettava dalla WWF. In un'intervista del 2008, per uno speciale della TNA, Jarrett ha dichiarato che non solo le negoziazioni furono cordiali e in una buona fede, ma che ebbe anche delle Stock option all'IPO della WWF, appena due giorni dopo aver lasciato.
Ritorno in WCW (1999-2001) Jarrett ritornò in WCW il 18 ottobre 1999 nel corso del WCW Monday Nitro, attaccando Buff Bagwell e proclamandosi "The Chosen One" (il prescelto) della WCW.
Partecipò a un torneo per il titolo WCW World Heavyweight Championship, vincendo i primi tre match grazie all'aiuto dei Creative Control e a Mayhem fu eliminato nella semifinale da Chris Benoit e in seguito all'interferenza di Dustin Rhodes. A Starrcade sconfisse Rhodes in un Bunkhouse Brawl match ma fallì la vittoria del WCW United States Championship in un Ladder match contro Benoit che però riuscì a sconfiggere nel rematch svoltosi nel successivo episodio di Monday Nitro. La stessa sera riformò il New World Order con Bret Hart (il detentore del titolo mondiale) e i detentori del WCW World Tag Team Championship (Kevin Nash e Scott Hall), dando il nome di "nWo 2000" alla stable.
All'inizio del 2000 ebbe una faida contro il WCW Commissioner Terry Funk che lo costrinse a lottare contro tre veterani (George Steele, Tito Santana e Jimmy Snuka) in un'unica serata. Jarrett fu privato dell'United States Championship dopo aver subito una commozione cerebrale durante il suo match con Snuka, ma il titolo gli fu restituito da Nash, da poco diventato il nuovo WCW Commissioner.
Per mantenere il titolo reclutò gli Harris Brothers nel New World Order 2000 e nei mesi successivi sfidò ripetutamente Sid Vicious per il WCW World Heavyweight Championship, oltre a scontrarsi con Nash per diventare il nuovo WCW Commissioner. Dopo il ritiro di Hart, il New World Order si sciolse.