Il tiantrene è un composto chimico eterociclico organosolforato. È un derivato della ditiina ed è particolarmente notevole la facilità con cui viene ossidato.
Struttura Come altre 1,4-ditiine e al contrario dell'analogo composto con ossigenato dibenzodiossina, la forma del tiantrene non è planare. È piegata con un angolo di 128° tra i due gruppi benzenici.
Sintesi Il tiantrene è stato sintetizzato per la prima volta da John Stenhouse per distillazione a secco del sodio benzensolfonato. Il Tioantrene può anche essere preparato trattando benzene con dicloruro di dizolfo in presenza di AlCl3.
Reazioni Il tiantrene produce in acido solforico, lo ione radicalico tianthrene •+, caratterizzato da un intenso colore rosso. Attraverso l'uso della risonanza paramagnetica elettronica è stato possibile determinare la struttura cristallina dei sali di tianthrene •+. Il catione è quasi planare, a seconda del particolare anione che vi si accoppia. Oltre ad appiattire l'eterociclo, la rimozione di un elettrone provoca una contrazione del 3% delle distanze CS. Il catione radicalico può anche funzionare come base di Lewis.
Tra le altre reazioni che possono interessare il tiantrene, si ricorda l'ossidazione, che produce solfossidi e solfoni in condizioni blande.
Note
Categoria:Composti dello zolfo