Il formiato di fenile è un composto organico di formula HCOOC6H5 anche indicata come HCOOPh, dove Ph si riferisce al gruppo fenile. È un liquido incolore con un caratteristico odore dolce e fruttato ed è l'estere fenilico dell'acido formico.
Sintesi Il fenil formiato è sintetizzato per esterificazione tra acido formico e fenolo a 105 °C per . È più comunemente usato il toluene come solvente e un catalizzatore acido come l'acido p-toluensolfonico.
C6H5OH + H3CCOOH -> C6H5OOCCH3
Usi Il fenil formiato rilascia monossido di carbonio e fenolo in condizioni relativamente miti, specialmente se catalizzato da una base debole, come le ammine terziarie.
C6H5OOCCH3 ->[NR3] C6H5OH + CO
Questa proprietà del fenil formiato permette un uso controllato del monossido di carbonio, che porta con sé notevoli rischi di tossicità elevata e infiammabilità.
Il controllo chimico della velocità di sviluppo di monossido di carbonio è la chiave anche per lo sviluppo di reazioni di coupling tra fenossicarbonili e aloareni a temperatura ambiente, catalizzate da palladio.
Il formiato di fenile è utilizzato come aromatizzante all'interno dell'industria alimentare. Viene anche utilizzato per la formilazione delle ammine .
Reazioni La reazione del formiato di fenile con ammine primarie e secondarie oppure ammoniaca porta alla formazione di formammidi e di fenolo come sottoprodotto.
NH3 + C6H5OOCCH3 -> H2NCOCH3 + C6H5OH NH(CH3)2 + C6H5OOCCH3 -> C6H5OH + N(CH3)2COCH3
Note
Categoria:Esteri