Biografia La gioventù, gli anni della guerra e la prigionia Zupan nacque poco prima dell'inizio della prima guerra mondiale da Ivan, morto in guerra, e da Ivanka Korban, che convolò in seconde nozze con Adolf Robida, un critico teatrale e drammaturgo minore.
Zupan si diplomò nel 1933 e nello stesso anno pubblicò il suo primo racconto Črni šahvskij konj ("Il cavallo da scacchi nero") sulla rivista Mladika. Intraprese per breve tempo gli studi di ingegneria, poi svolse i lavori più disparati sia in patria che all'estero, in particolare in Europa, Nordafrica e Asia Minore, periodo in cui produsse diversi lavori in prosa, in poesia e in forma teatrale, nessuno dei quali vide la pubblicazione sino agli anni settanta.
Con l'imperversare della seconda guerra mondiale nella Jugoslavia del 1941, Zupan si unì ai partigiani del movimento di liberazione nazionale. Nel 1942 venne arrestato dalle forze occupanti del Regno d'Italia e imprigionato in alcuni campi di concentramento. Nel 1943 venne liberato e si unì all'esercito titino, per il quale funse da scrittore e annunciatore radio degli eventi bellici. Alcuni dei suoi più intimi compagni di battaglia furono Jože Javoršek, Filip Kalan e Dušan Pirjevec.
Nel 1944 Zupan mise in scena al teatro partigiano di Lubiana le sue prime opere teatrali in un atto: Aki, Jelenov žleb e Tri ostale ure ("Tre orologi diventano lenti") e Punt ("La ribellione"). Subito dopo la liberazione della Jugoslavia uscì la sua prima opera di finzione, Andante patetico (1945), una novella raccontata in prima persona da un partigiano che porta il nome di battaglia "Pantera Dingo". Questo personaggio è considerato una sorta di antieroe in quanto, pur prodigandosi per la liberazione della sua patria, non nega un certo atteggiamento individualista. Pantera Dingo non collimava con la figura del partigiano eroico propagandata dalla letteratura comunista, e per questo l'opera venne definita "vergognosa" dalla critica letteraria più intransigente.
Sempre dopo la liberazione venne messa in scena l'opera teatrale Rojstvo v nevihti ("Nascita nella tempesta", 1945), che venne accolta calorosamente dalla critica e dal pubblico. Nel 1947 seguì Stvar Jurija Trajbasa ("Il caso di Jurij Trajbas"), una piece teatrale scritta durante gli anni della guerra sullo stile di Ivan Cankar. L'opera venne censurata dal regime italiano che ai tempi occupava la Jugoslavia, ma venne definita decadente anche dopo la liberazione. Zupan venne preso di mira dalle politiche persecutorie attuate poco dopo il periodo Informbiro e accusato di tentato omicidio, immoralità, rivelazione di segreti di Stato, propaganda per il nemico e attività sovversive. Nel febbraio del 1949 venne condannato a 10 anni di carcere, pena che venne commutata in 8 anni di prigione e di lavori forzati. Venne finalmente rilasciato nel 1954.
Il rilascio e l'affermazione tra il grande pubblico Gli anni di prigionia vennero da lui definiti "una pausa non intenzionale di creatività". tuttavia riuscì a produrre diverse opere che vennero pubblicate solo molti anni più tardi, come ad esempio il dramma Ladja bez imena ("La barca senza nome", 1972) e il romanzo Levitan (1982). Dopo il rilascio scrisse all'incirca una cinquantina di sceneggiature per radio, televisione e cinema, la maggior parte delle quali restò inedita. Nel 1958 completò gli studi di ingegneria edile a Lubiana.
Zupan si dedicò alla letteratura per ragazzi con Popotovanje v tisočera mesta ("Viaggio in mille posti", 1956, pubblicato con lo pseudonimo Langus), Trije konji ("Tre cavalli", 1970) e Plašček za Barbaro ("Un cappotto per Barbara", 1974). Il primo racconta un viaggio all'interno di un mondo immaginario pieno di avventure che alla fine si rivelano essere i sogni del protagonista, il secondo libro è una serie di fiabe raccolte in una cornice narrativa e motivate da eventi onirici.
Nel 1961 si tenne al teatro sperimentale Oder 57 di Lubiana la prima della tragicommedia Aleksander praznih rok ("Alessandro dalla mano vuota"), incentrato sull'incontro tra Diogene di Sinope e Alessandro Magno. L'anno successivo seguì la piece teatrale Barbara Nives, rimaneggiata e riproposta nel 1974 con il titolo Angeli, ljudje, živali ("Angeli, umani, animali"). Il dramma Če denar pade na skalo ("Se i soldi cadessero dalla rocce", 1963) non riscosse egual successo rispetto ai precedenti.
Nel 1968 uscì il libro Vrata iz meglenega mesta ("Il cancello fuori dalla città nebbiosa"), scritto diversi anni prima. Il romanzo è un ritratto della seconda guerra mondiale vista dagli occhi dei poveri abitanti dei villaggi. La città nebbiosa è Lubiana, che nella storia è collocata nei pressi di una zona paludosa. Tra le altre opere si menzionano Sončne lise ("Macchia solare", 1969, una raccolta di racconti brevi) e il radiodramma Upor črvov ("La ribellione dei vermi", 1969), che venne rivisto per il palcoscenico con il titolo Črvi ("Vermi", 1970). Questo radiodramma racconta del divario generazionale tra un padre, ex partigiano e membro della classe dirigente jugoslava, e un figlio ribelle che viene incarcerato per i suoi valori anticonvenzionali.
Negli anni a seguire Zupan pubblicò sempre più opere che erano state prodotte diversi anni addietro. Ad esempio nel 1972 uscì uno dei suoi romanzi più famosi, Popotovanje na konec pomladi ("Viaggio alla fine della primavera"), un'opera scritta poco prima dell'inizio della seconda guerra mondiale che ritrae la vita intellettuale nel periodo interbellico. L'anno successivo venne messa in scena una delle sue opere teatrali più significative, Bele rakete letijo na Amsterdam ("Missili bianchi volano su Amsterdam"), concepita inizialmente per il teatro di ricerca, mentre la rivista letteraria Problemi pubblicò il dramma Preobrazma brez poti nazaj ("La metamorfosi senza nessuna via del ritorno").
In campo lirico Zupan pubblicò una sola raccolta di poesie, Polnočno vino ("Il vino della buonanotte", 1973), accolta tiepidamente dalla critica. Nel 1972 uscì Sholion, un lungo saggio sul teatro sloveno, e Klement, uno dei primissimi romanzi scritti da Zupan che può essere considerato la controparte de Il mito di Sisifo (1942) di Albert Camus, il ché dimostra la capacita dell'autore sloveno di anticipare le tendenze letterarie più innovative. Nello stesso anno uscì anche Zasledovalec samega sebi, scritto nel 1938, un rimaneggiamento in chiave più moderna di Delitto e castigo (1866) di Fëdor Dostoevskij.
Uno dei suoi romanzi più famosi è Menuet za kitaro (1975, con edizione italiana Minuetto per chitarra uscita nel 2019), una delle sue poche opere che esplora il tema della resistenza partigiana all'occupazione tedesca durante la seconda guerra mondiale. Di questo libro venne fatta una trasposizione cinematografica nel 1980, Nasvidenje v naslednij vojni, con la regia di Živojin Pavlović.
Nell'ultimo decennio di vita Zupan pubblicò sempre meno frequentemente per via dell'avanzare dell'età e dell'aggravarsi delle condizioni di salute, tuttavia riuscì a dare alle stampe alcune opere importanti come Mrtva mlaka ("La pozzanghera morta", 1976), Duh po človeku ("L'odore dell'essere umano", 1976), Igra s hudičevim repom ("Il gioco con la coda del diavolo", 1978) e il romanzo in due volumi Komedija človeškega tkiva ("La commedia del tessuto umano", 1980), un resoconto largamente autobiografico che in seguito venne adattato per il teatro.
Nel 1982 uscì un altro capolavoro di Zupan, il romanzo Levitan, scritto durante gli anni di prigionia. È considerato un importante romanzo di denuncia nei confronti della censura e del non rispetto dei diritti umani nella Jugoslavia comunista assieme a Noč do jutra ("Dalla notte fino al mattino", 1975-1981) di Branko Hofman.
Una raccolta di novelle uscì nel 1983 con il titolo Gora brez Prometeja ("Le montagne senza Prometeo"), mentre sei dei suoi romanzi vennero ristampati e inclusi nella raccolta Izbrana dela ("Opere selezionate", 1985) curata dal critico letterario Taras Kermauner, suo principale estimatore.
Dopo la morte di Zupan sopraggiunta nel 1987 vennero pubblicate altre due opere in prosa: Človek letnih časov ("L'uomo delle stagioni", 1987) e Apokalipsa vsakdanjosti ("Apocalisse della vita quotidiana", 1988). Quest'ultima affronta il tema dell'invecchiamento e della malattia.
Il giudizio critico Zupan non riuscì a pubblicare nulla per circa un ventennio, sia perché incarcerato per diversi anni, sia perché vittima della censura che non gli permetteva di pubblicare i suoi scritti, considerati troppo radicali per i gusti della stampa ufficiale. Divenne noto al grande pubblico solo a partire dagli anni sessanta, periodo in cui diede alle stampe la maggior parte delle sue opere.
Negli anni settanta la letteratura jugoslava si fece più aperta. Taras Kermauner, uno dei principali critici letterari dell'epoca, in una serie di saggi incluse Zupan tra i più importanti autori a lui contemporanei. Per quanto Zupan sia annoverato a pieno titolo tra i più importanti romanzieri e drammaturghi sloveni del dopoguerra, viene ancora definito da alcuni critici un "pupillo del diavolo", e le sue opere sono talvolta considerate "selvagge" o comunque troppo lontane dagli standard artistici convenzionali. Basti pensare alla predilezione dell'autore per la tematica del sesso, che emerge ad esempio in Minuetto per chitarra, in Igra s hudičevim repom (trattante una storia di sesso tra un uomo di mezza età e la sua badante) oppure in Levitan.
Se gli si attribuisce grande talento nell'opera di finzione e nel teatro, in campo poetico non si è definito un chiaro consenso da parte degli studiosi, in quanto l'autore pubblicò pochissime poesie. La traduttrice e poetessa Ifigenija Simonović è stata la prima a ritrovare i circa seimila versi di Zupan nell’archivio della Biblioteca nazionale e universitaria della Slovenia a Lubiana e a pubblicarne una parte in otto volumi. A tal proposito, l'autrice afferma:
Zupan esercitò una grande influenza sulla letteratura slovena degli anni settanta e ottanta. Le sue opere vennero tradotte in serbo-croato, ma fuori dall'area ex jugoslava restano poco diffuse. In italiano è stato tradotto un solo romanzo, Minuetto per chitarra, per Edizioni Voland.
Premi e riconoscimenti Zupan vinse il Premio Prešeren due volte: nel 1947 per l'opera teatrale Rojstvo v nevihti e nel 1984 per la carriera. Con Ciril Kosmač si aggiudicò un premio nel 1947 per la sceneggiatura Sredotežnost ("Forza centripeta"), rimasta inedita.
Zupan vinse diversi premi per le sue attività in radio e nel teatro. Nel 1972 il dramma Bele rakete letijo na Amsterdam venne premiato dai teatri di Belgrado, Novi Sad e Niš. Zupan vinse due volte il Premio Župančič della città di Lubiana (nel 1973 per Popotovanje na konec pomladi, nel 1983 per Levitan).
Opere Libri Andante patetico, Lubiana, Slovenski umetniški klub (1945) Punt. Tri zaostale ure (con Mile Klopčič), Lubiana, Propagandna komisija pri IOOF (1945) Rojstvo v nevihti, Lubiana, Propagandna komisija pri IOOF (1945) Stvar Jurija Trajbasa, Lubiana, SKZ (1947); Maribor, Obzorja (1972) Popotovanje v tisočera mesta, Lubiana, Mladinska knjiga (1956; 1983) Noč brez očiju, Zagabria, Dramska biblioteka (1967) Vrata iz meglenega mesta, Maribor, Obzorja (1968) Sončne lise, Lubiana, Cankarjeva založba (1969) Trije konji, Lubiana, Mladinska knjiga (1970) Ladja brez imena, Maribor, Obzorja (1972) Klement, Lubiana, Državn založba Slovenije (1972) Polnočno vino, Lubiana, Državn založba Slovenije (1973) Bele rakete letijo na Amsterdam, Maribor, Obzorja (1973) Sholion, Maribor, Obzorja (1973) Zasledovalec samega sebi, Lubiana, Državn založba Slovenije (1973) Angeli, ljudje, živali, Maribor, Obzorja (1974) Popotovanje na konec pomladi, Lubiana, Cankarjeva založba (1974) Plašček za Barbaro, Lubiana, Mladinska knjiga (1974) Menuet za kitaro, Lubiana, Cankarjeva založba (1975); Murska Sobota, Pomurska založba (1980)