Carriera Giocatore Diplomatosi presso la Monrovia High School nel 1995, nel 1997 approdò alla Niagara University, che frequentò fino a quando si laureò nel 2000.
La sua prima esperienza da professionista risale alla stagione 2000-2001, quando militò nel Roanne, formazione della seconda divisione francese.
Nel 2001 si trasferì in Austria firmando con l'U.K.J. St. Pölten nella massima serie nazionale. Rimase nel club per quattro stagioni. Dopo la retrocessione al termine dell'annata 2002-2003, contribuì alla immediata risalita della squadra nella Bundesliga austriaca, ricoprendo il ruolo di capitano e risultando miglior realizzatore del team con una media di 19,4 punti a partita nella stagione della promozione. Nell'ultimo campionato disputato con il St. Pölten fece registrare 10,2 punti e 4,1 rimbalzi di media a incontro. Nel 2005 fu inserito nel gruppo allargato della nazionale austriaca in vista delle qualificazioni alla Division A, ma venne escluso dal roster definitivo prima dell'inizio delle gare ufficiali.
Nella prima parte della stagione 2005-06 giocò in Germania con il TV Lich, club di seconda divisione, per poi tornare in Austria all'inizio dell'anno 2006, accordandosi con i Mattersburg 49ers, dove rimase fino al termine dell'annata 2006-2007 quando alla società non fu concessa la licenza per partecipare alla successiva Bundesliga austriaca.
Nella stagione 2007-2008 iniziò il campionato in Irlanda con il Merry Monk Ballina, ricoprendo per un periodo anche il ruolo di giocatore-allenatore a causa dei problemi di salute del tecnico Terry Kennedy. Venne esonerato nel gennaio 2008. Successivamente proseguì la stagione in Islanda al Fjölnir, con cui giocò tre partite nel febbraio 2008, per poi tornare brevemente in Irlanda, questa volta ai Tralee Tigers, con cui vinse il titolo a marzo.
Terminò la carriera da giocatore nella prima metà della stagione 2008-2009, disputando sette partite nella massima serie svizzera tra ottobre e novembre 2008 con il MGS Grand-Saconnex.
Allenatore Terminata la carriera di giocatore, che includeva appunto il già menzionato breve periodo da allenatore-giocatore in Irlanda, Strobl tornò negli Stati Uniti, a Pittsburgh, dove fondò un'accademia cestistica denominata "The Scoring Factory".
Nell'estate 2016 entrò nello staff tecnico del club tedesco del Ratiopharm Ulm in qualità di assistente allenatore, affiancando il capo tecnico Thorsten Leibenath. Continuò a ricoprire questo incarico per tre annate.
Al termine della stagione 2018-2019 lasciò Ulma per assumere il ruolo di capo allenatore dei Basketball Löwen Braunschweig, formazione militante nella Bundesliga tedesca. Nelle due stagioni sotto la sua guida, la squadra concluse il campionato rispettivamente al decimo e al nono posto.
Nel giugno 2021 passò ad un'altra squadra della massima serie tedesca, i Gießen 46ers, con cui firmò un accordo biennale. La squadra tuttavia terminò la Basketball-Bundesliga 2021-2022 all'ultimo posto, retrocedendo. A seguito di ciò, Strobl fece ritorno a Pittsburgh, riprendendo l'attività diretta della sua società di sviluppo cestistico "The Scoring Factory".
Il 4 febbraio 2026 venne nominato Director Player Development di Pistoia Basket 2000, società presieduta dal connazionale Joseph Mark David, nativo di Pittsburgh. La formazione biancorossa, in quel momento, lottava per la salvezza in Serie A2. Qualche giorno più tardi, il 25 febbraio, Strobl assunse il ruolo di capo allenatore al posto dell'esonerato Stefano Sacripanti reduce da dodici sconfitte in tredici partite. Dopo il suo arrivo, Strobl riuscì a risollevare la squadra, centrando la salvezza nella serie play-out vinta 3-2 contro Ruvo di Puglia. A seguito della salvezza raggiunta il coach ha dato il suo addio alla piazza biancorossa (di cui era diventato nel frattempo un autentico beniamino) con una lettera di commiato.
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