Nato a Buffalo, (New York), cresciuto a Los Angeles, aveva frequentato la Los Angeles High School. All'età di 12 anni aveva eseguisito il Concerto per pianoforte di Edvard Grieg con la Dallas Symphony Orchestra. Aveva studiato con Guy Maier, Olga Steeb e Isabelle Vengerova e aveva frequentato l'Università della California del Sud, dove ha studiato composizione con Ernst Toch.
Durante la Seconda guerra mondiale aveva servito nell'esercito e aveva debuttato, in uniforme, con la New York Philharmonic alla Carnegie Hall il 17 novembre 1943, con Artur Rodziński, eseguendo il Concerto per pianoforte n. 1 di Liszt.
A partire dagli anni '60, suonò in un trio con il violinista Jascha Heifetz e il violoncellista Gregor Piatigorsky. Miklós Rózsa scrisse un concerto per pianoforte per Pennario, e fu solista nella prima esecuzione, con la Los Angeles Philharmonic diretta da Zubin Mehta.
Negli anni '90 Pennario si ritirò dalle esibizioni e dalle registrazioni attive. Scrisse alcuni brani propri, come Midnight on the Cliffs, March of the Lunatics e un arrangiamento a quattro mani del Valzer dei minuti di Chopin.
Riconoscimenti Nel 1959 aveva ottenuto il Grammy Awards come solista con la Los Angeles Philharmonic con il direttore Erich Leinsdorf Rachmaninoy: Rhapsody on a Theme of Paganini
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