Il territorio attorno a Lugo si distingue per un disegno regolare, eredità della centuriazione romana, i cui assi ortogonali furono ripristinati dai contadini del Basso Medioevo. Lo schema regolare del territorio ha condizionato anche la geografia urbana della città: Lugo è organizzata, infatti, attorno a due assi ortogonali, che ricalcano il disegno della centuriazione: in senso ovest-est, corso Matteotti e il suo prolungamento via de' Brozzi, che hanno assunto il ruolo di decumano; in senso nord-sud, corso Garibaldi (antica via del Limite) nella funzione di cardo.
Urbanistica La prima forma urbana di Lugo fu quella della cittadella fortificata. Il castrum della futura Lugo fu edificato a partire dal 1202 per volere dell’arcivescovo di Ravenna Alberto Oselletti. Sullo stemma cittadino campeggia in alto a sinistra la colomba, simbolo della Chiesa ravennate. La fortificazione era difesa da un fossato. Al di là della cinta di difesa iniziarono a formarsi i borghi di BrozziIl borgo prende il nome da una famiglia di Lugo che possedeva, in questa zona, dei terreni., Cento e CodalungaGiovanni Baldini (a cura di), La chiesa di San Giacomo Maggiore in Lugo, Nuovo Diario-Messaggero, Imola 2015.. La strada che, dalla rocca, portava verso via Cento era denominata via del Limite (attuale Corso Garibaldi). All'interno della cittadella fortificata vi erano anche una chiesa, intitolata a San Giacomo, e l'ospedale di S. Maria della Scala. La chiesa di San Giacomo fu la seconda in assoluto del territorio lughese dopo la chiesetta della massa di Sant'Ilaro.
Nel 1218 il castrum fu conquistato e raso al suolo dai Faentini. Il ripopolamento di Lugo fu attuato con difficoltà, tranne che nel borgo di Brozzi. Qui era stata trasferita la chiesa di San Giacomo dopo la distruzione della cittadella. Il ripopolamento di Brozzi avvenne più velocemente che a Cento e a Codalunga; nella seconda metà del secolo divenne il borgo più popoloso. Dopo la riedificazione del castrum Lugo ebbe per la prima volta il podestà.
Nel XIV secolo l’impianto urbano era rimasto sostanzialmente immutato. La Lugo trecentesca era un castrum circondato da quattro borghi: Brozzi, Santa Maria, Cento e CodalungaLa strada principale di ciascun quartiere era: Brozzi = Corso Mazzini; Santa Maria = Corso Garibaldi; Cento = la via omonima; Codalunga = la via omonima (attuale corso Matteotti). Nella Descriptio provinciæ Romandiolæ del 1371 (censimento fiscale fondamentale per la conoscenza della Bassa Romagna), Lugo comparve come castrum di medio-piccole dimensioni (579 fumantaria contro i 1025 di Bagnacavallo). Era comunque presente un mercato di bestiame e merci esente da dazi. Vi era già un nutrito gruppo di famiglie di religione ebraica, stanziato soprattutto in via del Limite. La sinagoga era situata in una strada adiacente, l'odierno vicolo Strocchi.
Con il passaggio sotto il dominio degli Este di Ferrara cominciò un nuovo periodo della storia urbanistica di Lugo. Il 24 gennaio 1437 Nicolò III acquistò Lugo e il suo territorio dalla Santa Sede. Uno dei suoi primi provvedimenti fu l'autorizzazione alla costruzione di nuove case nel perimetro della cinta urbana. Vi si insediarono gli abitanti di Barbiano e Zagonara: i due centri abitati non avevano più fortificazioni, che erano state distrutte rispettivamente nel 1409 e nel 1424. Gli Este confermarono i privilegi del mercato del bestiame, restaurarono ed ampliarono la rocca e posero Lugo come capoluogo dei propri possedimenti in Romagna. Vi fissarono la sede del Commissario ducale (il rappresentante estense in tutta la Romandiola) e del massaro.
Risale a questo periodo l’attestazione sui documenti del mercoledì come giorno di mercato cittadino. Il mercato di Lugo, ricco di merci di ogni genere, nei settori più importanti, vale a dire mercato del bestiame e del vino, godeva dell'esenzione dai dazi della Camera Apostolica per tutti coloro che vi portavano le proprie merci. Il regolamento per la riscossione dei dazi del 1437, il più antico pervenuto sino a noi, riporta la presenza sulla piazza lughese di un fiorente mercato di: bestiame, vino, polli d'allevamento, selvaggina, lino, canapa, bozzoli da seta, frutta e ortaggi. I bachi da seta, il cui commercio fu introdotto all'inizio del XVI secolo, divennero una delle merci più ricercateMariano Minardi, Il Messaggero, 7 giugno 1975, n. 23 e 28 giugno, n. 26.. La piazza Maggiore si trovava dov'è oggi piazza Baracca. Vi si fronteggiavano: sul lato sud il palazzo comunale con la torre civicaEntrambi furono demoliti tra il 1895 e il 1898.; sul lato nord la chiesa del suffragio. La piazza principale era ricompresa nella cittadella fortificata. L'area della cittadella si estendeva fino all'attuale piazza Trisi.
Nel 1477 Ercole I d'Este fece rafforzare le fortificazioni della cittadella, che per la prima volta fu circondata da una cinta muraria. L'area racchiusa dalle mura comprendeva le attuali piazze Trisi, Mazzini (l'interno del Pavaglione) e MartiriAnna Tamburini, Lugo, il volto della città, Edizioni Essegi, 1993, p. 108.. Nel 1544 Lugo si dotò di un grande orologio da torre. Fu eretto sul frontone del palazzo comunale..
Nel Cinquecento la città di Lugo era costituita da cinque borghiGino Maria Zanotti, "San Francesco di Lugo e di Bagnacavallo nel rispettivo piano urbanistico", in AA.VV., Romagna Romandiola. Le istituzioni religiose nella storia del territorio, Lugo Walberti 2001, pp. 81-92.: San Giacomo (o "dei Brozzi", dal nome di un'antica famiglia proprietaria del fondo); Codalunga, così detto per la lunghezza e la tortuosità della strada che lo attraversava; Santa Maria in Trivio (vi sorgeva la chiesa dedicata alla Vergine, oggi co-intitolata a San Francesco di Paola); Cento, il cui nome derivava da un antico fondo agricolo (e l'unica fra le antiche strade di Lugo il cui nome è rimasto inalterato fino ad oggi); Policaro, nato dopo l'inserimento dentro la cinta muraria del complesso monastico dei Francescani (le attuali vie Manfredi, Ferrucci e Poveromini). Fu ricompreso all'interno delle fosse circondarie nel 1437Anna Tamburini, op. cit., p. 101.. Qui venne fondato il 22 aprile 1546 il primo Monte di Pietà lughese ad opera di frate Andrea da Imola..
Nel 1568-70 il duca di Ferrara Alfonso II fece abbattere la cittadella, divenuta superflua a fini difensivi. L'area resa libera, prospiciente la rocca, fu destinata alla costruzione di un doppio porticato, il primo braccio del futuro PavaglioneAnna Tamburini, Lugo, il volto della città, Edizioni Essegi, 1993, p. 3.. Fra l'ingresso della Rocca e la porta minore del Carmine fu edificato un portico, a beneficio del mercato del mercoledì. Misurava 200 piedi di lunghezza e 40 di larghezza (76 x 15 metri)La loggia estense durò per tre secoli, fino all’abbattimento avvenuto nel 1876..
Nel 1598 il territorio di Lugo ritornò nella giurisdizione dello Stato Pontificio. La Santa Sede confermò i benefici economici già concessi in passato dalla Signoria estense. I lughesi, in segno di riconoscenza, eressero un arco trionfale in suo onore nei pressi del lato sud-est della rocca. Nel 1609 i lughesi ottennero il permesso di istituire il mercato della seta.. Negli anni successivi si cominciò a parlare della costruzione di un ghetto per gli ebrei. Nel 1638 papa Urbano VIII impose agli ebrei dell'ex Ducato ferrarese di rimanere soltanto in tre città: Ferrara, Cento e Lugo. Per l'ubicazione del ghetto lughese fu scelto l'ultimo tratto di via Codalunga (oggi corso Matteotti)Al civico 89 è visibile una grande targa in marmo che ricorda i nomi di vari lughesi ebrei vissuti fra il XVII e il XIX secolo.. Gli ebrei si trasferirono nella nuova zona, sinagoga compresa: il tempio fu edificato al secondo piano dell'attuale civico 112 di Corso Matteotti. Nel 1648 fu costruito, sul lato ovest di Piazza Maggiore, un lungo edificio avente la funzione di deposito delle scorte di grano. Lo scopo dei Granili (questo il nome che assunse il fabbricato) fu quello di immagazzinare scorte sufficienti di cereali da utilizzare in caso di carestia.
Nel 1612 vi erano cinque ospedali a Lugo. Ciascuno di essi era gestito gratuitamente da una confraternita:
Fondazione Ospedale Confraternita Inizio XIII secolo «Santa Maria del Limite»,detto anche degli Infermi Compagnia dei Devoti di MariaDal 1260, su disposizione del vescovo, furono incaricati di curare i malati della cittadina. Santa Maria del Limite fu il primo ospedale lughese a dedicarsi completamente alla cura dei malati, e non degli indigenti o dei pellegrini, come accadeva negli altri luoghi di cura. Inizio XIV secolo Sant'Antonio Confraternita di Sant'Antonio Abate 1400 circa Corpus DominiErede dell'ospedale di S. Maria della Scala, costruito nella cittadella fortificata e distrutto nel 1218. Confraternita del SS. Sacramento 1534 Santa Croce (o dei Poveri di Cristo) Compagnia dei Crocesegnati 1528, riedificato nel 1562 San RoccoNella seconda metà del XX secolo alcuni locali furono adibiti a cinema-teatro. Confraternita di San Rocco
Nel 1675 si aggiunse un sesto luogo di cura, quello di S. Onofrio. Venne dismesso nel 1873 per accentrare le attività sanitarie nel nosocomio di S. Maria del Limite., gestito dall'omonima confraternita. Nel 1688 fu inaugurato un pozzo idrico nella piazza centrale; nel 1695 fu avviata la selciatura delle vie principali, sull'imitazione delle grandi città.. Alla fine del XVII secolo Lugo contava abitanti.
Grazie al suo mercato, Lugo era una città prospera, la più ricca del territorio ravennate. La sua fiera biennale attirava un cospicuo numero di persone da tre legazioni: Ferrara, Ravenna e Bologna. In questo periodo, Lugo contava circa abitanti. Le famiglie più ricche abitavano in via Codalunga (l’attuale corso Matteotti)Nel 1887 la strada fu intitolata a Vittorio Emanuele II ed assunse la denominazione attuale nel 1945..
Negli ultimi decenni del secolo la città si arricchì di nuove opere, destinate ad incidere sulla vita sociale degli abitanti. Nel 1761 fu inaugurato il Teatro, opera del Bibbiena. Nel 1768 fu avviata la costruzione dell'ospedale maggiore, che avrebbe riunito i cinque nosocomi esistenti. Fu scelto il sito dell'ospedale della Madonna. L'edificio fu abbattuto e ricostruito in dimensioni maggiori. La loggia estense eretta nel XVI secolo venne completata su tre lati per realizzare un ampio quadriportico. Fu incaricato del progetto l'architetto ferrarese Giuseppe Campana. Ultimato nel 1783, il Pavaglione fu utilizzato sia per il mercato del mercoledì che per la Fiera biennale. Vennero costruiti anche nuovi palazzi nobiliari, segnatamente quelli dei Conti Borsa, dei Conti Rossi e dei Tozzelli. Nello stesso periodo furono sistemate varie strade e piazze. Il 27 settembre 1789 fu inaugurato il nuovo orologio da torre, che segnava anche i quarti d'ora. Nel 1796 aprì il nuovo ospedale maggiore, con annessa farmacia, che ereditò il nome di Santa Maria del LimiteSituato in fondo a via Garibaldi, oggi ospita la sede di una banca..
Nel primo censimento della popolazione del Regno d'Italia, avvenuto nel 1861, Lugo contò abitanti, di cui almeno 15 mila vivevano nelle campagne. Cinque porte chiudevano l'accesso alla città all'epoca del Ducato estense: verso Bagnacavallo: Porta della Madonnina, poi del Ghetto; verso Massa Lombarda: Porta di Brozzi; verso nord: Porta di Pontenuovo; verso Barbiano: Porta San Carlo, la più lontana dalla cittadella (circa 1 km in linea d'aria). È l'unica tuttora esistente. Nei secoli ha cambiato nome: oggi è Porta S. Bartolomeo. Delle principali strade cittadine, solo via Cento non era ornata da una Porta, essendo difesa solamente dal fossato. Nel 1635 (quando la signoria estense era terminata) fu edificata una porta in fondo a via del Limite (attuale corso Garibaldi), poco distante da Porta S. Carlo. Si chiamò dapprima Porta S. Maria, poi Porta di Faenza.