La prima stagione di Win or Lose è stata trasmessa in streaming dal 19 Febbraio 2025 negli Stati Uniti d'America sulla piattaforma Disney+ con la trasmissione di due puntate a settimana per quattro settimane.
In Italia è stata trasmessa con lo stesso metodo sempre dal 19 febbraio su Disney + nello stesso anno. +N°Titolo Originale Prima Visione 1Coach's Kid19 Febbraio 20252Blue3Raspberry 26 Febbraio 20254Pickle 5Steal 5 Marzo 20256Mixed Signal7I Got It12 Marzo 20258Home
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