Letanolo o alcol etilico, chiamato anche alcol alimentare e, per antonomasia, semplicemente alcol (essendo alla base di tutte le bevande alcoliche) è un alcol a catena alchilica lineare, la cui formula di struttura condensata è CH3CH2OH. In chimica, si può trovare anche abbreviato con la sigla EtOH o C2H6O.
La parola alcol deriva dall'arabo الغول (al-ghūl, «spirito») o da الكحل (al-kuḥl, polvere di stibnite ottenuta per sublimazione dall'antimonio), termine che rivela l'origine alchemica di questa sostanza,Alcool: etimologia, glossario del Museo della Grappa. a cui erano attribuite le proprietà magiche e spirituali contenute negli elisir.L'alchimia farmacologica e l'Islam, in Breve storia delle radici concettuali dell'alchimia, di Paolo Manzelli. È una molecola che presenta una storia millenaria di utilizzo.
Descrizione A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore, dall'odore caratteristico (etereo) e pungente, dal gusto leggermente dolce, bruciante (effetto pseudocalorico) e con effetto tattile disidratante. È tendenzialmente volatile ed estremamente infiammabile. La fiamma che produce durante la combustione si presenta di colore blu tenue, e quindi non è molto distinguibile in presenza di luce.
Può essere sintetizzato tramite fermentazione alcolica, è una sostanza psicoattiva per l'uomo nonché un tipico antibatterico se presente in soluzione in percentuale superiore al 60%.
Metodi di sintesi L'etanolo può essere sintetizzato tramite varie reazioni.
Industrialmente, l'etanolo di sintesi viene prodotto per idratazione dell'etilene con vapore acqueo, con catalisi acida (es: anidride fosforica supportata su silice).
Una reazione analoga fu impiegata, nella prima sintesi dell'etanolo, da parte di Michael Faraday, Henry Hennell e Georges-Simon Serullas, i quali in due passi (1. formazione di etil solfato per reazione di acido solforico concentrato con etilene; 2. idrolisi dell'etil solfato, con rigenerazione di acido solforico) produssero l'etanolo dall'etilene contenuto nel gas illuminante
C2H4 + H2O -> C2H5OH
Produzione
Purificazione L'etanolo è completamente solubile in molti solventi organici – ad esempio il cloroformio – e in acqua, con cui forma in proporzione 95:5 un azeotropo di minimo, che rende impossibile ottenere per semplice distillazione un etanolo di purezza superiore. Per questo con la dicitura "alcol puro" si indica una soluzione di etanolo in acqua al 95%.
L'etanolo puro al 100%, o etanolo assoluto, o anidro, può essere ottenuto per rimozione dell'acqua dall'azeotropo tramite aggiunta di benzene e successiva distillazione frazionata, oppure usando magnesio metallico, che aggiunto all'azeotropo acqua/etanolo reagisce quantitativamente con l'acqua dando idrogeno, che viene allontanato per degassamento della soluzione, e idrossido di magnesio allontanato per distillazione dell'etanolo assoluto. In questo modo l'acqua residua viene eliminata completamente. Altri metodi, meno pericolosi, fanno uso di ossido di bario o calce viva (ossido di calcio)H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad, Chimica Organica, capitolo 7 pag.185, 6ª edizione Zanichelli, ISBN 978-88-08-06763-0, che disidratano l'alcol formando i corrispettivi idrossidi.
Utilizzo
Prodotto in natura dalla fermentazione (detta fermentazione alcolica) degli zuccheri, è l'alcol più diffuso e l'unico adatto al consumo alimentare. È presente nelle birre in percentuali solitamente inferiori al 10%, nei vini in percentuali comprese tra il 5 e il 20% (12% tenore medio), nei liquori e negli amari in percentuali dal 20 al 40%, nei distillati, in cui la componente alcolica può arrivare anche al 70% e, infine, negli aperitivi alcolici con percentuali molto variabili in funzione delle bevande alcoliche utilizzate. L'alcol etilico neutro di origine agricola (uvica o meno), "puro" al 95%, è commercializzato con il nome di alcol buongusto ed è utilizzato per preparare bevande alcoliche. In alcuni paesi del mondo, viene usato come combustibile al posto della comune benzina, dato il suo costo molto contenuto, se prodotto autonomamente. Il Brasile è il paese dove più si fa uso di bioetanolo per autotrazione con il Motore Flex prodotto dalla FIAT e dove esistono le più grandi centrali di raffinazione di canna da zucchero, da cui si ottiene. La Svezia è la nazione europea dove più si sta sviluppando il mercato del bioetanolo. In cosmetica, viene ampiamente utilizzato nella produzione di profumi. È comunemente utilizzato come disinfettante in ambito casalingo. L'etanolo uccide i microorganismi denaturando le loro proteine e dissolvendo i loro lipidi; risulta pertanto efficace contro molti batteri, funghi e virus (compreso il virus della SARS), però è totalmente inefficace contro le spore dei batteri. Le miscele al 70% in massa di alcol sono quelle che possiedono il maggior potere antisettico. L'etanolo in forma idrata è infatti rapidamente assorbito all'interno della cellula, mentre l'alcol puro richiama acqua sulla superficie cellulare producendo fenomeni di coagulazione all'interno della membrana plasmatica che generano una parziale protezione per la cellula batterica dal disinfettante. Come solvente di resine naturali e nella lucidatura dei mobili, per la preparazione di vernici, quali gommalacca, gomma benzoe, sandracca. Viene utilizzato come decolorante nella colorazione di Gram.
Alcol denaturato
In vari paesi si assoggetta a una tassa l'alcol etilico destinato al consumo umano, per limitarne l'abuso. Le industrie che utilizzano l'etanolo per scopi non alimentari vengono esentate dal pagamento della tassa se denaturano l'alcol, che così diventa imbevibile.
Farmacologia e tossicologia L'etanolo è un composto stupefacente; ha molteplici effetti sull'organismo umano, di natura: energetica; narcotica; farmacologica; tossica; psichica.
Metabolismo L'etanolo, dopo essere ingerito, viene rapidamente assorbito dallo stomaco e dall'intestino tenue e si distribuisce in tutta l'acqua corporea (che, per l'organismo umano, ammonta a circa 0,55 L/kg).
La maggior parte (circa il 90%) dell'etanolo viene metabolizzato nell'organismo, mentre una piccola parte viene eliminata nelle urine, nel sudore e nell'aria espirata: il rapporto di etanolemia (concentrazione di etanolo nel sangue) e aria alveolare (valore misurato con l'etilometro) è relativamente costante, 80 mg di etanolo per 100 ml di sangue producono 35 µg/100 ml di etanolo nell'aria espirata.
Il metabolismo comincia già nello stomaco a opera dell'enzima alcol deidrogenasi gastrica, ma per lo più avviene nel fegato per opera di una serie di reazioni di ossidazione. L'etanolo viene prima trasformato in acetaldeide, che viene poi convertita in acido acetico dall'acetaldeide deidrogenasi, NAD+ dipendente. Queste reazioni richiedono appunto un consumo di NAD+, la cui disponibilità rappresenta un fattore limitante nel metabolismo dell'etanolo, motivo per il quale il tasso di conversione dell'etanolo a livello epatico è fisso (circa 8 g o 10 ml all'ora per un uomo di 70 kg).
Un altro enzima che può metabolizzare l'etanolo è il CYP2E1, appartenente al complesso del citocromo P450, che interviene quando la quantità di etanolo assunta supera le capacità cataboliche delle deidrogenasi. Nell'etilismo cronico, l'attività di tale enzima viene indotta, cosa che comporta alterazioni della capacità del fegato di detossificare veleni.
Il metabolita intermedio, l'acetaldeide, è un composto reattivo e tossico che contribuisce al danno da etanolo, mentre una piccola quantità circola nel sangue senza provocare alcun effetto.
Alcuni gruppi etnici hanno capacità metaboliche differenti. Ad esempio nel 50% degli asiatici è presente una variante genetica inattiva di una delle isoforme dell'aldeide deidrogenasi, mentre in altri è presente un'isoforma dell'alcol deidrogenasi con ridotta attività, questo comporta una minore tolleranza e l'insorgere di una sindrome alcolica a dosi etiliche più basse.Teng YS. Human liver aldehyde dehydrogenase in Chinese and Asiatic Indians: gene deletion and its possible implications in alcohol metabolism. Biochem Genet. 1981 Feb;19(1-2):107-14.Goedde HW, Benkmann HG, Kriese L, Bogdanski P, Agarwal DP, Du RF, Chen LZ, Cui MY, Yuan YD, Xu JJ, et al. Aldehyde dehydrogenase isozyme deficiency and alcohol sensitivity in four different Chinese populations. Hum Hered. 1984;34(3):183-6.
La “teoria della scimmia ubriaca” è una teoria che ipotizza come la capacità di metabolizzare l'etanolo da parte dei primati, uomo compreso, ingerito da frutti troppo maturi, sia stato un fattore di successo evolutivo.
Reazioni nel metabolismo dell'alcol Enzima Reazione LocalizzazioneAlcol deidrogenasi CH3CH2OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H mucosa gastrica e fegato MEOS CH3CH2OH + NADPH + O2 → CH3CHO + NADP+ + H2O reticolo endoplasmatico liscio Catalasi CH3CH2OH + H2O2 → CH3CHO + 2H2O perossisomi
Effetti sull'organismo
Sistema nervoso centrale L'etanolo ha un effetto di depressione del sistema nervoso centrale, e, analogamente ad altre sostanze come i barbiturici o le benzodiazepine, ha un effetto ansiolitico e provoca disinibizione comportamentale.
Il meccanismo di questa azione centrale non è completamente chiaro. Sebbene l'etanolo, a concentrazioni efficaci, produca un aumento misurabile del disordine strutturale di membrana, è più probabile che la sua azione dipenda principalmente dai suoi effetti sui canali ionici di membrana e su recettori specifici.
Le principali attività sono: aumento dell'inibizione mediata dal GABA, principale aminoacido inibitorio del sistema nervoso centrale: l'etanolo aumenta l'azione del GABA sui recettori GABAA in modo analogo alle benzodiazepine: l'antagonista benzodiazepinico flumazenil, reverte l'azione depressoria etilica, sebbene sembra questo sia dovuto, piuttosto che ad azione antagonista, a competizione per il recettore. inibizione dell'ingresso del calcio attraverso i canali del calcio voltaggio-dipendenti: l'etanolo inibisce il rilascio dei neurotrasmettitori in risposta alla depolarizzazione delle terminazioni nervose attraverso l'inibizione dell'apertura dei canali del calcio neuronali. inibizione della funzione dei recettori NMDA. Altre attività dell'etanolo, la cui importanza non è ancora ben chiara, sono l'aumento degli effetti eccitatori prodotti dai recettori colinergici nicotinici, dalla dopamina, dalle endorfine e dai recettori serotoninergici 5-HT3.
La somministrazione cronica causa sindromi neurologiche irreversibili come la sindrome di Wernicke o la sindrome di Korsakoff, dovute all'etanolo stesso o ai suoi metaboliti, o secondarie alla carenza di tiamina che viene costantemente osservata negli alcolisti. La maggior parte degli etilisti cronici mostra un grado di demenza associato a un ingrossamento dei ventricoli misurabile con tecniche di imaging cerebrale. Può anche essere presente degenerazione del cervelletto e in altre regioni encefaliche.
Sistema cardiocircolatorio L'alcol ha numerosi effetti acuti e cronici anche sull'apparato circolatorio. L'ingestione di etanolo provoca vasodilatazione cutanea e un aumento del flusso sanguigno a livello gastrico, con aumentata perdita di calore (che dà la tipica sensazione di calore). La perdita di calore fa diminuire la temperatura corporea, cosa che, associata a un effetto depressorio sui centri regolatori della temperatura a livello centrale, aumenta il rischio di morte per ipotermia.
L'alcol inoltre ha degli effetti a livello cardiaco: provoca aritmie (prolungamento dell'intervallo QT nell'elettrocardiogramma) e deprime la contrattilità del muscolo cardiaco, portando a lungo termine a una cardiomiopatia. Inoltre provoca aumento della pressione sanguigna. Questi ultimi elementi insieme sembrano essere alla base dell'aumento di incidenza di infarto che si osserva in chi beve tra i 40 e i 60 grammi di alcol al giorno.
Apparato urinario