Lacrilonitrile è un composto chimico di formula CH2=CHCN. Si presenta come un liquido incolore dall'odore pungente, spesso con colorazione giallina a causa della presenza di impurità. È un importante monomero utilizzato nella sintesi di materie plastiche. La sua struttura consiste in un gruppo vinilico CH2CH- legato a un nitrile -CN.
Applicazioni L'acrilonitrile è utilizzato principalmente come monomero per la produzione di polimeri sintetici, specialmente il poliacrilonitrile per fibre acriliche. È anche un componente della gomma sintetica. La dimerizzazione dell'acrilonitrile produce adiponitrile, utilizzato nella sintesi di alcuni tipi di nylon. Piccole quantità sono utilizzate come fumigante. L'acrilonitrile e alcuni suoi derivati come il 2-cloro-acrilonitrile sono dei dienofili utilizzati nella reazione di Diels-Alder.
Sintesi Oggi quasi tutto l'acrilonitrile si produce industrialmente mediante due processi di ossidazione del propilene: uno con miscela di aria e ammoniaca detto ammonossidazione e l'altro con ossido di azoto. Ammonossidazione. Viene realizzata a una temperatura di poco inferiore ai 500 °C e pressione massima di 2 atm, in presenza di complessi del molibdeno che fungono da catalizzatori. L'equazione di reazione è la seguente:
2CH2=CHCH3 \ + \ 2NH3 \ + \ 3O2 -> 2CH2=CHCN \ + \ 6H2O
Ossidazione con ossido di azoto. Viene condotta in un impianto simile a quello della ammonossidazione, operando a una temperatura compresa tra 500 °C e 530 °C e utilizzando un catalizzatore costituito da argento finemente suddiviso e depositato su gel di silice o carborundum. La reazione è schematizzata nel seguente modo:
4CH2=\,CHCH3 \ + \ 6NO -> 4CH2=CHCN \ + \ N2 \ + \ 6H2O
Note di sicurezza L'acrilonitrile è tossico e altamente infiammabile. Il prodotto nell'uso industriale è stabilizzato mediante MEHQ (4-metossifenolo).
L'acrilonitrile, anche se stabilizzato, può subire polimerizzazione radicalica incontrollata in ambiente basico, in particolare in presenza di soda caustica. Infatti la soda caustica idrolizza l'acrilonitrile ad acido acrilico e ammoniaca; tale reazione di idrolisi è fortemente esotermica, e pertanto l'incremento di temperatura può indurre una polimerizzazione incontrollata (a dare poliacrilonitrile), con ulteriore rapido incremento di temperatura portando a una reazione incontrollata.
Va evitato il contatto anche con composti acidi e perossidi. Bruciando libera acido cianidrico e ossidi di azoto.
L'acrilonitrile è stato classificato come composto certamente cancerogeno per l'uomo dalla IARC (gruppo 1, monografia 136).
Note
Bibliografia
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